海是杜月笙當令，惟有四寶，除非杜先生叫他，他才到杜公館，他自己總不湊上去。他不喜杜公館一班白鼻頭軍師與二爺們。四寶於在上的人皆不去趨奉，惟人家叫著他時，他總謙恭，執晚輩之禮。我不投人，人來投我，這就是志氣。四寶自有他的一班結拜弟兄與學生子。
四寶二十幾歲，給那英國人開車的時候，娶妻生子，僱的一個奶媽卻為貪圖一副金鐲頭，放火把那嬰孩燒死了，四寶雖覺事蹟可疑，他倒亦不難為那奶媽。上海人閒常說起吳四寶，只當是怎樣厲害的一個人，焉知是看看他豁了邊。他的忠厚是本色，還有他逢到像這樣的事情，會忽然灑脫如同天意，他這就不是個不勝其情的人。所以四寶還有他的靜。
後來四寶離開那英國人，另外立起場面，兩三年中，正在順風頭上，但是又焉知發生了人命。事情是他那前妻不貞，他不該說了一句憤激話，有個學生子就去闖禍，把那男人劈殺了，為此四寶到北方避風頭。他只寶貴一個女兒，還只六七歲，他帶了走，把上海家裡的東西交託阿嫂保管。他在北方凡六年，先在山東督軍張宗昌那裡投軍，後來國民革命軍北伐，他加入白崇禧的