後，曹操給父親曹嵩發喪的當天，便率領大軍南下徐州，擺出一副殺父之仇不共戴天的架勢，希望藉此嚇得陶謙出城請降。
然而。曹操千算萬算算無遺算，但他卻忽略了最為關鍵的細節，那就是徐州陶謙雖然年邁，早年卻是武將出身。而且，陶謙曾在幽州戍邊，與公孫瓚一起抵禦烏桓和鮮卑蠻夷，隨後又跟隨皇甫嵩前往西涼平亂，前後征戰沙場十餘載。直到他年過花甲之後，才奉命擔任徐州刺史，上任伊始便迅速掃平徐州境內的黃巾餘孽。
故而。陶謙和韓馥根本不能相提並論。兩者是出身孑然不同的兩類人。
韓馥早年是袁家門生。與袁家交往甚密，幸得袁傀提攜才得以出任冀州牧，因此韓馥和袁紹之間淵源頗深。此外，韓馥是純粹的文士書生。生性膽小怯弱，通政務卻不懂兵事，沒有親自領兵打過仗，自然也沒有打過勝仗。所以，當他面臨袁紹和公孫瓚兩面夾擊時，出於生性使然，自然會選擇將冀州送於袁紹，以求自保。
與韓馥相比，徐州陶謙可就不一樣了。
陶謙雖然年逾古稀。但數十年武將生涯以及十餘載沙場征戰中淬鍊出來的血性還在，身體不好，但骨氣猶存。曹嵩之死，陶謙自覺有錯，卻是出於一片好意。希望向曹操示好；不成想好心辦錯事，惹來如此大禍。此外，他此前和曹操之間就有摩擦，兩人又無私交，反倒是互相提防，分屬不同陣營。
故而，若想讓陶謙拱手讓出徐州六郡，除非他自己願意，否則他肯定不會向任何人屈服，這其中就包括曹操在內。
由此，當曹操第一次領兵進犯徐州時，陶謙就知道曹阿瞞打得什麼主意，分明是欺他年老，企圖兵臨城下逼他陶謙乖乖讓出徐州。
曹操此舉無疑激怒了陶謙。想他陶謙征戰沙場十餘載，臨老了，反而遭到後輩如此逼迫，以為他年紀大了，不中用了，便淪為軟弱可欺的一介老朽。
可是曹操或許忘了。當他還穿著開檔褲的時候，陶謙已經是一郡都尉了；當曹操和袁紹等人放浪不羈逛青樓的時候，陶謙已經在幽州戍邊，與蠻夷對峙邊境、百戰沙場了。
正是基於這些原因，導致曹操企圖兵不血刃佔據徐州的美夢破碎了。而他想要憑藉強大軍威恐嚇陶謙的舉動，非但沒有嚇倒陶謙，反而激起陶謙隱藏已久的血性和鬥志。
如此，最終導致陶謙明知徐州軍不敵曹操大軍，卻依然鬥爭到底，絕不妥協，儼然是寧為玉碎不為瓦全。
故此，曹操第一次出征徐州雖然攻佔了大半個徐州，卻因殺戮過甚激起徐州百姓眾志成城，誓死抵禦曹軍進攻。結果，曹操首次出兵徐州沒有達到預期目標，最終糧草不濟，無奈撤兵。
事實上，單以兵馬多寡而言，陶謙麾下擁有八萬多郡兵和數萬丹陽精兵，兵馬數量絲毫不比曹操少。
但是，徐州兵馬的戰鬥力確實不如曹操麾下青州兵。即便是素有精兵之稱的“丹陽精兵”，也只是與徐州郡府兵相比，才稱得上“精兵”，算是矮子裡面挑將軍。等到真正與曹軍交鋒時，丹陽精兵和青州兵相比，就看不出“精兵”的身手風範了。
此外，徐州地處中原腹地，地勢平坦，易攻難守，遠不如北方關隘險峻。因此，攻防大戰中，陶謙麾下兵馬雖是居高臨下據城死守，卻仍然死傷慘重，與攻城的曹軍傷亡數量近乎持平。
如此以來，徐州攻防戰其實是一場拼消耗的血戰硬仗，兵馬錢糧軍械一樣都不能少。誰若是堅持不住了，那註定是要落敗。而陶謙畢竟是本土作戰，佔據地利人和，雖然地利也不利，卻終歸是有勝於無。如果兩軍平原對壘，那徐州之戰早就結束了，曹操佔據徐州幾乎是板上釘釘的事情。
天空陰沉，烏雲密佈。
郯城攻防戰持續五天以來，每天都是這種陰沉沉的天氣，似乎預示著蒼天對自己眼皮底下的這場戰事十分不悅，滿臉陰鷙之色。
“殺呀嘭嘭嘭！”
時至午後，第五天的城池攻防戰仍在持續，雙方反覆爭奪城頭，激戰正酣。
“轟隆隆”
突然，天空中響起一陣低沉的悶雷，由遠及近而來，讓人聽了心情憂鬱。
不過正在激烈爭奪城頭的雙方將士，卻對此充耳不聞，仍舊浴血拼殺。兵器抨擊聲，飛石滾木落地聲，流矢破空聲，瓦罐噼啪聲以及兩軍將士瀕死時的慘叫聲，這些聲音混雜在一起，巨大而喧囂，遠遠蓋過天際的悶雷聲。
將士們聽不到，但城樓上督戰的陶謙和劉關張三兄弟卻能聽見，此外勒馬駐足護城河北岸的曹操也能聽