尼爾把他們的公司描述為“一家跨國郵購公司”，他們銷售的商品種類繁多，從種子到明信片樣樣俱全。他們的產品通常是透過郵購出售，有時他們也會逐戶上門推銷，丹尼爾得意地說：“我們小發了一筆，賺了幾十美元。”最讓兩兄弟自豪的是，他們的凱斯集團成了瑞士一家鐘錶廠駐夏威夷的代理商，儘管他們一塊表都沒賣掉，但他們並未因此感到難堪。
不久他們又開設了一家附屬機構：阿洛哈銷售代理所，負責傳送廣告傳單。丹尼爾記得，一天夜裡，凱斯把他從夢中叫醒，告訴他自己想出了一句絕好的廣告詞：“預算的推器”，由於他們的不懈努力，阿洛哈成為一家報紙的代銷點。“對於我們來說，每做一件事都是一次挑戰，但為了追隨我們的夢想，我們從來沒有退縮過。”凱斯回憶起當年的情形，眼中仍流露出幾分自豪的神情。
後來，史蒂夫開始為帕納豪校報寫綜述評論，丹尼爾說：“在他向那家校報投稿後不久，他就寫信給記錄公司，說他在為一家擁有夏威夷最多少年讀者的報紙撰稿。”沒想到，史蒂夫的名字果真被列入了記錄公司的傳送名冊，結果，大量的免費文集和音樂會入場券像潮水般湧入了史蒂夫的信箱。與其他夏威夷孩子一樣，史蒂夫迷戀籃球和衝浪。上學時，他顯得很靦腆，但頗富創造力。
在威利姆斯大學，史蒂夫主修政治專業，他說：“這是最接近市場營銷的專業。”他加入了校園娛樂委員會，其職責是為校園樂隊註冊，儘管他的音樂天賦很有限，但他還是擔任了兩個樂隊的主唱。
畢業後凱斯加入了寶潔公司，負責銷售日用品。兩年之後他對這份工作感到厭倦，“像日用品這樣發育完全的行業，讓我感到無從下手。”不久他轉入了百事公司的比薩餅屋，作一名部門經理，他的主要工作就是從一座城市飛往另一座城市，品嚐各地的美味佳餚，尋找顧客喜歡的口味。為了打發旅途中的空閒時間，他花100美元買了一臺Kay（開普勒）膝上型電腦，並從此迷上了線上服務網。他說：“想想你坐在自己的旅館房間裡，透過電腦與一群陌生人聊聊天，或是逛逛網路商場，那感覺簡直太奇妙了。”
與此同時，凱斯的哥哥丹尼爾加盟了漢姆布瑞奇·奎斯特公司，擔任影像控制公司的董事會代表。
1983年是史蒂夫的人生轉折點。那年他在拉斯維加斯的家用電器展示會上遇到了哥哥丹尼爾，丹尼爾把他引薦給了影像控制公司的老闆，他們當場同意招用凱斯為公司的營銷助理，吃膩了比薩餅的凱斯爽快地答應了。後來由於公司出現了赤字，董事會解散了管理班子，並請吉姆·金姆斯擔任執行總裁。凱斯幫金姆斯籌措大量資金。1985年，金姆斯完成了公司的重組，定名為量子電腦服務公司（QuantuamputerServices），其主要業務是為modore電腦使用者提供線上服務。
幾乎從一開始，金姆斯就有意把凱斯培養為量子公司未來的領導者。1987年，在與蘋果公司那場曠日持久的談判中，凱斯憑藉頑強毅力、精明的頭腦迫使對手屈服了，首戰告捷後，凱斯又興沖沖地與TanlyCorp簽定了一項合作協議並一次投入了500萬美元。對於羽翼尚未豐滿的Quantum來說，凱斯的步伐的確邁得過快了些。金姆斯說：“每天都有無數投資者闖入我的辦公室，要我趕走凱斯，但我告訴他們：'我們已在那孩子身上投入了500萬美元的教育經費，難道就讓他這麼走了嗎？'”
金姆斯的錢顯然沒有白花。在過去12年裡，凱斯已迅速成為一名傑出的業界領袖。1992年凱斯從金姆斯手中接過了Quantuam的帥印，把公司更名為美國線上（AOL），並在首次公開上市中聚斂了6600萬美元的資金。成立初期，美國線上只有250名員工，但它的年營業收入卻高達2700萬美元。
目前，凱斯駕駛AOL劈波斬浪，擺出了一副通吃的派頭，他的線上兵團已擴充到了4000人，並在LoudonCountry建立了一座佔地113英畝的新總部。他把聯邦快遞的前任董事威廉·拉佐克招募到了自己麾下，作為開路先鋒。拉佐克說：“我的任務就是疏導繁忙的網路線路，為每位顧客選擇一個理想的去處。”有了拉佐克的鼎力相助，凱斯就能抽出身來構制美國線上的未來藍圖。在他發現微軟的瀏覽器功能更強時，他毫不猶豫地把網路的舊貨扔進垃圾桶裡，他迫使微軟答應重新改進其網路探索者，使之更適應美國線上的網路通道。
凱斯一改其內向的性格，成了美國線上最有影響的代言人