徐海考慮了很久，終於接受了叔叔的邀請，離開了寺廟，去幹這份很有前途的工作。
應該說，這個邀請並非全是忽悠，這份工作確實讓他衣食無憂，而且從某種程度上講，也可以說是前途遠大。
但問題在於，他的叔叔名叫徐乾學，那位非常可靠的朋友叫做汪直，而那份有前途的工作，自然是走私。
徐海就這麼下了水，開始跟著汪老闆跑船，隨著生意越做越大，他的收入越來越多，相關業務（駕船、搶劫）也越來越嫻熟，如無意外，他將很有可能成為汪直手下的走私頭目，其結局無非兩種：要麼攢點錢，回家買房子娶老婆，要麼一直幹下去，直到被抓住或是被打死。
可是命運之手卻將他推向了第三條路，一條更為奇異的道路。
徐乾學原本是汪直的合夥人，雙方初始合作愉快，可慢慢地，這位兄臺不滿意了，兩人雖然一同下海，但汪直的能力超過他，生意大過他，利潤也高過他，思前想後，徐乾學決定分出去單幹。
單幹，要有資本，徐老闆的錢不夠，便四處找人借，而其中最大的一筆借款，債主恰好是日本倭寇。有了錢，徐老闆就開始幹起了走私兼海盜，但事實證明，他忽略了一個重要的經濟學問題：任何帶有商業性質的活動，都是有風險的，走私和海盜也不例外。
徐乾學運氣不太好，他的船隊經常遇上風暴和明軍，好幾次血本無歸，買走私貨要錢，手下的搶劫犯們也要領工資，加上倭寇催款，徐乾學焦頭爛額。
欠銀行的錢，還不了最多不過是坐牢，可是欠倭寇的錢，還不起就沒那麼簡單了，那可是拿命換來的，絕不容許變成壞賬，可是徐乾學的家產已經賣光了，也沒有什麼可抵押的，於是無奈之下，他幹了一件十分缺德的事——低押自己的侄子。
在徐叔叔看來，侄子也算是他的財產，就這樣，徐海成為了倭寇的財產人質。
此時的徐海倒還不以為然，以為不過是多吃幾頓日本料理，不久後叔叔就會把他贖回來，然而意想不到的事情發生了。
徐乾學實在沒有做生意的命，回去後不但沒翻本，反而賠得更多，最後還因債務糾紛丟了性命。
當這一訊息傳到徐海耳朵裡時，面對著血本無歸、暴跳如雷的倭寇，他沒有慌張，鎮定地用一句話挽救了自己：
“留下我的性命，我跟你們一起幹。”
反正錢也沒了，為了不致人財兩空，徐海就此成為了倭寇的一員，當然，在那些日本人看來，他們不過是多了個端茶倒水的人而已。
然而事實並非如此，徐海的能量遠遠超出了他們的想象。
從本質上看，汪直是一個一流的商人，二流的海盜，通俗點說，他最擅長的是經濟，之後才是軍事。而徐海卻恰恰相反，在成為一個成功商人之前，他是一個軍事天才。
徐海沒有受過什麼教育，算是自學成才，但他有著驚人的天賦，極具組織才能，而且十分精於海上作戰，和那些死腦筋的日本人比，他實在是個過於突出的人，所以沒多久他就加入了倭寇搶劫公司，成為了正式成員，獲得了自由，之後還曾一度躋身管理層，當上了高階領導。
徐海發達了，他利用自己的才能和與倭寇的良好關係，在眾多的海盜中脫穎而出，擁有了固定的勢力範圍和強大的部屬。
但必須說明的是，此時的徐海依然是倭寇手下的棋子，他沒有汪直那樣的實力，只能靠日本人吃飯。
他的致富方式十分類似於舊中國的買辦，每次帶領倭寇進犯之前，他都會與對方簽訂合同，列明帶多少人，去搶哪裡，事後分紅份額等等，條款十分清晰，倭患如此猖獗，這位漢奸可謂是始作俑者之一。
但作為漢奸，和抗日電影裡那些搖頭晃腦的同行相比，徐海是很特別的——他是一個十分強悍的漢奸。
胡宗憲曾領教過徐海的厲害，有一次，倭寇大規模進犯浙江一帶，胡宗憲派遊擊將軍宗禮率軍主動出擊，恰好遇到徐海的船隊，雙方在三里橋大戰。
一開始，宗禮根本沒把徐海的雜牌水軍放在眼裡，而事實似乎也是如此，雙方交戰後徐海軍一觸即潰，宗禮大喜過望，發動軍隊繼續作戰，再次擊敗徐海。
兩次連續的勝利讓宗禮相信，徐海不過是個浪得虛名的小角色，於是他又發動了第三次攻擊，而徐海的水軍似乎已經失去了反抗能力，第三次大敗。
但就在宗禮準備預寫他的第四次捷報時，徐海用自己的行動證明了一個真理——沒有人能隨隨便便成功。