裡特島劃分為馬萊邁、蘇達、雷西姆農和伊拉克利區。但英希聯軍也有麻煩：守軍多為從希臘撤至島上的部
坦克、35架飛機。對聯軍而言，唯一的好訊息是他們有英國地中海艦隊的支援。
島上守軍以島上港口和三個機場為核心構成防禦體系：德軍的情報認為從希臘撤出的部隊大多已經撤往北非，低估了守軍地實力。
1941年520凌晨2，德軍空降引導小組傘降。標示空降區域。時許，德軍第七空降師第三傘兵團和第一突擊傘兵團在航空火力突擊後，在馬萊邁和幹尼亞地區空降，奪佔兩地的機場。
對希特勒的“綠‘色’魔鬼”們而言。馬萊邁和幹尼亞絕對是個“讓人記憶深刻之地”：英希聯軍給了空降的德國人恐怖地殺傷，大約有四分之一的德國傘兵人還吊在降落傘上時就被‘射’殺。很多滑翔機和運輸機被擊落墜毀，連第七傘兵師師長蘇斯曼也報銷在乘坐的飛機內。
在德國傘兵抵達地面後。空中的噩夢似乎得到了延續——西部叢集空降突擊團（第三傘兵團和第一突擊傘兵團。）主力著陸後。攻擊馬萊邁機場及其附近制高點107高地。遭守軍頑強抗擊，又有差不對四分之一地德國人在一個小時內倒在英希聯軍的火力之下！但英國人損失也不小。德國傘兵的戰鬥力不是一般的英國步兵能比地！
在雷西姆農空降的中部叢集也遭到守軍的猛烈‘射’擊，運輸機隊形解散，傘兵空降地也過於分散，著陸後，受敵四面攻擊，傷亡慘重，只能就地構築工事堅持戰鬥，失去了縱深突擊地能力。
當天下午3，第五山地師第100團：｜希臘本土起飛，抵達已經被傘兵們佔領地馬萊邁機場，迎接他們的是機場附近飛來的猛烈炮火。
山地步兵們從滿是彈孔的飛機裡跳到滿是死屍的機場地面，迎接他們的又是英國人密集的機槍子彈——第五山地師師長不得不感慨，他的部隊“進入了地獄之‘門’”！
由於第7空降師以及空降突擊團指揮官相繼傷亡，空降的傘兵失去統一的指揮。當天下午16時，中部叢集的第二批空降部隊第二傘兵團主力在雷西姆農地區空降，當天就傷400人，卻未能按照計劃奪取機場；東部叢集以第一傘兵團為主，因飛機加油太慢、數量減少，未能按時起飛，與負責支援的轟炸機空襲的時間產生間隔，17時才開始翁傘降，19時許全部著陸：守軍已經做好充分準備，德軍傘攻擊下無法集結，建制‘混’‘亂’、損失嚴重，也未能奪取機場。
按照計劃，第五山地師第100的其餘部隊應該乘徵集到的***船隻前往克里特島，除了完好無算的第三營，還有火炮、輜重、***、騾子、馬，還有一些傘兵和陸軍步兵人員。他們在20夜登船出發，但在21日凌晨遇到了英國地中海艦隊，船隊不得不撤回希臘。
當天午夜，機帆船隊再次前往克里特，很倒黴，他們在克里特島北岸遇到再次遇到英國艦隊：英國偵察機早已經發現德國船隊，英國人耐心等到天黑才出發獵食！
夜幕降臨後，英國地中海艦隊的巡洋艦和驅逐艦發現了德國運輸船隊：在探照燈的照‘射’下，英國人用艦炮一艘接一艘地炸燬那些小小的希臘漁船。
護航的義大利輕型護衛艦無力招架，只好躲得遠遠的，讓英國海軍對毫無抵抗的德國運輸船隊進行肆無忌憚的殺戮。德國船隊在損失了1艘機帆船和3小型貨船後被迫返回希臘。
第五山地師師長林格爾都以為自己的第三營全部報銷了，但溫暖的地中海和救生衣讓大多數德國人活了下來——整個艦隊搭載的2331名士兵中只有300人死亡或失蹤。在海里泡了一夜，天亮後德國人被義大利的救援船隻撈了上來。
22日早晨，第五山地師第85步兵團~米洛斯出發，前往克里特島的馬萊邁。他們的運氣也不怎麼樣，船隊沒開出多遠就遇到了英國地中海艦隊4巡洋艦和三艘驅逐艦。更要命的是：一支包括“厭戰”號和“勇士”號戰列艦、1艘巡洋艦和9驅逐艦的英國艦隊這會正在克里特島西北的按提基拉西海峽，正往德國船隊的方向趕來。
在得到偵察機的報告後，德國運輸船隊立刻掉頭，往北邊逃跑。拼湊起來的德國船隊速度實在有限，而英國艦隊高速追擊，緊追不捨。這次義大利人倒沒有像昨晚那樣“不講義氣”，護航艦豁出命去隔在中間釋放煙霧，掩護德國船隊撤離。
今天德國人總算不是毫無準備，德國空軍的ju…87和ju88轟炸機終於出現，不僅驅散了英國艦隊，還把“斐濟“號和”格洛