說，既不是閒適的消遣，更不是一種實現社會道德目標的工具；詩只是詩人自身內在的需要，不服從任何外在的目的。如此強調詩人的價值和詩的非功利性，是過去極少見的。同時，以前也難以看到有人像高啟那樣強調藝術創造中的主觀作用。他明確意識到詩的本質不在於重現“造化萬物”，而在於自我對“造化萬物”的統攝、再造，即令“無象”，亦可使之“有聲”；詩中的妙景，可與江山爭勝。這裡流露著對自我的創造能力的欣賞與喜悅。而以上種種特徵，在根本上體現著與城市文化的發展相關聯的深層意義上的自我覺醒。
但是，像這樣自我禮讚和精神遨遊給詩人帶來的“至樂”是短暫的，他在詩中表現得更多的是自由精神遭受環境摧殘、壓迫的苦悶及自我價值難以實現的痛苦。高啟在元代長期過著隱居生活，這種生活通常意味著精神的自足與安寧，但高啟的心境，卻顯得異常紛擾複雜，交織著焦慮、憂鬱、渴望、驚惶、恐懼、痛苦、愉悅……。這種心境的構成並得到表現，不僅因為身處亂世，以及選擇生活道路的困難（如《曉起春望》所言“居閒厭寂寞，從仕愁羈束”（《答衍師見贈》所言“行憂釜見奪，謁恐冠遭溺”等等），更重要的是因為詩人高度覺醒的自我精神，已失去了傳統文化中固有信念的支撐。從前的隱士，如陶淵明在玄學化的自然觀中、王維在禪宗理念中、陸龜蒙在救世的憤激中，分別獲得心理的平衡。而這些都無法給高啟帶來精神安定，他更關注自身命運乃至真切、細微的生存感受，並且始終保持著心理的敏銳。實際上，高啟已經不能用舊有的“隱士”概念來指稱，他的詩中表達了以前的隱士所不曾體察或不願暴露的心理狀態，具有更為真實的人性的美感。
高啟詩中出現一系列主觀色彩鮮明的形象，引人注目。如《孤鶴篇》：“涼風吹廣澤，日暮多浮埃。中有失侶鶴，孤鳴迥且哀。修翮既摧殘，一飛四徘徊。矯首望靈嶠，雲路何遼哉。
渚田有遺粟，欲下群鴻猜。豈不懷苦飢，懼彼羅網災。”他幻想著：“蔭之長林下，濯之清澗隈。圓吭發高唳，華月中宵開。”
但這樣自由、美麗的世界僅是幻想而已，與詩人常常感受到的孤寂相伴隨的是莫名的驚悸。高啟詩中，“驚”字出現頻率之高為前人詩作中所少見，如《新蟬》：“隔葉棲身穩，移柯忽意驚。”《月林清影》：“流藻舞波寒，驚虯翔壑冷。”《次韻內弟周思敬秋夜同飲白蓮寺池上》：“竹動鳥驚夢，草涼蟲語悲。”詩人在寫景狀物時，常烘托一種悽清的氣氛，而“驚”字的運用，則增入恐懼、顫動的因素，這其實是詩人主觀心境的反映，這種情緒的產生源於與幻滅感俱來的失落感和危機感。值得注意的是，有時在平靜、閒適的環境，忽然插入“驚”字，顯示出不諧調的氣氛。如《雨中客僧舍》：“客夢方暫適，竹間風雨驚。”《宴顧使君東亭隔簾觀竹下舞妓》：“玉鉤正蕩月，羅袖忽驚風。”這種孤獨、淒厲、驚悸的藝術形象，與楊維楨詩中常見的外射、恣縱的藝術形象不同，它更多表現了詩人對自身生存處境的敏感。
入明以後，高啟也曾對新王朝抱有期待。如他應召赴南京時，寫有《登金陵雨花臺望大江》一詩，末幾句是：“我生幸逢聖人起南國，禍亂初平事休息。從今四海永為家，不用長江限南北。”歌頌國家的統一，也包蘊著對於統一給人民帶來安定富足的期望。但與此同時，新朝的所作所為，也已經在他心中投下了陰影，而且這種陰影越來越濃重。如明軍攻破蘇州後，曾將蘇、杭等地二十餘萬人押解至南京，其中有高啟的兄長高諮；他的許多文友，或被流徙，或被處決，這些在他的詩中都有所反映。就是在江南農村，也決非一片昇平。由於賦稅沉重，農夫紛紛逃離耕地，他的《江上見逃民家》，真實地描述了這種蕭條景象：“鄰叟收飢犬，途人摺好花。林空煙不起，門掩日將斜。”在任職期間，高啟對官場生活的拘禁不自由也感到難以忍受，如《倦尋芳·曉雞》一詞，就對莊嚴的“早朝”表示厭憎。他曾作《宮女圖》一詩，由於諷刺了明初宮闈中混亂的私生活，引起朱元璋的忌恨，據說這是他最終被殺的重要原因。不管此說是否確實，他寫這樣的諷刺詩總是很大膽而容易招致危險的。總之，高啟入明以後，他的自由個性與正在形成的高壓環境不可避免地發生了衝突。甚至在辭官回鄉以後，他仍然感受到沉重的精神壓抑和痛苦。如《步至東皋》：
斜日半川明，幽人每獨行。愁懷逢暮慘，詩意入秋清。鳥啄枯楊碎，蟲懸落葉輕。如何得歸後，猶似客中情？
詩中表現的不是優遊山林的閒適，而是充滿了