時任平安道體察使的柳成龍於營外求見如松，如松於東軒會見，設椅相對。只見如松身材魁梧，乃欣然丈夫也。成龍袖出平壤地圖，指示當前形勢，及兵所從入之路。如松傾聽，輒以硃筆指點，且道：“倭但恃鳥銃耳，我用大砲，皆過五六里，賊何可當也”（記於《懲毖錄》），成龍告退，如松於其扇面題詩一首以示紀念。
行長對平壤城外的動向卻一概不知，雖多次派出斥候，但單人獨騎皆被附近百姓暴打而死，外出打探已成不可能的任務，行長只得坐在城中，乾等訊息。他正為日益低落計程車氣發愁之時，北京使者已經入城。行長、景轍玄蘇見此人並非惟敬，使者道：“吾受聖上旨意，馳快馬前來通報，議和之事朝廷已許，欽差沈大人不日便可抵達平壤，傳聖旨，籤和約”。行長大喜過望，困難終於要渡過去了，玄蘇更是戲詩助興：
扶桑戰息中華服
四海九州一家同
喜氣忽消窗外雪
乾坤春早太平花
二人商議後決定，為進一步麻痺明廷，於正月初四派 竹內吉兵衛、翻譯張大膳及二十餘隨從至順安迎接惟敬。吉兵衛一行受到熱情接待，宴席上倭賊狂歡不已。酒至半酣，突然衝出數百軍漢，逢人便砍，見人就剁。倭人措不及防，被殺得大亂，僅逃出三人，吉兵衛、張大膳被擒。不久，吉兵衛被明正典刑，立斬于軍中。接待吉兵衛的正是如鬆手下副總兵查大受，此前入平壤的使者也是他喬裝所扮。僥倖逃回平壤的隨從急忙報告給行長，明軍竟然將計就計，行長這才知道上當。
正月初五，明朝大軍已至肅州，日暮時方下營做飯。如松即以數騎馳赴順安，諸營陸續進發。
初六日，第三次平壤大戰開啟了序幕。明軍包圍平壤，如松先禮後兵，於城下豎白旗一面，上書“朝鮮人民自投旗下者免死！”，但城門緊閉，即使有人願意出門歸降，也只是白想。平壤城地處平原，東有大同、長慶二門，南有蘆門、含毬二門，西有普通、七星二門，北有密臺門，又有牡丹峰高聳，地形險要，東西兩面各有天險普通江、大同江流過。牡丹峰乃城北制高點，依託密臺門修築要塞，工事堅固，由守將松浦鎮信及兩千倭兵守備，與城內工事互成犄角，一方有難，另一方可抄敵後路。
欲奪平壤，需先除牡丹峰。初七日，見勸降不成，如松集中兵力攻打牡丹峰。休靜所領三千僧兵為先鋒，殺向牡丹峰。倭兵居高而戰，槍聲亂吠，彈丸亂飛，僧兵損失慘重。千鈞一髮之時，薊鎮遊擊、年近六旬的老將吳惟忠率明軍趕到，於西側蟻附攀爬。鎮信急調兵力予以阻擋，僧兵方面則壓力減少。兩方殺得難解難分，從早晨殺到夜晚，又從夜晚殺到次日未明。
正月初八晨，牡丹峰已被纏住，如松下令全軍猛攻平壤城：中軍楊元、右軍張世爵以下一萬官兵攻打七星門，左軍李如柏、參將李芳春所部一萬一千人馬攻打普通門；另有李鎰所部八千攻打西南的蘆門，總兵祖承訓所部一萬，喬裝成不堪一擊的鮮軍攻打東南的含毬門；自己則於城西高地處，領兵九千，坐鎮指揮。
戰鬥打響後，明軍的虎蹲炮、大將軍炮、佛郎機炮一齊開火，響聲震天，炸得人體器官漫天飛舞。普通門、七星門殺得尤為激烈，倭兵登於城上，列豎紅白旗拒戰，明軍則以大炮、火矢攻之，炮聲震地，數十里間山嶽皆動，火箭布空如織，煙氣蔽天，箭入城中，處處起火，林木皆焚。明軍起初有些膽怯，被火槍手打得節節後退，如松拔劍力斬數名退縮士兵，嚴令軍隊只需前進，不得後退，明軍這才振奮士氣，勇往直前。
廝殺半日後，牡丹峰終於被撕開缺口，鎮信抵擋不住，率殘部倉皇逃至城內。吳惟忠、神機營參將駱尚志等率親兵蟻附登城，前者墜，後者升，莫有退者，倭兵刀槊下垂城堆如蝟毛。駱尚志小腹被滾石擊中，仍挺立不退，吳惟忠亦胸部中彈，仍大呼指揮。如松坐騎被流彈擊中，當場斃命，李如柏頭盔亦中一彈，兄弟二人卻全然不顧。主將神勇，何況卒哉！
城南蘆門率先被祖承訓突破。倭軍一直以為蘆門方向的鮮軍不足掛齒，因而未派重兵把守，不料卻中如松之計。待鮮軍靠近時，倭兵才發祥此乃明軍所扮，但為時已晚，明軍鳥銃齊鳴，倭兵應聲而倒，蘆門隨即被明軍佔領。不久，含毬門、普通門、七星門也相繼失守。明軍戰益力，倭兵不支，退入內城，斬戮焚燒，死者甚眾（記於《懲毖錄》），倭將小西魯依蘇（小西ルイス，小西行長之弟）、小西阿索托尼奧（小西アントニオ，小西行長從弟）、日比谷阿高蘇託（日比谷アゴスト）、小野木又六、太