馳在劇中扮演一個忠義的小弟，結果被自己的老大誣害而死，頗為悲情。
1989年的《喋血雙雄》把《英雄本色》的題旨和技巧推向風格化的極致，成就了“暴力美學”的另一高峰，被《時代週刊》評為20世紀亞洲十大電影之一。吳宇森滿懷信心且不嫌俗套地大搞公式化情節，殺手愛上無依無靠的歌女，冒死搶救被誤傷的女孩，為愛情承諾退出江湖，警察與殺手英雄相惜，老江湖用生命換回尊嚴。所有這些元素被吳宇森以暴力與浪漫的方式推向極致，極盡誇張、煽情之能事。
拍攝《喋血雙雄》的過程中，吳宇森與徐克在創作理念上產生巨大分歧，不得不於1990年離開“電影工作室”，自組公司導演《喋血街頭》。故事的靈感源自於張徹名作《刺馬》，打破了以往“小故事”的侷限，是吳氏作品中氣魄和格局最大的一部。三個成長於貧民區的少年阿B、輝仔和細榮，生活在香港60年代最為動盪不安的社會，因失手殺人逃往越南。那時的越南戰火四起、硝煙瀰漫，他們打算借戰亂大發橫財，結果陷入了被美軍掠奪、恐怖襲擊和被越共拷打的兇險環境，十多年的友情也不知不覺地開始變色。為一箱黃金，細榮喪心病狂地向輝仔的頭部開了一槍。為了償還肝腦塗地的情義，阿B帶著輝仔的頭顱找到已回香港飛黃騰達的細榮，兩人驅車相撞、舉槍互射，最終兩敗俱傷、喋血街頭。
1991年的《縱橫四海》是吳宇森作品中比較特別的一部，集喜劇、言情、動作、滑稽於一體，是典型的港式大雜燴。這部借鑑法國導演弗朗索瓦？特呂弗的《朱爾與吉姆》拍攝的賀歲片，以主人公阿祖、阿佔和紅豆三人之間青梅竹馬的關係和不離不棄的情義作為主要線索。三個流浪的孤兒學得一身高超的偷盜絕技，因盜取一幅價值連城的彩畫捲入黑道殺鬥，最後打敗殘暴、陰險的養父，攜手並肩走向明天。影片將浪漫、溫馨的言情片和激烈、殘酷的槍戰動作片完美地融合在一起，既有懸疑搞笑的偷盜場面，又有出神入化的槍戰段落，還有輕鬆愉快的浪漫時刻。
1992年的《辣手神探》（又名《槍神》）被認為是吳宇森進軍好萊塢的一塊“敲門磚”，無論其電影語言還是精神氣質，都稱得上是一個總結性的作品。吳宇森首次放棄黑道英雄角色，把鏡頭對準政府警察，重點表現他們的生活和精神世界（尤其是臥底內心的煎熬）。場面設計更上一層樓，極瘋狂的動作和無休止的殺戮充斥著一種宣洩的情緒，從開始時的茶樓火併到結尾時的圍攻醫院，節奏之緊迫，激情之豪烈，爆破之巨大，都創下吳氏電影之新高，被美國著名電影學者大衛？波德威爾評為：“就好像吳宇森往美國發展的示範作，不外乎是玩盡型別公式的一個令人興奮的練習。”
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風雨征途好萊塢（1）
1993年，環球公司邀請吳宇森執導《終極標靶》，由此掀開了吳宇森電影生涯的新篇章。對吳宇森而言，《終極標靶》就像一次好萊塢的入門考試，這個考試的題目並不難，難的是解答的方式和要求。吳宇森回憶初到好萊塢的情境時說：“一開始就發現，制度上完全是兩回事。在香港拍戲非常簡單，導演可以控制一切。而在好萊塢，一部電影裡參與意見的人很多，甚至連明星都可以控制劇本。”吳宇森儘可能地在影片中留下個人風格，動作場面的慢鏡頭依稀有《英雄本色》的影子，激戰時紛飛的子彈和噴濺的鮮血幾乎是《喋血雙雄》的克隆，但這些早已在香港電影中演練成熟的場景夾雜在好萊塢型別片中顯得極不協調，更像是一個“令西方觀眾發笑”的不倫不類的怪胎。事實上，環球公司為照顧尚格？雲頓的影迷，專門請了一名“資深動作片剪接專家”重新剪接，最終版本與吳宇森的初衷相去甚遠。
執導《終極標靶》的遭遇，讓吳宇森下定決心花很長時間學習語言、美國文化和社會風俗，瞭解西方人的思維與行為方式。1996年的《斷箭》採取中庸策略，於自我風格和美國驚險電影傳統的表現手法之間尋求平衡，取得了初步成功，一掃《終極標靶》帶來的晦氣。這部描寫核武器危機的電影，以扣人心絃的劇情設計和火車相撞、飛機墜毀、核彈爆炸等衝擊力極強的視聽震撼，給全世界觀眾留下了深刻的印象。影片重新回到吳宇森熟悉的男人世界，貫穿始終的是兩個飛行員之間的生死較量。為迎合好萊塢“英雄不死”的金科玉律，吳宇森一改香港時期“英雄必死”的悲慘結局，結果深受西方觀眾喜愛，北美票房狂收7000萬美元，將吳宇森推向好萊塢A級導演的行列。
獲得“話語權”後，19