中一個兒子可以進國子監讀書，畢業後任尚寶司丞、尚寶司卿。“武蔭”可做錦衣百戶、千戶，再升指揮同知。這也算是仕途，但不能升到大學士和尚書。
張居正希望兒子當中也能出“國器”，逼迫兄弟三人走鄉試會試的正途。
萬曆二年，他的長子張敬修會試落第，這是考官沒有買他的面子。張居正為此惱恨，竟決定當年不選庶吉士，為此朝中曾有不少議論。萬曆五年，三子張懋修因前一年鄉試沒過關，只有長子張敬修、次子張嗣修進京參加會試，張敬修仍落第，但張嗣修中了二甲一名，由皇帝拔為一甲二名，也就是榜眼，世人大為驚訝。萬曆八年，三子張懋修終於及第，且中了一甲一名，狀元是也，張敬修也中了進士。一門兩中，天下大譁。
張居正為了兒子的前途，沒少使用暗箱功夫。萬曆八年張敬修和張懋修考進士的策論，都是槍手何洛文代筆的。何因之被授以禮部侍郎，同僚皆鄙視之。
張居正為子弟上進，不惜科場作弊，朝中權貴紛紛效仿，帶壞了科場風氣。時有張四維、申時行、吏部尚書王國光、侍郎王篆的兒子也都陸續科場得意。
正直之士，也有不買他帳的。大名士湯顯祖年輕時文名就甚高，時人多仰慕。張居正想讓自己的兒子才學上有所上進，便廣搜海內名士，以作為兒子的朋友。他聽說湯顯祖和沈懋學素有才名，就讓兒子們去交結。湯顯祖斷然拒絕，而沈懋學則應允了，後沈與嗣修一同進士及第。湯顯祖的清介，為當時士林所稱道——寧可窮困潦倒，也不去做豪門的點綴。
大清官海瑞此時正致仕在家，也聽到了各種議論，便寫信給擔任會試總裁的呂調陽，希望他“以公道自持，必不以私徇太嶽（張居正）。”（《與呂調陽書》）
瓊州至北京，不下六千里，身在海隅的一個閒人都能聽到傳聞，可見此事議論之廣。
張居正如此做法，受到後世譴責。一直到萬曆中期，還有人指出，國初以來科場基本公道，自張居正始，“公道悉壞”，士人“至今唾罵未已也”（王世貞語）。
到萬曆十六年的時候，王錫爵當輔臣，兒子在順天鄉試中第一，再次引起軒然大波。從那以後，輔臣當國的時候，兒子不允許應會試，就成為了一項制度。
輔臣是國家的最高管理者，一不應讓子弟佔盡國家的便宜，二不應為下僚做出負面榜樣，避免誘導投機心理，三不應揹負不忠誠的汙名，失信於天下。大明的君臣在這上面總算吸取了一點教訓。
張居正縱容家奴遊七，也是令士人非議的一件事。
遊七是張居正的心腹家奴，相當會看臉色行事。張居正任首輔後，遊七背倚大樹，“勢傾中外”。眾官都爭相巴結，託他在張居正面前美言，因此而得美差的比比皆是。宮中的小太監、朝中的言官，都熱心與他交結，相互稱兄道弟。一二品的大臣見他，也都客客氣氣稱之為賢弟或者“楚濱先生”。邊防將帥甚至也有出自他門下的。
遊七不過是個“蒼頭”，奴才的大領班而已，何以囂張至此？皆因晚年張居正生活日漸奢糜，據說也有包二奶之類的嗜好。能辦此類事的，非遊七莫屬。此外最要緊的，是在權力之爭中，遊七是他最重要的耳目與信使。張居正令遊七與馮保的心腹徐爵結為兄弟，馮、張之間的一些密謀，就由這兩個奴僕來傳話。
當然，此輩並無長技，倚靠主子的威勢張揚跋扈，結怨甚多。主子一倒或者一死，政敵們也饒不了他們——往往叫他們死得最為難看。
執政後期的自我膨脹，使得張居正在處理與萬曆的關係上，也缺乏應變，過於執拗，從而埋下了身後名毀的伏筆。
萬曆初年，小皇帝還是一個孩子，受制於“鐵三角”的嚴密控制。他是一個很乖巧的少年，並不想試圖去衝破這牢籠，反而設法討張居正的歡心，以換得稍寬鬆一些的環境。
萬曆即位之初，他的男保姆——“大伴”馮保自恃擁護有功，對他約束得相當厲害。小皇帝稍有不軌，馮保就會去報告李太后。太后管束萬曆是出了名的嚴厲，常因小過失而“切責之”，而且總是要說：“假使張先生知道了，怎麼辦！”（《明史》）
張居正和馮保都不過是臣子，在皇權制度下，如何能約束得了皇帝？所以關鍵的因素還在李太后那裡。中國的人倫，在某些時候要大於皇權。李太后是在用母權壓制著皇權。“鐵三角”如果沒有李太后做實際的支撐，很難想象會有這麼大的能量。
但是在萬曆大婚以後，權力結構有所變化。李太后按祖制要退出乾清宮，