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丘吉爾深以為慮的是，倘若在越過英吉利海峽發起攻擊時面對一支強大的德軍，那麼登陸部隊不是從海岸上被打回來，便要毫無希望地被困在一個小小的橋頭堡地帶，面臨著一個塹壕網，而要衝破這個網就非大量流血不可。他忘不了1915…1919年的那場大屠殺。自從阿卡迪亞會議（1941年12月至1942年1月）以來，他的戰勝德國的基本戰略就是立意要避免這種局面。而那個美國方面一貫支援的“霸王”計劃，在他思想上總覺得風險太大，除非能在南方配合積極的騷擾，而且這種騷擾的規模要足以起到分散並削弱德國軍事力量的作用。
在開羅會議和德黑蘭會議前夕，丘吉爾一定還記得1942年夏季的事情。在那年，他起初表示同意美國方面關於進攻法國的計劃，但到了緊要關頭，他總算說服了羅斯福，要他相信北非這個戰區更為有利可圖，而且風險較小。1943年5月，在“三叉戟會議”上，丘吉爾覺得必須同意美國方面的“霸王”計劃，可他又順利地勸說美國人同意進攻義大利，儘管當時馬歇爾對於在地中海地區一條永久性的戰線上使用人力物力頗為勉強。第一次魁北克會議後，丘吉爾在華盛頓千方百計要別人同意把地中海戰役擴大到愛琴海，可是隻取得部分成功。這回，在開羅和德黑蘭，機會來了，他要再試一下，看能不能壓倒美國參謀長們的抵制，讓別人同意他的計劃。
有兩件事鼓舞著丘吉爾，使他認為他的這件事業即將成功。如上文所述，11月4日，羅斯福同意由美國對土耳其施加壓力，要後者在1943年年底之前參戰。這樣一來，一條巴爾幹戰線將自然而然地形成；一旦戰鬥在愛琴海和色雷斯打響，丘吉爾將依靠事態的發展和他那三寸不爛之舌來說服美國人去充分利用新的戰線所提供的各種可能性。第二件事是俄國人在行將舉行的會議上將有他們的那一份發言權，看來他們願意支援丘吉爾的計劃。如上文所述，10月外長會議期間艾登同斯大林在莫斯科的秘密會談，似乎證明斯大林為了擴大地中海的戰鬥，願意接受推遲“霸王”計劃。在德黑蘭會議前夕，俄國人還通知美國（大概還有英國）駐莫斯科的軍事代表，表示對地中海攻勢的速度不滿。有鑑於此，至少美國人認為，斯大林在德黑蘭將催逼英美擴大地中海方面的行動，當然，這完全適合丘吉爾的計劃。
但是，還得公正地強調一下，丘吉爾並不願意放棄“霸王”計劃，他只是希望把這次戰役變成一個在他看來不包含什麼不合理的冒險的行動。他不能接受美方的觀點，說擴大了的地中海戰役和“霸王”計劃是互不相容的，反倒是相信用於地中海的兵員和物資會使在法國北部登陸的任務變得相對容易一些，這樣，在1944年夏季的某個時候發動“霸王”行動，也許規模可以小一點，而成功的把握較大。地中海的作戰行動可能會使“霸王”計劃推遲幾個月，丘吉爾對此不但沒有什麼不安，反而覺得挺不錯。到1944年8月或9月，德國有可能，也許實際上將瀕臨崩潰，這樣，在法國登陸時所面臨的，至多不過是垂死的巨魔的幾陣痙攣罷了。
至於對日戰爭，丘吉爾認為，在戰勝德國以前只好把它當作幕間插曲。他覺得遠東的大戰可以推遲到1945年。他怎麼也不能同意在緬甸的叢林裡同日本人作戰的主意。1942年馬來亞戰役後，他很佩服日軍叢林戰的能力，