常講給袁世凱聽，如：“人言官場如戲場，然善於做戲者，於忠孝節義之事能做得情景畢見，使聞者動心，睹者流涕，官場如無此好腳色，無此好做工，豈不為優人所竊笑乎”；又“古今將兵……必先以恩結之，而後加之以威，乃無怨也。不然則叛離隨之”等等。③這些反動的政治經驗之談，灌輸到袁世凱的頭腦中，對他的志趣和後來一生的為人處世自然發生了很大的作用。
1873年7月，袁保慶突然患霍亂，死在南京。這對於袁世凱猶如是晴天霹靂，悲痛已極。同年冬，他伴隨嗣母，扶柩返回項城。從此，他的生活發生驟變，培植教育他的責任轉到了袁保恆、袁保齡身上。這兩個在北京作官的堂叔對他的影響，較他的生父和嗣父更大。
這時，袁保恆已官至戶部左侍郎，1874年春，他回原籍探親，把袁世凱帶到北京，聘請謝廷萱（舉人）教作八股文，周文溥（舉人）教作詩，張星炳（進士）教寫字，期能“讀書上進”，準備應試。④當時，袁保齡在北京任內閣中書，他在致袁保中的信中說：“凱侄資分並不高，而浮動非常。細詢其故，大約前在南時，所從師亦不切實，好在目下謝子齡兄之為人事事求實際。為置一桌，即在先生案側，而繩侄在對面套間中自為一桌，兩人隔開，免時刻交談廢讀之弊，且欲使凱侄逼近師長，以束浮囂之氣。晚間則均在書房套間，與先生比屋而居，夜課至亥正，晨以日出為始……晚間先生學生咿唔四起，月下聽之亦頗可喜。”⑤在其堂叔的嚴厲監督下，袁世凱“晝習詞章，夜究兵書”，“晝夜並進，每寢不及二三時”。⑥他把四書五經背得爛熟，“八韻（即試帖詩）頗長進”，但“文章尚不入門”。⑦
1874年11月（同治十三年十月），袁保中病死於鄉下。當時，父親死後要守喪三年，不準參加考試，但因他已過繼出去，所以沒有居喪，於1876年秋天仍然回河南參加鄉試，結果未被錄取。年底，他和陳州于姓的女兒結婚。於氏是名門閨秀，時年十九，比他大兩歲，此即後來的“洪憲皇后”。
就在結婚後的第二年初春，袁世凱回到北京。當時袁保恆剛調任刑部左侍郎，工作很繁重。袁世凱一邊讀書，一邊幫他辦事。清末的北京官場貪汙納賄，奸詐偽善，汙穢不堪。袁世凱耳濡目染，學到這套官場本領，頗得兩位堂叔的歡心，爭相誇獎他“辦事機敏”，是什麼“中上美材”。⑧當年，河南大旱，赤地千里。冬季，袁保恆奉命到開封幫辦河南賑務，帶袁世凱同行，遇“有密要事案，均令往查，並參佐一切”，⑨多方培養他作官的才能。
在開封住了不久，1878年5月袁保恆由於感染時疫，突然病逝，袁世凱代從叔把公事交待完畢，返回原籍。過慣城市官僚生活的袁世凱，對於鄉村生活感到乏味，不願再回袁寨，而改住陳州。陳州是“舟車駢會財賦之區”，地當豫東交通要衝。袁家在城裡有一所大宅院，是袁甲三生前購置的，袁世凱就住在這裡。這一年的12月，他的長子袁克定出生。⑩
袁世凱和他的家人一樣，淫邪愚昧，好談鬼神，相信風水。過去他的先輩官運亨通，他確信這是他家墳山風水好，現在父輩年齡在五十上下，相繼死去數人，又認為這是宅第不祥。因此，到處“延堪輿家，卜宅兆”，作道場，為袁家祈福禳災。＇1＇可是，不管他怎樣馨香禱祝，求神弄鬼，仍然不能挽救封建大家族由盛轉衰的歷史命運。據記載，他家“人人坐食，而兼習嗜好”，有的“已成廢人”，＇2＇你爭我奪，矛盾重重，無法再維持“四世同堂”的局面。大約就在1878年，袁家“將所有田土剖為十二股”，按袁世凱父輩人數分了家。＇3＇袁世凱於袁保慶名下，得到相當豐厚的一份家產。從此，自為一家之主，對很多事情可以自作主張，生活更加放蕩不羈。
他經常策馬馳騁郊外，揮鞭狂叫，追歡逐樂。還呼朋引類，附庸風雅，糾集一幫“秀才”，成立“麗澤山房”和“勿欺山房”兩“文社”，自為盟主，“捐資供給食用”，＇4＇博得“慷慨好施”的美名。某日，他正在袁宅仰山堂讀書，一個秀才前來拜訪，兩人一見如故，臭味相投，遂換帖結拜為兄弟。＇5＇此人便是徐世昌。徐世昌（1855…1939），號菊人，天津人，破落官僚家庭出身。當時窮困潦倒，正在陳州授館課童，他和袁世凱一樣，功名心很盛，只是苦無路費北上應試。後來，袁解囊贈款，使他得以啟程。他於1882年中舉，1886年中進士，入翰林院。此後成為袁一生的重要謀士。袁曾對人說：“菊人妙才也。”＇6＇
袁世凱依靠自家的門閥，經常出入官府