使一些獨立的國會議員能夠在各自的地區獲勝，但這在全國性的大選中卻帶來了嚴重的問題。
與此相反，共和黨則正處於極為有利的地位。他們控制著行政部門，掌握著用人、宣傳和分配公款的全部權力。他們得到大捐款人的較多的一部分捐贈。艾森豪威爾的聲譽和穩健已經使民主黨提出的傳統的問題變得模糊不清了，他的威望成了尼克松的一筆不可忽視的財富，而他在職八年中的表面和平與繁榮的景象也頗為引人注目。實際上，觀察家們還想不起有哪一個透過選舉執政的政黨能享有如此廣泛的好評。根據歷史上的任何一次考驗來看，即使撇開肯尼迪的沒有先例的宗教和年齡問題不談，他似乎仍然會被擊敗。他對這種和平與繁榮的虛假性質的嚴厲警告，在某些人看來似乎他只能遭到那些滿足於現狀的選民的拋棄，正如肯尼迪看到丘吉爾在三十年代遭到選民拋棄那樣。
另一方面，尼克松本人比共和黨更受人愛戴，而且比他的敵人所描述的要能幹和受人歡迎。他頭腦冷靜、思想敏捷、口齒憐俐，具有廣泛的競選經驗和豐富的電視演說知識。他有一個效率高的組織和私人班子來領導他那團結一致和經費充足的黨，他還能利用整個行政部門進行調查研究。他的競選夥伴洛奇在全國遠比約翰遜有名，而且當時可能比肯尼迪還要有名。
同富蘭克林·羅斯福以後的歷屆民主黨總統候選人相比，肯尼迪及時地贏得了新聞界的更大的支援。但是美國的報刊編輯和發行人（同報道這次競選運動的記者截然不同）絕大多數是傾向共和黨和尼克松的。在擁護肯尼迪的不到六分之一的報刊編輯中，許多人原來是擁護史蒂文森或某一個其他民主黨人的，他們對候選人名單是給予不熱心的或者過分晚的贊同。最突出的例子是《紐約時報》。但是肯尼迪由於注意到這份有影響的《紐約時報》自1944年以後就沒有擁護過一個民主黨人當總統這一事實，所以對該報的編輯大多數支援他還是感到很滿意的。（他後來提到《紐約時報》上一篇著名的廣告時說：“有些人可以老老實實地說，'我是透過《紐約時報》找到工作的。'我就是其中之一。”）
1960年夏末秋初的另一件引人注目的事情是，蘇聯主席赫魯曉夫訪問聯合國。這件事突出報道了尼克松自稱的“同赫魯曉夫分庭抗禮”的優越的經歷，也使選民們想起副總統在莫斯科的一個美國廚房展覽會上同蘇聯主席的那次大肆宣傳的辯論。正在當時還不大知名的肯尼迪需要全國注意的時候，這件事佔去了報紙上的頭版新聞。
組織競選
不過肯尼迪在代表大會和勞動節之間的這段時間裡也並非無所事事的。他偕同妻子和女兒在海恩尼斯港休息兩天以後（他原來答應他的女兒休息一個星期），就埋頭和他的兄弟以及參謀人員開了一系列的計劃會議，和約翰遜開了戰略會議，和灰心失望的民主黨人開了團結會議，同史蒂文森和鮑爾斯開了政策會議，他還在國內作了一些急促的旅行。他到海德公園去訪問埃莉諾·羅斯福。到獨立城去訪問哈里·杜魯門，懇請他們給予支援。從紐約到佛羅里達，到加利福尼亞，黨內長期不和的各派雖然沒有統一起來。但卻比以前協調了。儘管那時正處於夏季休憩時節，還是開展了一場大規模的全國性的和全面的選民登記運動，它強調要和千百萬沒有登記的選民進行個人接觸，以便在許多州爭取到比肯尼迪的最高指標更多的新的選民來投民主黨的票。參議員說，“從現在起到11月，你們每人去登記上一個人，這樣你們實際上等於投兩次票。”
那時肯尼迪的夏季別墅外面已修了一道新圍牆並派駐了警察，以隔開川流不息的遊客，從這裡發出了一冊冊宣傳品，它們把尼克松同艾森豪威爾的不得人心的農業部長本森作了類比。由於老的民主黨聯盟已經整頓一新，黨代表大會的新創傷也已經癒合。有關民族問題、少數民族問題和農業問題的發言人以及勞工領袖和自由派領袖都紛紛前來海恩尼斯港，肯尼迪的競選運動組織便準備就緒了，
在參加過三次眾議員選舉、兩次參議員選舉和七次總統預選都取得成功以後，約翰·肯尼迪已懂得怎樣競選了。他知道怎樣最有效地運用各種現代化的工具——空中旅行、電視、先遣人員。智囊團、民意測驗等（不過沒有象傳說的那樣使用計算機）。他知道在一場高度個人的、然而涉及一些有爭論的重大問題的競選運動中，應當怎樣喚起群眾和號召群眾。在預選中他採用了在馬薩諸塞州用過的基本辦法並加以改進。在競選運動中，這種辦法進一步得到了發展。
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