待援軍抵達後再作反擊，島津義弘卻主張堅守墨俁川，不可讓敵軍輕易渡河。三成太過固執，不顧義弘反對，先自帶兵退入大垣城，義弘罵道：“這廝甚是怯懦”。
第七十九回 真田詐降引秀忠 高次反水誘敵兵
相見何曾見，終朝戀此人。
無端空悵望，車去杳如塵。
—— 《古今集&；#8226；戀歌卷一》
且說德川家康見合戰已經開始，各路大名的立場也已經窺見一斑，於是派人前往宇都宮，命德川秀忠迅速出兵西進，會津之戰交由結城秀康負責。
秀忠自從來到宇都宮，煩悶不已，眼睜睜看著別人建功立業，作為德川氏繼承人的自己卻無事可幹，每天只能以下棋消磨時光，心中怎能平衡？聞聽要出兵，他高興得簡直要跳起來了，立刻整頓兵馬，口中還唸唸有詞道：“此番非立大功不可，非立大功不可……”
廿四日，秀忠率東軍精銳、德川軍主力三萬八千人從宇都宮出發，經中山道；浩浩蕩蕩殺向關西。
東軍先陣八萬四千人在攻陷岐阜城後，為避免遭到伊勢方向西軍的攻擊，繞過大垣城迂迴轉向西北，赤坂紮下大營。赤坂離大垣城僅八里，兩軍隔著杭瀨川對峙。
在相持期間，東軍先陣不僅儲備了大量的軍火，還攢了不少糧草，擺出一副打持久戰的樣子，目的是待秀忠帶領的主力趕到，再發起總攻。同時，他們又派出小股部隊在垂井、關原一帶縱火，進行騷擾。
關原乃是通往關西及佐和山城的必經之路，石田三成認為東軍有襲取佐和山城的意思，於是不顧眾人反對，帶著幾名隨從經山路奔向佐和山城防守。另外，他還想幾次機會，到大坂走一趟，勸說豐臣秀賴親征。島津義弘、小西行長等人都把三成看作領頭羊，他這麼一走，大垣城群龍無首，把義弘等人氣得夠嗆。
三成回到佐和山城後坐臥不安，目前有一條壞訊息，還有一條好訊息：壞訊息是輝元一直待在大坂城，按兵不動，自稱要等家康出馬後才肯行動；好訊息是伊勢的安濃津、松坂兩城已被毛利軍先陣攻下，七萬大軍正趕往美濃，在支援大垣城的路上。
慶長五年（1600）九月初一，秋高氣爽，農民們已經把地裡的莊稼收割完了，正是展開大戰的絕佳時機，家康終於開始行動了，率軍三萬從江戶出發，挺兵西進。其實，家康所帶的都是些老弱病殘，能打的也就六千左右，精銳都在秀忠麾下，當然這是秘密，不可為外人道也，呵呵。
秀忠率領的德川主力經上野的松井田，於初二日抵達信濃的小諸。他派真田信幸、本多忠勝嫡子本多忠政為使者，到附近的上田城，勸說真田昌幸、真田幸村父子投降，並趁機邀請他們參加東軍。
翌日，二使在一處寺廟裡與昌幸會面，昌幸當即表示願意開城投降。信幸對父親的爽快將信將疑，但得知訊息的秀忠卻非常高興，面對如此豪華強大的陣容，小小真田不投降才怪呢！
在隨後的兩天裡，爭取到時間的昌幸、幸村父子在上田城內加緊戰鬥準備，秀忠見真田父子遲遲不開城，起了疑心，派使者入城催促。昌幸當即拒絕了勸降，並讓使者轉交回信。信中頗多挑釁之辭，秀忠不由得勃然大怒，決定攻打上田城。家臣青山忠成等提出反對意見：“昌幸足智多謀，不可小覷”，他們認為當務之急應該是迅速趕往大垣城參加合戰，如果在上田城下形成持久戰就麻煩了；榊原康政等則認為不論昌幸多厲害，以六千守軍是無法抵擋三萬八千大軍的，應該懲戒一下這個傲慢的傢伙。秀忠最後決定攻下上田城，為自己的初陣畫上漂亮的一筆，而這正中樂昌幸的下懷。
初五日，上田城之戰開始了。秀忠命真田信幸所部進攻城北的門石城。守將乃信幸之弟真田幸村，為避免兄弟相殘，幸村放棄門石城，撤回上田城。信幸也以“為免門石城再落敵手”之名請求留守，得到秀忠的同意。
初六日，秀忠將大營推進至城外的染谷臺，對上田城形成合圍之勢。誰知，探馬來報，昌幸僅率四十餘騎出城偵察。秀忠大喜，急忙領兵迎擊。昌幸等人見敵兵出動，立刻向上田城方向撤退。昌幸等人走走停停，德川軍於其後追了一陣，周圍突然殺出少量真田伏兵。戰未幾合，這些伏兵便撒腿就逃，德川軍欣喜不已，於後緊追不放。追至上田城附近的虛空藏山時，秀忠本陣突然遭到真田精銳伏兵的襲擊，上田城頭的火槍隊也隨之開火。德川軍措不及防，亂作一團。
此時，幸村又率軍從城內殺出，德川軍遭受夾擊，更是亂成一鍋粥，全線崩潰，