界的，我們就應停止執行反托拉斯法，那末我認為我們的事業就完蛋了”。
他比本世紀內以往的任何一個民主黨領袖都更加客觀、更無偏見地看待私人企業，認為私人企業是美國經濟的一個重要的、建設性的部分。他反覆強調，他所希望的經濟增長、裝置現代化和政府歲入增加，都取決於豐厚的企業利潤。在他的任期內，公司利潤提高了約百分之四十三，比以前任何時期都要高些和持久些。在他的任期內，生產增長，裝置利用率上升，而企業界的信心也不斷有所加強——這些並不是反映在演說和報紙上，而是反映在實際的工廠擴充和投資方面。
為了使企業成本下降和市場繁榮，肯尼迪推行的政策旨在實現節制性的工資要求、競爭性的運輸事業、低息信貸、較低的海外關稅壁壘、大量的熟練工人、不斷擴大的消費者的購買力，以及低稅率等等。企業界人士經過一段時期的猜疑和批評以後，發現鼓勵投資的納稅優惠辦法使購買新裝置所得到的好處比等量地減少公司所得稅所得到的要多些。他們發現，肯尼迪並不象他的前任，他樂於頒佈他們長期以來所尋求的課稅中的新的折舊計算辦法，他樂於透過把公司所得稅減少到百分之五十的水平以下，把政府在他們企業裡的地位從高階合夥人降為低階合夥人，並且還樂於減少高工資人員的個人所得稅和運輸執照稅等。
肯尼迪政府還有種種其他計劃，如提供信貸和其他補助給小企業，給蕭條地區或衰退地區的企業主，給銀行家、營造商、鐵路、出口商、紡織工廠、煤礦、小鉛鋅礦生產者、木材工業、捕魚業和許多其他行業。一個致力於“大政府”而不關心私人企業的總統，是不會下令大量削減國家的貯存，出售政府的剩餘工廠和設施，也不會允許私人工業對聯邦資助的新發明享有專利權，和由私營公司控制新的衛星通訊系統的。關於新的衛星通訊系統法案，儘管它保護政府利益和保證公家參與這個系統而不允許由任何單獨一家公司或股東來控制，但是就在企業界許多發言人正攻擊肯尼迪是社會主義者的時刻，參議院中的自由派人士卻把該法案說成是對大企業的讓步而阻撓其透過。
許多自由派人士勸告總統，對企業界的抱怨應比較不在乎。在為報刊商業版編輯和發行人專門舉行的一次記者招待會上，有人問到他的政府是否“對企業界的所謂敵意過分敏感了”，他回答說：“我可以說，我們是——過分敏感的和有所謂敵意的。”但是他也承認，正如凱恩斯在1938年警告過羅斯福那樣，企業界和白宮之間保持著極端敵視的氣候——在這種情況下，企業主不管多麼不正確地認為他們的利潤將受到約束，他們的發展將受到干擾——可能會減少他們投資和擴充的願望，從而對經濟、股票市場、國會和選舉產生不利的影響。
1962年6月，當對他的攻擊在某些方面差不多達到歇斯底里的程度時，他要我準備一份檔案，分析他的政府與企業的關係，並提出改善關係的一切可行的辦法。由於反對的意見主要是心理上的而不是實質上的，因而提出的辦法也是如此——因為總統既不打算撤換受到攻擊的人員，也不打算改變受到攻擊的政策。這份備忘錄導致總統於下個月提出，要我主持同內閣成員一起召開的一次討論會，研究政府在改善關係中應起的作用。
當時發給每個內閣成員的備忘錄中，列舉了擬提出的一些步驟，其中包括同各部門有來往的企業界人士舉行非正式的午餐會和晚餐會，成立正式的企業諮詢團體（如國防工業諮詢委員會），對企業界組織發表更多的演說，暫時避免發表未經白宮批准的有爭議的評論（如霍奇斯關於企業道德的演說和阿奇博爾德·考克斯關於工資…物價機構的演說），同企業界報刊保持較為密切的聯絡，以及要求執法人員採取一種合理的、不加敵視的態度。政府要派遣高階助理參加企業委員會的所有會議，其他企業組織也同樣接待政府的高階發言人，他們所有人都應強調合作的必要性——就象1961年以後他們實際上所做的那樣。
同時還打算在全國各城市舉行一系列非公開的討論會，使政府主要發言人和企業界領袖聚在一起交換意見、增進了解。其中在丹佛舉行的第一次討論會十分成功。但競選運動和古巴導彈危機使這些討論會未能堅持到底。到1963年初，隨著市場繁榮、經濟擴充套件和不久實行的減稅，企業界態度方面的不少自私惡劣的氣息減退了。
。963年4月，上次鬥爭一週年的時候——總統懷疑這個日期是否是巧合——惠林鋼鐵公司帶頭作了一次幅度較小的有選擇性的漲價，當時又出現了短暫的緊張氣氛。