深圳闖天下。李連杰到深圳的最初想法是開一個服務與武術運動員的公司，包括醫療，保險，以及拍片途徑方面，因為連傑深深知道曾經他受到的剝削和壓榨，但是來自於體育局，衛生局，稅務局，以及這部門那部門的關照，最終的結果就是連傑放棄了大陸開創自己事業的想法。
1987年，24歲的李連杰隻身來到美國，重新開始了他事業的第二個創作高峰期。當然，去了美國的連傑獲得了絕對的自由身，作為一位有著絕對的市場開發潛力的人，其一舉一動都收到香港方面片商的關注，連傑前腳邁進美國，後腳跟來的就是香港的製作組。
香港大導演羅維潛下了連傑的和約，拍攝了一部並不是很好的作品《龍在天涯》，現場的連傑用這樣的話語描述了這部電影“兩個都很矛盾，很掙扎的演員碰到了一起，加上同樣很痛苦的羅維（早期香港的知名導演，後期其風格不被市場所認可），一起弄出了不很矛盾的作品”。告別《龍在天涯》後，連傑的事業陷入了前所未有的危機，到底該留在哪裡，成為困擾連傑的首要問題。
掙扎是痛苦的，痛苦到極至也就以為轉機的到來。李連杰人生的轉機是遇到了徐克與嘉禾。
當時，嘉禾電影公司接觸了李連杰：“條件隨你開，答應來我這裡拍電影。”這是嘉禾老闆給他的話。“兩個條件，我就答應你，一、導演徐克。二、四部電影。”之前，徐克導演屬於新藝城電影公司，和嘉禾是競爭對手的關係。但嘉禾不想錯過李連杰這個人才，便經過努力，終於說服了當時香港電影界的領軍人物徐克來到其麾下。
第一部合作的電影《龍行天下》是徐克西行的第一部作品，對時裝篇的把握和寫實風格的探索，這部電影沒有得到預期的結果，徐克和李連杰決定回香港重新開始。
“徐導演，才華橫溢。”李連杰這樣評價徐克。“他從來不會告訴我該怎麼表演，他帶著我去動物園看動物的搏鬥，看到動物的捕獵，看野獸的廝殺，讓我領會動物搏鬥前的精、氣、神。”
回香港之後的幾年，徐克和連傑的合作無疑是可以載入史冊的。《笑傲江湖之東方不敗》《黃飛鴻系列》的空前成功成就了徐克和李連杰的輝煌。兩位寂寞高手的才華橫溢，讓90年代的香港電影在世界的一角掀起了不小的一波。獲得空前成功的李連杰成了香港電影界的炙手可熱的人物，為了獲得更大的發展空間，李連杰毅然離開嘉禾，創立自己的製作公司，在幾年間一口氣拍攝了《中南海保鏢》、《精武英雄》、《方世玉系列》、《太極張三丰》、《鼠膽龍危》、《冒險王》、《黑俠》、《給爸爸的信》、《洪熙官》等賣座的動作電影。
這就是李連杰在香港的黃金時代。此時的連傑還不到三十。
節目中，徐克導演現場連線《藝術人生》，與李連杰一同回憶他們合作中的種種往事。
為了進一步尋求事業的突破，李連杰毅然踏進好萊塢。李連杰踏入好萊塢的第一部電影是《轟天炮4》，其中他飾演一位來自香港的殺手，僅有的幾句臺詞和簡單實用的動作，李連杰匆匆的完成了好萊塢的第一部作品。李連杰說，第一次製片方致電給他，告訴他飾演一位反面角色，片酬100萬美金。李連杰考慮後，致電給片方，表示可以接受的時候，片方告訴他，現在的片酬是75萬美金簽約。妻子利智看到丈夫如此的境遇，堅決要求回香港，但是李連杰告訴妻子，哪怕這次沒有片酬，也不會放棄這個機會，於是當李連杰再次致電片方是，片方已經把片酬壓低到了50萬，最後李連杰簽約了《致命武器4》劇組。
之後，李連杰陸續拍攝了《致命羅密歐》《The One》和《龍之吻》，而《龍之吻》完全超越了前面三部電影，當年在美國獨立日的上映檔期也使得李連杰第一次獲得好萊塢的尊敬。
好萊塢的闖蕩讓李連杰再一次陷入了“寂寞”高手的境地。對於他的全新表現，有的人接受，有的人鄙夷，但執著的他對於如此褒貶不一的輿論仍舊保持了高手的冷靜與果敢。他希望透過自己的表現傳承武術的精義，讓更多的人認識武術，瞭解武術。他也希望多年以後當人們再次與外國朋友接觸時，他們不只是知道中國功夫的炫目與美輪美奐，更能品味出些許孕育其中的中國文化和內旨。
此時的李連杰已經不需要擔心片酬和片約，也就是從這個時候開始，他開始思考一個問題：什麼才是武術的根本。
《英雄》的思想被李連杰所認可的，但是無奈張藝謀把它變成了一部號稱是視覺盛宴的作品，但是創紀錄的票房並沒有給李