損失慘重。棄屍無數的德川軍往後便撤，幸村咬緊牙關於後窮追不捨。殺至神川上游時，幸村見敵援軍趕到，才退回城中。
初次交鋒便被挫傷銳氣，秀忠惱羞成怒，下令繼續進攻。真田軍此時卻採用籠城戰術，與敵人展開攻防。連攻數日，上田城依然屹立不動。本想一舉攻陷城池，沒想到竟成了持久戰，秀忠真是越打越生氣，越生氣越想攻下上田城。
就這樣，德川軍主力參加合戰的行程被一拖再拖，這也正是真田氏父子*秀忠的目的。
東軍的作戰部署因為秀忠的原因出現嚴重失誤，而西軍也是問題多多。小早川秀秋雖然同意參加西軍，卻躲在居城高宮裝病。情不得已，三成帶著大谷吉繼趕到高宮，遊說秀秋出兵。秀秋稱病不見，派重臣平岡賴勝、稻葉正成接待三成等人。吉繼稱秀秋乃高臺院外甥、豐臣秀吉養子，可以推舉他當關白。如今的形勢對西軍非常有利，繼安濃津、松坂陷落後，長島也被攻陷，秀秋終於決定出兵，並約定了率兵進入大垣城的日期。三成別提多高興了，只要秀秋出兵，輝元肯定也會隨之有所行動。
可是令三成沒想到的是，原本約定到佐和山城會合的京極高次及其三千人馬卻在出城不久後，又迂迴的退入了居城大津城。真是人心叵測，高次這小子反水了，三成氣得牙根癢癢，恨不得將高次碎屍萬段。高次的背叛就是當初家康在大津城與之密謀的詭計：先同意支援三成，然後再在其背後捅上一刀。大津城離大坂和佐和山太近了，必須拔除這根釘子，免除後患，三成決定派兵攻取之。
高次知道周圍皆是西軍人馬，大津城很難保全。初六日，他命人於城內縱火，焚燒街道，決意誓死守城，即使西軍攻進來，得到的也是一片瓦礫。
初八日，從伊勢趕來的七萬大軍終於抵達大垣城，城內滿是士兵，就連附近的山谷也被塞滿了。三成也從佐和山城趕回，西軍諸將齊聚一堂，有說有笑，並在軍議上作了如下部署：
大谷吉繼佈陣於關原西南的山中村，圍攻大津城的任務交由毛利元康、毛利秀包、立花宗茂、筑紫廣門，並率一萬五千人馬完成。
與此同時，家康經濱名湖，抵達遠江的白鬚賀。西軍雖集結於大垣城，但並沒有立刻進攻赤坂，而是等著大津破城的訊息。
再說上田城方面，昌幸率領真田軍進行了頑強的抵抗。他趁敵軍於城外割稻之機，派出兩名巡察兵為餌引之來攻，結果德川軍又落入圈套，損失慘重。本多正信為殺一儆百，將牧野康成押解至上野國監禁，其他的臨陣脫逃者處以斬首之刑，還要治大久保忠鄰之罪。忠鄰家臣杉浦久勝不服，拔刀自盡。
初九日黃昏，天降瓢潑大雨，德川軍小諸本陣轅門外哭喊聲一片，那些臨陣脫逃的武士被一個個砍去了腦袋。看到此景，忠鄰氣憤填膺，久勝之死對他更是嚴重的打擊，從此他便與正信結下冤仇。
秀忠也於心不忍，但是正信是家康派來的軍師，因此他也愛莫能助，只能眼睜睜看著武士們被斬。就在這時，從江戶派來的使者狼狽不堪的來到小諸。原來，由於突然天降大雨，路途泥濘，河水暴漲，使者只得繞了一大圈才趕到秀忠陣中。秀忠展開家康的書信一看，立碼傻了眼，信上清清楚楚的寫著：秀忠須於九月初十抵達美濃赤坂。
眾將也目瞪口呆，初十日？明天不就是初十日嗎？秀忠大呼上了昌幸的當。路途遙遠，一天之內怎能到達？秀忠發瘋似的大喊：“速速啟程，速速啟程”。德川軍頂著暴雨，腳踩泥濘，推著時不時就陷在泥潭中的輜重糧車，艱難地翻山越嶺，這哪像是精銳主力前去參戰，簡直就是殘兵敗將一路撤退。
十一日，家康抵達清洲城。當聞聽秀忠被纏在上田城下，如今還未趕到時，氣得直罵秀忠是個混蛋。形勢對東軍甚是不利：而赤坂的福島正則等大名也等得不耐煩了，揚言只要家康抵達便發起進攻；沒有秀忠麾下的德川主力，即使發起合戰也沒有勝算；可大津城已是朝不保夕，一旦失守，一萬五千敵軍就會洶湧而回，參加赤坂的大戰。家康最終決定以“偶感風寒”之名暫時留在清洲。
大垣城中，三成看到敵軍遲遲不動，心中大惑不解。可總要等東軍先發起進攻才行，如果出城攻打赤坂，由守城變成野戰，對西軍來說就佔不到便宜了，所以三成也按兵不動。
與東軍不同的是，西軍各大名很不團結，各懷心事：長束正家雖於城外山上佈陣，卻有退卻之心；輝元賴在大坂不肯出頭，其麾下的毛利軍主力也無法調動；小早川秀秋猶抱琵琶半遮面，如今也未至大垣城報到。最令三成痛心