未使他對別人的痛苦漠不關心，而在富裕中存在著的貧困現象也使他感到不安。他在新英格蘭和西弗吉尼亞的經驗使他比較善於用特殊的辦法去解決特殊的問題——蕭條地區問題、非熟練工人問題、低於法定標準的工資問題等。不過他認識到，對一般經濟問題和特殊問題都必須予以處理。他對國會說：“在經濟衰退時期，大規模的失業是很糟糕的，而在繁榮時期，大規模的失業則是不能容忍的。”
長期的經濟增長需要長期的努力——特別是關於教育我們的年輕人，關於保護我們的資源，以及發展我們的科學和衛生事業等方面。第八十七屆和第八十八屆國會在這些同樣的領域裡取得了不相等的成績，這決不是一個偶合。此外，為了促進工業現代化和刺激發展，肯尼迪政府在1961年建議由政府墊付新的機器和裝置的商業投資稅款的7％。這項建議在1962年獲得透過。同時，政府還放寬了國內收入署關於機器和裝置折舊的年限和計算標準，使各公司為了達到減稅的目的，可以比以前快將近三分之一的速度把那種資產登出，井購置更多的替換生產裝置。這種折舊辦法的改革——長期以來是企業界提出的要求中的第一個專案，可是上屆政府認為實行起來太難而把它放棄了——連同投資納稅的優惠加在一起（1962年使各種企業稅款減少約二十五億美元），等於給各公司減稅11％。
但是延期納稅法案經常遇到困難。商人們對一個民主黨政府給予他們的恩惠頗為猜疑。對勞工領袖則必須進行說服，使他們不要反對這個法案。民主黨人抱怨說，我們令人啼笑皆非地不顧共和黨人的反對，正在迫使美國商人接受他們不需要，也不肯利用的一種稅務“施捨”。道格拉斯·狄龍講起，有一次他在飛機上對一個企業主詳細地解釋了這個法案的好處，結果對方說，“好極了，好極了。現在，你能否再講講我為什麼要反對這個法案呢？”但最後，這個法案還是透過了，延期納稅辦法被廣泛地加以應用了。1963年工廠和裝置的支出在歷史上第一次超過了四百億美元，據一份獨立的企業調查估計，這項發展將近有一半是由行政當局的這兩項納稅方面的改革所造成的。
然而，總統認識到，新的裝置和機器既帶來希望也帶來威脅，帶來的希望是較高的生產率，而帶來的威脅則是日益增長的自動化。
技術的發展使就業機會有所減少，這並不是什麼新鮮問題。而在五十年代和六十年代，經濟發展的速度不足以把新技術頂替掉的工人吸收進去，這倒是一種新問題。機器加快發展的步子從一個工業部門擴大到另一個工業部門，從農場擴大到工廠，從裝配線擴大到營業處，工人正以每週三萬五千人的速度被取代掉，這一點使人們越來越感到驚恐。在約翰·肯尼迪進入國會時，鐵路機車使用柴油發電機的比重不到15％。而在他在政府工作期間，這個數字上升到了97％。他在西弗吉尼亞州看到，使用機器後，四十六個礦工所挖的煤相當於他剛進入國會時一百個礦工的工作量。他還看到失業了好幾年的礦工臉上露出的那種失望的神色。在他擔任總統時期，聯邦政府本身比過去任何時候更多地使用了計算機和自動化裝置來代替公務員和抄寫人員。
總統評論說，西歐的穩定的繁榮提供了證明，迅速自動化不一定會導致嚴重的失業。他指示他的經濟顧問們使他經常瞭解歐洲政府的經濟政策。在一次記者招待會上，他說：
我們希望，自動化並不是我們的敵人。……我認為機器能夠使人們的生活更舒適點，如果人們不讓機器來支配他們的話。……自動化能夠提供一些新的就業機會，但是……這將需要勞資雙方以及我們這些在政府中工作的人好好地開動腦筋。
由於技術發展而造成的失業，這是肯尼迪所理解的，但是這竟然是我們農業經濟中的主要問題，這是肯尼迪始終不理解的。新的肥料、機器、殺蟲劑和科學研究使美國的農業成為世界上的生產奇蹟之一，這同共產主義的集體農莊形成了鮮明的對照。可是雖然農業生產增加了將近三分之一，工人工作的時數卻減少了一半，即減少了三百萬名農業工人。總統以他所擅長的生動比喻說，這就等於在過去十五年裡每年有俄亥俄州的阿克倫那麼多的人口失業。
肯尼迪和農業部長奧維爾·弗里曼在保持糧食價格相對穩定的同時，還採取步驟去提高每一農場的淨收入，使之達到創記錄的高度，即比1960年的水平一年多十億美元（在1960年，他想獲取農民的選票，大都沒有成功）。此外，他們還採取比過去任何時候都多的步驟來減少倉庫中剩餘的農產品——透過擴大國