楊敞家世居京兆尹屬下的華陰縣，家中雖然談不上富貴，但也算是家境殷實，子弟雖然談不上精於學問，但是，也算是耕讀傳家，頗有些人出任鄉、裡、亭的微末吏職。不過，最有機緣的乃是楊敞本人。
楊敞的機緣來源於一次招待外客。那個客人是遊歷的弱冠士人，借宿而已，不過，學識甚廣，年幼的楊敞頭一次對學問產生了興趣，也記住了那個客人的姓名
——那個堪堪弱冠之齡計程車人姓司馬，名遷，字子長。
十多年後，楊敞再次聽到這個名字——那一年，十一月甲子朔旦，冬至，天曆始改，天子祠上帝於明堂。
——那一年，大中大夫公孫卿、壺遂、太史令司馬遷等言：“曆紀壞廢，宜改正朔。”上詔兒寬與博士賜等共議，以為宜用夏正。夏，五月，詔卿、遂、遷等共造漢《太初曆》，以正月為歲首，色上黃，數用五，定官名，協音律，定宗廟百官之儀，以為典常，垂之後世雲。
楊敞知道那人已是太史令之後，便下了決心，與家人辭別，去了太史令家，拜師求學。
漢家制度，史、卜、祝皆是家傳之學，只有史、卜、祝之子可以學，如司馬遷，其父便是漢太史令，其父卒後三年，司馬遷便成為了太史令——雖然不是世職，但是，多少也有這樣的意思。
不過，楊敞本也無心於史，也就不礙規矩了。跟著司馬遷學了幾年，楊敞開了眼界，因為無心於仕途，再加上家中父母催促其歸家完婚，他便辭行歸家了。
回到家中，楊敞與父母聘定的女子完婚，操持家業，閒時也繼續讀書，日子倒也和樂。
——他本來也不是多麼有雄心壯志的人，學問一道也不過是興趣。
若不是接連的意外，楊敞一輩子也就如其父祖一樣，在華陰家中平淡卻也和樂地度過了。
天漢二年，這樣的生活忽然被打斷。
先是楊敞的妻子難產，生下一子之後，便撒手人寰。
楊敞還沒有從喪妻的打擊回神，又一個訊息傳來——太史令司馬遷下獄。
原因是為李陵開脫。
天漢二年五月，夏，貳師將軍李廣利將三萬騎出酒泉，擊右賢王於天山。李陵當時正以騎都尉留屯張掖，天子召見李陵，打算讓李陵負責大軍輜重。武臺謁見時，李陵叩頭請戰，天子再三拒絕，並說明原因——無馬！李陵仍然堅辭請戰，最後甚至說出了“無所事騎，臣願以少擊眾，步兵五千人涉單于庭。”的話，天子只能答應下來。於是，李陵率五千步卒出居延。
那一戰，李廣利得胡首虜萬餘級而還。然而，歸師途中，匈奴大圍貳師將軍，漢軍乏食數日，死傷者多，非戰而亡者即有十之六七。最後，假司馬隴西趙充國與士百餘人潰圍陷陳，李廣利引兵隨之，大軍才脫困。
然而，出居延的李陵所部就沒有那麼幸運了，雖然出居延後，未遇敵軍——與李廣利的三萬騎相比，這五千步卒實在是不足為患——但是，在李廣利的大軍脫困之後，匈奴人一心要殲滅更多的漢軍，這五千步卒自然是最好的目標。於是，當李陵率軍到達浚稽山時，匈奴三萬騎已經嚴陣以待了。
三萬騎圍五千步卒，即使李陵的手下再英武，也無多少勝算！
當然，敗也不算什麼，尤其是這種敗績，即使是被問罪，最嚴重的也不過是贖死。
然而，在激戰數日之後，軍卒尚餘三千，之後一場激戰，士卒死傷甚多，似乎是因此，李陵忽然改變主意，命尚存計程車卒分散突圍，其與校尉成安侯韓延年有馬，率十餘人突圍，韓延年戰死之後，李陵投降。
當時，李陵所敗離漢塞不過百餘里，李陵投降一事迅速被報告。
漢律，降敵者腰斬，其父母、妻子、同產，無少長皆棄市。（注1）
群臣皆認為該以此定李陵之罪，然而，上以此事問太史令司馬遷時，司馬遷卻盛言：“陵事親孝，與士信，常奮不顧身以徇國家之急，其素所畜積也，有國士之風。今舉事一不幸，全軀保妻子之臣隨而媒櫱其短，誠可痛也！且陵提步卒不滿五千，深蹂戎馬之地，抑數萬之師，虜救死扶傷不暇，悉舉引弓之民共攻圍之，轉鬥千里，矢盡道窮，士張空弮，冒白刃，北首爭死敵，得人之死力，雖古名將不過也。身雖陷敗，然其所摧敗亦足暴於天下。彼之不死，宜欲得當以報漢也。”
天子卻以遷為誣罔，以李陵功高諷刺李廣利功少，欲沮貳師，為李陵遊說，而下遷腐刑。
司馬遷是太史令，結交的人中並沒有位高權重的，楊敞也沒有什