參加了*邊章、韓遂的戰鬥，應該是私交不錯了，感情和實力的相對照，促使了陶謙加入了抗擊袁紹的陣營。
由此一段噩夢就開始了，誰都沒有想到公孫瓚輸得這麼突然，劉備又是完全指不上，而這邊的陶謙又在曹操身上吃了不少虧。
第一次的陶謙—曹操的對決，陶謙輸得那叫一個慘啊，初平四年，曹操發動了對陶謙的戰爭，拿下了徐州地界十幾座城池，在核心地帶彭城與陶謙的主力軍隊展開了對決，引以為豪的丹陽兵碰上了更狠的角色，傷亡萬人以上，“泗水為之不流”，屍體已經把河道給堵上了，幸虧曹操的糧草不夠，撤了軍隊，這才逃過一劫。
而第二次發生在興平元年的戰爭，則是多了一個因素：曹操父親的死亡。
究竟是陶謙真的幹了還是曹操有意拿這個作為發動戰爭的藉口呢？不管怎麼樣，第一次的失敗再加上一些其他的因素，讓陶謙在面對這次戰爭的時候處境更加不利了，這就是自身聯盟的裂變。
08—04：微妙的“戰友”關係
第一次對決失敗以後，陶謙的尷尬原因有2個，一是對手不僅沒有消亡，反而實力空前增長，袁紹真正的掌握了冀州，曹操也在和自己的戰爭中嚐到了甜頭，開始虎視眈眈起來，公孫瓚呢？消沉的跑到了幽州當起來縮頭烏龜，劉備？以前是個添頭，現在還是一個添頭。
另外一個原因就是更加噁心了，那就是內部的所謂“聯盟”也開始分�