往來，傾訴相思，暢談報負，彼此的心緊緊連在一起。
自侯郎去後，李香君徵得李大娘的同意，洗盡鉛華，閉門謝客，天天凝視著那把訂情的絹扇。明確表示要一心等侯公子歸來，有許多獵奇好豔的達官顯貴偏偏不肯死心，紛紛上門打她的主意，無奈此女吃了秤砣鐵了心，以堅決的態度予以回絕，客人們只好望樓興嘆。
可是，不久又出了個難以對付的人，此人就是僉都御史田仰，他督運漕糧由揚州來到南京，為弘光皇朝幫了一個大忙，成了弘光帝器重的紅人。馬士英與阮大鉞為弘光臣子舉行盛大的酒筵為田仰接風洗塵。席間，田仰表示久聞秦淮河名妓李香君豔名，此行想順便把她收為侍妾。這一下可讓阮大鉞逮住了機會，他早就想報復侯方域和李香君了，可惜侯方域聞風遠走，害得他無從下手；如今若把李香君送給田仰為妾，一方面討好了田仰，一方面也撕散了他們那對鴛鴦，聊洩心中積憤，豈不是一箭雙鵰！
第二天，阮大鉞派人攜帶重金前往媚香樓行聘，李香君毫無商量餘地地一口拒絕，她說：“侯公子雖然飄泊在外，但總有回來的一天，以前我就拒絕了很多人的盛情，今天當然也不可能接受田大人的聘禮。”
誰知這裡還在勸來推去，那邊迎娶的花轎已經吹吹打打地來到了媚香樓下，這便是阮大鉞訂下的強娶之計。娶親的隊伍人多勢眾，李大娘阻攔不住，已直衝進樓裡，大有不抬走人決不罷休的勁頭。李香君被逼得無路可走，只好佯裝答應下來。聲言先回屋打扮，妝成立即上轎。娶親的人在樓下客廳中坐等了好一陣子，猛聽得樓外“呯”地一聲悶響，接著傳來侍婢的驚呼：“不好了，小姐跳樓了！”屋裡的人猛吃一驚，連忙跳起來跑到外面檢視，只見盛妝華服的李香君橫臥在院子裡，一動也不動，一股鮮血從頭上流出，染紅了她的面頰和衣襟。懷裡還抱著那把侯方域贈送的白絹扇，上面也濺上了斑斑血跡。
娶親的人見鬧出了人命案，嚇得不敢再糾纏，一聲不吭地抬著花轎溜回去了。
李大娘與媚香樓的姐妹將李香君抬回屋中，又急忙打發人找醫生。住在附近的楊龍友聞訊趕過來，院中已空寂無人，只有那把帶血的絹扇孤零零地落在地上。楊龍友拾起絹扇，端視良久，深為李香君的貞烈品性感慨噓啼，一個奇妙的構思在他腦海中形成。進屋探視過昏迷不醒的李香君後，楊龍友帶著絹扇離開媚香樓，回到自己家裡，立刻在書房中坐下，取出一枝不曾用過的羊毫筆，就著扇面上的血跡稍作點染，血跡便成了一朵朵鮮豔欲滴的桃花，再以墨色略襯枝葉，一副灼灼動人的桃花圖便完成了。楊龍友對扇沉吟良久，又在扇面上題下三個小字——桃花扇，準備等李香君傷愈後還給。
幸虧媚香樓不高，摔傷後的李香君經過一段時間的精心調治，傷勢總算痊癒了，這時田仰已離開南京，娶妾之事也就不了了之。
然而陰險惡毒的阮大鉞並不想就此放過她，弘光皇帝完全是昏庸無能之人，國難當頭，不思治軍理國，反而日夜沉醉在聲色享樂之中。他嫌宮中歌姬所唱的歌內容單調乏味，阮大鉞便大獻殷勤，親自執筆撰寫歌詞劇本，再到秦淮河畔的歌樓妓院裡挑選出色的歌妓，送入宮中給弘光帝取樂。等李香君傷愈後，阮大鉞立即打著皇上聖諭的幌子，將她徵入宮中充當歌姬。
這一招李香君著實無法抵擋，她一個青樓女子，哪裡敢違抗聖上呢！宮門一入深似海，何時能再見到日夜思念的侯郎呢？她好想託魚雁捎封信給遠方的情郎，讓他回來見上自己一面，可此時戰事正緊，交通全部斷絕，書信根本無法送去。帶著無限的眷念和遺憾，李香君進了皇宮，懷裡緊緊抱著那把鮮血寫成的桃花扇。
不久後，清兵攻下揚州，直逼南京，弘光帝聞風而逃，最終被部將劫持獻給了清軍，隨後南京城不攻自破。
南京城破之時，李香君隨著一些宮人趁夜色逃出了“牢籠”，市街上已是一片混亂，清兵燒殺搶掠，難民四處逃竄。李香君高一腳、低一腳地向秦淮河畔走去，只見到處火光沖天，夜空映得一片血紅。好不容易來到長板橋上，站在橋頭，向媚香樓方向望去卻發現媚香樓也已隱入一片火海之中。李香君心裡一沉，腳下發軟，一下子跌坐在橋面上，腦子裡一片空白。
正巧，這時當年為李香君教曲的師傅蘇崑生路過長板橋，無意中發現了坐在地上發傻的李香君，連忙將她扶起，才知她已無處可去，便帶著她隨逃難的人流，奔往蘇州。
其實，這天夜裡侯方域也正在南京城裡，他是在揚州兵敗後脫身返回南京的。到達時正逢清兵肆