不佳或者資質愚鈍，到了十五歲時，經過兩次鄉試，都未入榜。
本來，依照許父的意思，他還得繼續苦讀下去，無奈就在那年的秋天，許世平十年未見的二叔突然來到松江許宅，投奔其兄。
他這位二叔叫許錫庚，自幼逞強好鬥，曾經入過監，坐過牢，後來出獄沒多久，便因無顏在故鄉待下去，而離開家鄉，遠走他方，一去十年之久，才又重返故里。
許父原以為這位二弟此次返家是要和自己分家產的，於是一邊暗暗準備帳冊，一邊帶二弟四處查視家中的產業，表明自己並無侵吞之意，不過許錫庚始終沒有表明態度，更沒談到分產之事。
過了大約兩個多月，眼看快要過年，私塾裡也放假了，許世平每天待在家裡，既無法插手油行的買賣，便一直纏著許錫庚講些這十年來的經歷，用來增廣見聞。
這時，他才知道二叔在外面流浪的這些年，不僅一直從事私鹽販賣的行徑，並且還加入了一個叫八極會的幫派，成為幫中的一個頭目。
大明律法對於官鹽的控制極嚴，一般要從事官鹽買賣的商人，必須取得鹽務巡檢司所發之鹽引，才能憑著鹽引收取或販賣食鹽，否則便算是私鹽。
販賣私鹽由於不需繳稅，所以利潤極高，若能把私鹽運到缺鹽的地方，利潤足有十倍以上。故而販賣私鹽的鹽販子極多，也都是一些不怕死的黑道人士。
因為依大明律法的規定，若是販賣私鹽在百斤以下的，私鹽一律充公，鹽販子則必須坐監服刑。
假使被抓到鹽販子販賣私鹽超過百斤，則一律處以死刑，等候秋決。
由於鹽引是由鹽務巡檢司發放，故而這個機構的權務極大，一個小小的主薄都成了大大的肥缺，不僅成為鹽商爭相賄賂的物件，連販賣私鹽的鹽販子都得爭相巴結。
這些私鹽販子之所以要巴結主薄的原因，是希望能弄到幾張鹽引作為護身符，遇到私鹽被查獲時，可以拿出來充數，以免殺頭之禍。
鹽務巡檢司是個小衙門，主官只是個九品的芝麻官，不過油水之足比起七品縣令是不遑多讓。
尤其這個機構常和黑白兩道牽扯不清，加上利字當頭，故而極受黑道的重視，勾結的程度視主事人的不同而有深淺的不同。
許錫庚身為八極會的頭目，八極會以販賣私鹽為主，又屬於南七省綠林盟中的一個組織，提供綠林盟不少的銀錢所需，故而極受當時的綠林盟主畢大為的重視。
那畢大為外號斷腸金鉤，以手中兩柄吳鉤劍名聞江湖，不僅武功高強，並且手段毒辣，憑著手創的金鉤門，領著十二名弟子以及數百名手下，成為江南首屈一指的一個大幫派，也就憑著他長袖善舞的本領，成為了七省綠林好漢推舉的盟主，並且一做就是七年之久。
八極會的會主尚勇毅，據說是北方八極門的弟子，並且還是大力鷹爪王宋奇琛的一個親戚，也習過幾年鷹爪功，一身八極掌和八極劍的功夫，頗有幾分火候。
尚勇毅賞識許錫庚的辦事能力，把販賣私鹽的“業務”處理得極好，讓會中獲利極豐，於是一方面提拔他為會中三位頭目之一，一方面把八極掌和八極劍盡心的傳授給許錫庚，希望他能作為自己的得力助手。
許錫庚在入會五年之後，由於恰巧碰上新任的鹽務巡檢司是他童年的一位好友，於是更加如魚得水，從販賣私鹽變成合法的鹽商。
許錫庚往往憑著二千斤的鹽引憑條，可以挾帶一萬斤的私鹽，以大船運鹽至各大市埠去販賣，替八極會賺取極巨的利潤。
由於他立功極大，故而八極會主尚勇毅便將自己的妹妹許配給了許錫庚，更提升他為副會主。
這時，八極會橫跨黑白兩道，會中勢力擴充套件極速，從數十人一直增加到三百多人，才能應付官鹽及私鹽的買賣。
俗話說樹大招風，黑道組織也是如此，一來由於可觀的利潤引起其他人的眼紅，二來則由於勢力範圍的擴大，影響到其他黑道組織的生存，於是在短短的一年內，引起許多爭端。幾次鬥毆下來，八極會死了不少人，也有數十艘運送私鹽的大船被劫的事情發生。
幫派之間的爭奪和拼鬥，到了最後便找到了綠林盟來仲裁，於是盟主畢大為便派自己最得意的弟子官嶽山，帶著綠林盟裡四大長老率同三十名綠林好漢趕到八極會調解和水龍幫之間的糾紛。
那水龍幫原是橫行在運河的一批水寇，人數並不很多，只有一百多兄弟，專門劫船為生，由於眼紅八極會的運鹽生意，利潤太高，這才出手搶了一次。