學校西畫科學業後，中止在音樂學校的學習，偕日籍夫人回家，將其安頓在上海，隻身返津與家人團聚。
是年秋，開始在天津工業專門學校任教。
一九一一年轉至直隸模範工業學堂，任美術教員。
一九一二年二月，應上海城東女校校長楊白民之邀，赴滬於城東女校“藝科”任教。
四月，加入進步文學團體“南社”。受陳英士之聘，擔任上海《太平洋報》編輯，負責廣告版及副刊“太平洋文藝”版。
同時，與柳亞子、陳無我等組織“文美會”，編輯名家書畫印稿，並擬創原第151頁圖放於242頁李叔同夫人俞氏偕子李端（左），李聖章夫人鄒氏偕女李孟娟（右）（攝於1911年）
辦《文美雜誌》。
七月，《太平洋報》被封，應浙江兩級師範學校校長經亨頤之邀，赴杭州任教，在該校圖畫手工科負責音樂、美術課程。從此，李叔同專心於教育事業，在藝術領域培養出大量人才，其學生中後來卓有成績者有豐子愷、劉質平、吳夢非、李鴻梁、蔡因等。
一九一三年二月，浙江兩級師範學校改名為浙江省立第一師範學校（即浙一師），李叔同留任。
為更好地傳播音樂、美術等藝術門類知識，李叔同以“浙師校友會”的名義創辦綜合性文藝刊物《白陽》，集寫稿、編輯、題圖、封面設計於一身，並作《〈白陽〉誕生詞》。《白陽》創刊號發表有李叔同之文學論述《近世歐洲文學之概觀》、音樂論述《西洋樂器種類概說》、美術論述《石膏模型用法》，另外還發表有李叔同作詞並配曲的三部合唱曲《春遊》（這是中國近代音樂史上第一部合唱曲）等諸多作品。《白陽》是我國近代最早的藝術教育校刊。
是年，浙江省教育廳有官員來校巡查，認為在美術課使用裸體模特有傷“風化”，遂下文“不得在圖畫課上畫模特兒”，引發浙一師師生的強烈不滿。經過鬥爭，浙一師終於取得了勝利。
一九一四年二月，在浙一師成立“洋畫研究會”，定期舉辦各種活動，普及西洋畫知識。
倡議創立“樂石社”，並被推為社長。
與著名書畫金石家吳昌碩往來頻頻，並應約加入西泠印社。
五月，黃炎培來校考察，對李叔同所擔任之音樂、美術課印象深刻，特在其《考察教育日記》（商務印書館出版）中予以高度評價：“其專修科的成績殆視前兩級師範專修科為尤高。主其事者為吾友、美術專家李君叔同（哀）也。”
一九一五年在杭州浙一師任教的同時，又兼任南京高等師範學校音樂、美術教職，奔波於杭州、金陵之間。
是年系李叔同歌曲創作的高峰期，為教學的需要，或作詞配曲，或選詞配曲，創作了大量優秀歌曲，其中以《送別》最為著名。
是年夏季，李叔同攜日籍夫人赴日本度假省親。
一九一六年擬在杭州西子湖畔建立“中華藝術師範學校”，並聘徐悲鴻、陳師曾、夏尊等著名藝術界人士來校任教，為國家培養藝術師範人才。可惜，天時不濟，李家賴以生存的“桐達銀號”在此際宣告徹底破產，李叔同教育救國之大業也隨之幻滅。
是年夏，得意門生劉質平自浙一師畢業，李叔同力勸其東渡日本繼續深造，雖為其努力爭取官派經費不成，但在他之大力幫助下，終於使劉得以成行。
對佛教興趣漸濃，有辭去兩校教職之意，無奈兩校均“堅留”不允。
一九一七年自上一年底至是年一月上旬，利用年假時間，在杭州大慈山虎跑定慧寺試驗斷食，由校役聞玉陪侍，共歷時三週。第一週，由每餐一碗半飯，逐漸減至每餐一碗粥；第二週，全部斷食，每餐僅飲清水一杯；第三週，由每餐半碗粥，漸漸恢復原來的食量。
斷食期間，每天或練字刻印，或調息靜坐。三週中，共作書法一百多幅，刻印數枚，並作《斷食日記》。
李叔同對外改稱“李嬰”。斷食後，李叔同與著名佛教居士馬一浮交往甚密，並在其指導下全心學佛。
自是年下半年起，李叔同開始發心吃素。入冬後，請回諸多經卷，如： 《產賢行願品》、《楞嚴經》、《大乘起信論》，潛心讀經，又在房間裡供奉地藏菩薩、觀世音菩薩的佛像，並天天為之焚香。
是年冬季，因劉質平留學經費發生困難，願每月無償支助其留學費用直至畢業。
一九一八年是年初，陽曆年假期間，在虎跑寺過年。正月初八日，適逢彭遜之在此“發心出家”