，但防身不周，一次單騎輕出，被黃祖部下軍士暗箭射殺。時年三十七。
從孫堅的事蹟來看，他是一個驍勇善戰的人，他的軍隊戰鬥力所以很強，乃因他善於撫卹士卒。《三國志》卷46《孫堅傳》裴注引《江表傳》言：
堅歷佐三縣，所在有稱。吏民親附。鄉里知舊，好事少年，往來者常數百人，堅接撫待養，有若子弟。
同傳裴注引《山陽公載記》述董卓之語：
關東軍數敗矣。皆畏孤，無能為也。唯孫堅小憨，頗能用人，當語諸將，使知忌之……但殺二袁、劉表、孫堅，天下自服從孤耳。
由上可知，孫堅除了善於接待吏兵以外，還能用人。唯他出身於地方豪族，論社會地位和聲望，遠遠比不上世家豪族，所以他仍投靠了大世族袁術。在討伐董卓的戰爭中，孫堅表現頗為積極。然而他也並非真正忠於漢室。他初至荊州，因刺史王叡輕己而殺之；因南陽太守張諮不肯供給軍糧，亦誘而斬之。這種因私嫌擅殺朝廷命官的行徑，還是越軌與非法的。袁術對孫堅心存疑忌，不敢放手使用。據《三國志》卷50《妃嬪傳》載：
孫破虜吳夫人，吳主權母也。本吳人，徙錢唐，早失父母，與弟景居。孫堅聞其才貌，欲娶之。吳氏親戚嫌堅輕狡，將拒焉。堅甚以慚恨。夫人謂親戚曰：“何愛一女，以取禍乎？如有不遇，命也。”於是遂許為婚。
由上所述，孫堅之娶吳氏，頗有逼婚性質，“吳氏親戚嫌堅輕狡”，“輕狡”，即欠穩重與躁急橫暴之意。孫堅所以享年不永，遭人暗算，即吃了他這種性格的虧。如果說孫堅是一位能征善戰的軍事家，那是當之無愧的，但他似乎不是深沉有大略的政壇能手。
孫策是孫堅長子，字伯符。因堅經常征戰在外，所以把家屬留在壽春，堅死時，策年十七，已經交結知名之士，在江淮間著有聲譽。
興平元年（194年），孫策往見袁術，術甚奇之，但不肯還其父兵，時術用策舅吳景為丹楊太守，術令策去丹楊募兵。策募得數百人，遭到涇縣大帥祖郎的襲擊，幾乎喪命。策又往見術，術還其父兵千餘人，並表策為懷義校尉。術初許策為九江太守，但結果用了別人。後遣策攻廬江太守陸康，對策言：“今若得康，廬江真卿有也”。可是策攻克廬江後，術又用其故吏劉勳為太守，策更失望。
這時揚州所管轄的地區，除長江以北的九江和廬江兩郡外，尚有江南的丹楊、吳、會稽、豫章四郡。漢朝任命的揚州刺史劉繇系兗州刺史劉岱之弟，兄弟皆當時名士。揚州州城本來在壽春，後壽春被袁術佔據，劉繇就把丹楊郡郡城曲阿（今江蘇丹陽縣）作為州城，劉繇把袁術所用的丹陽太守吳景趕到江北，派遣樊能、於麋屯橫江津（今安徽和縣東南），張英屯當利口（今和縣東），以拒吳景等。景等攻樊能等，年餘不克。興平二年（195年），孫策請準袁術，前往援助吳景。策原只有兵千餘，騎數十匹，賓客願從者數百人。及到歷陽（今安徽和縣）眾驟增至五、六千人。於是渡江攻劉繇牛渚營，獲得了許多糧谷和戰具。這時投靠劉繇的原彭城相薛禮屯據秣陵城，原下邳相笮融屯據秣陵城南。孫策把他們擊破以後，進擊劉繇於曲阿，繇棄軍遁逃。
策進入曲阿後，勞賜將士，告諭諸縣：“其劉繇、笮融等部曲來降者，一無所問，樂從軍者，一身行，復除門戶，不樂者勿強。”於是，旬日之間，四面雲集，得見兵二萬餘人，馬千餘匹。策治軍嚴整，兵士遵守約束，雞犬菜蔬，一無所犯。史稱策“美姿顏，能笑語，性闊達聽受，善於用人”。是以將士用命，戰無不克，威震江東。
劉繇、笮融被孫策戰敗後，均泝江奔豫章郡。笮融用詭詐手段，殺害豫章太守朱皓。劉繇自彭澤（今江西湖口縣）進軍討融，融敗走入山，為山民所殺。漢朝以名士華歆為豫章太守。
袁術在淮南，毫無建樹，只殘酷壓榨人民，破壞生產。在軍事上，他屢遭敗北，仍不顧別人諫阻，硬要做皇帝，以前他聽說孫堅在洛陽得到漢朝的傳國璽，便用拘留堅妻的辦法，迫使孫堅將璽交出。後來孫策聽說袁術將稱帝，曾投書責讓，術不聽。於是雙方斷絕了關係。
就在袁術稱帝的建安元年（196年），孫策部將朱治驅走吳郡太守許貢，許貢投奔吳郡豪帥嚴白虎。嚴白虎有眾萬餘，處處屯聚。孫策手下諸將主張先擊破嚴白虎等。策曰：“虎等群盜，非有大志，此成禽耳。”策遂引兵東渡錢塘江，進擊會稽太守王朗。朗功曹虞翻勸朗曰：“策善用兵，不如避之”。朗不聽，打了兩次敗仗，還是向策投降了。