自己，時髦的裝扮在她身上也有點彆扭。希拉里的父親很吝嗇，在跟青春期少女希拉里有關的決定上又總是會跟她母親對著幹，對此，希拉里只得認命，放棄靚麗的裝扮。
貝齊？埃布林把自己在10年級時曾經交往過的吉姆？範？斯科耶克介紹給了希拉里。吉姆一開始很排斥埃布林的安排，說希拉里的學究氣太濃了。不過，他同意在畢業舞會前幾周約希拉里出去進行“實習約會”。一次，他們開車出去兜風時，吉姆把車停到一段蜿蜒曲折的車道頂端，拿出他的滑板，問希拉里以前是否滑過。希拉里從沒滑過滑板，但她又不想露怯，於是她說自己會滑。吉姆把滑板遞給她，而她就真的站上去了。
“他把她放到滑板上，而她就這麼溜下去了。”埃布林說，“她一直滑到了山腳下，竟然沒有摔跤。就這樣，她成了吉姆的舞伴。”
希拉里還有一個問題就是她的頭髮，它跟它的主人一樣“意志堅定”。當時最著名的模特蘇西？帕克在前額處把頭髮打了一個卷，但無論怎麼努力，希拉里的頭髮都做不出那個效果來，畢業舞會那天下午的情況也不例外。希拉里從來沒有關注過名牌產品（也沒有錢買），