中非但不是學習的榜樣，反而成了譏笑的物件。
王安石的這一轉變一方面符合身心發育的規律，另一方面也可能與他外祖父家的環境有關。吳畋雖然只是一個處士，吳敏卻是一個地地道道的官僚，一門三進士，風光無限。吳家為王安石提供了一個完全不同的生活樣式，自信、富足、瀟灑、現實，這種樣式也許是更符合人性的。比照後日的王安石，在這裡我們看到了一個充滿人情味的少年才子，一個追求美與自由、渴望富貴與騰達的活生生的現實的人。然而，這裡面也隱藏著內在的矛盾，他的文章詩賦是用於博取軒冕的，詩人的唯美自在與達官的追求富貴是難以統一的，現實容易走向庸俗，瀟灑難以避免放縱，沿著這條道路走下去，很可能會出現一個蘇東坡式、甚至柳永式的王安石，而不會有後來的聖賢王安石與改革家王安石。
究竟什麼樣的王安石更好，恐怕很難做價值判斷。假如只有詩人王安石，他對當時及歷史的震撼就不會如此巨大，他既不會被比作孔子，也不會被罵成王莽。歷史是不能假設的，不過王安石走過的這段“彎路”使人們看到了他性情的另一面，一個充滿詩人情懷的王安石，一個倔強任性的王安石，一個具有反傳統氣撫州王安石紀念館質的王安石。
這段時間的王安石還有一個他自己不好意思道及的公開的秘密。儒家的傳統裡面是沒有愛情這個字眼的，中國人不論過去還是現在都特別羞於承認與愛人的感情，王安石也不例外。在他陶醉於外祖父家“幽花媚草”之美時，在靜觀“黃蜂白蝶參差飛”時，他肯定還注意到了一個含苞待放的“解語花”——後來成為他的夫人的表妹吳氏。他與夫人一生感情甚篤，這段時間的朦朧感覺肯定在他心中留下了極為美好的回憶，成為二人日後琴瑟相諧的基石。
從十三歲到十六歲，王安石經過了一個短暫的“反叛期”，這一時期的開始與結束都與當時的制度有關，王益三年守制期結束後，王安石只好又回到了從前的日子，開始了新一輪的背井離鄉、天涯孤旅。
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初至江寧（1）
景祐三年（公元1036年），王益結束守制，進京述職。王安石怏怏不樂地離開了他不願離開的烏石塘，隨父遠行。十六歲的王安石對於京城沒有太多的好感，像他這種中下官吏的子弟在京城是沒有地位的，但他此行也有一個巨大的收穫——結識了終生的良友曾鞏。
曾鞏，字子固，建昌軍南豐縣（今江西省南豐縣）人，與王安石算是同鄉，但因為王安石很少在家，而未能相識。二人相遇京城，一見如故。曾鞏有《寄王介甫》一詩記述二人的初遇：
憶昨走京塵，衡門始相識。疏簾掛秋日，客庖留共食。
紛紛說古今，洞不置藩域。有司甄棟幹，度量棄樗櫟。
振轡行尚早，分首學堧北。初冬憩海昏，夜坐探書策。
始得讀君文，大匠謝刀尺。周孔日已遠，遺經竄牆壁。
倡佯百怪起，冠裾稔回慝。君材信魁崛，議論恣排闢。
如川流渾渾，東海為委積。如躋極高望，萬物著春色。
寥寥孟韓後，斯文大難得。嗟予見之晚，反覆不能釋。
胡然蘊環堵，不救謀者惑。……
曾鞏長王安石兩歲，他既是一個出色的文學家，又是一個純粹的儒士。二人於秋天在京城相識，一起吃飯，一起談古論今，無所不言，毫不防備，大有相見恨晚之感。曾鞏是來京城應試的，但他的文學才華不見賞拔，只能與王安石分手，落魄而歸。這一年冬天，他讀到了王安石寄來的文章，大為稱賞，以為其文汪洋恣肆，如臨東海；春色滿目，如躋泰嶽。觀其議論縱橫，大匠難裁，孟（子）韓（愈）之後，唯此一人。曾鞏決不是一個亂髮議論的人，也不會盲目吹捧一個十六歲的少年，他對王安石文章的評價如此之高，只能說明王安石的文學才華確實非同凡響。當然，曾鞏也委婉地表示了自己的期待，認為在距周公、孔子越來越遠，百家競起、大道凌夷之時，王安石不應該只是關注文章小道，而應當興遺經、振儒道，繼承孟韓之志，救斯世之弊。
與曾鞏的會見對王安石也產生了很大的影響，促使他開始對自己銳意文章、輕蔑儒術的行為進行反思。次年春天，王益被任命為江寧通判，王安石再一次跟隨父親到建康赴任。
在長江中游的採石磯上，望著滔滔東去、奔騰不息的江水，王安石不禁想起了孔子“逝者如斯夫”的感慨，而此時夕陽西下，更讓他意識到光陰荏苒，人生無常。青