間裡，他不容許任何其他問題使他分心，也不容許輕易取勝的預測來干擾他為1958年獲勝所採取的五個基本途徑：
①由於1958年的競選運動和肯尼迪在馬薩諸塞州政治生活中的嶄露頭角必須作為一個整體來看，我將先講1958年的事情，然後再回過頭來講述1956年比較短暫的競選副總統提名的經過。
1。同他在本州每個角落用心培育起來的個人組織保持接觸。
2。每年，關於他“為馬薩諸塞州多做一些工作”而謀求提出立法和行政行動的詳細報告遍寄馬薩諸塞州各地。
3。參議員越來越多地利用週末的時間到州內各地去發表演說。他的大部分演說，特別是在小市鎮上發表的，都是超黨派的，而且口氣相當溫和。
4。仔細培育馬薩諸塞州各種報紙對他的好感，因為這些報紙大都是共和黨的，而且在1952年幾乎全部擁護洛奇。記者、編輯和報刊發行人到參議員的辦公室去，總是深受歡迎的。報社經理凡是需要一個代言人，一篇社外人士撰寫的社論，或是在某…個與政府有關的問題上需要有人幫忙時，總髮現參議員是樂於效勞的。結果，同1952年形成了鮮明的對照，沒有一份馬薩諸塞州的報紙在1958年反對肯尼迪再次當選為參議員。幾乎所有的報紙，包括一貫充當共和黨代言人的波士頓《先驅報多這類報紙，都公開支援他。
5。參議員不但從來不忘記他的支持者，還經常爭取他的反對者。他總是願意忘掉分歧，寬恕詆譭他的人。他並不永遠記恨，而且認為在政治問題上不應進行報復。他經常提醒共和黨人，他同索頓斯托爾合作，他支援艾森豪威爾的外交政策措施以及他的獨立投票記錄。他經常使工商界人士知道，他努力繁榮馬薩諸塞州經濟和制止工會的不法行為。他告訴主張削減預算的人們，他對參議院“第二胡佛委員會報告”起著領導作用，並且向他們散發他父親的另一個老朋友赫伯特·胡佛的熱情洋溢的感謝信翻印本。意裔美人為他同弗科洛的不和而激怒，碼頭工人因為他支援聖勞倫斯航道而怨恨他，卡車司機工會和其他工會會員被他的勞工改革工作搞得不安。而黑人又因為他投票贊成陪審團審判問題修正案而對他有所疑忌——所有這些人以及其他一些人都收到他寄去的材料，強調他為他們的利益所做的工作，他對他們的事業的友好態度以及他對他們的領導人的支援。此外，當然，他保證做到對一切來信立刻作復，對所有來訪者都表示親切的歡迎，並儘量親自處理州里的問題。
肯尼迪競選的做法在許多方面是獨一無二的。這些做法後來也應用到總統競選的預選中去，然後又在全國範圍內加以應用。
在1958年，馬薩諸塞州的共和黨人找不出一個願意對抗肯尼迪的重要候選人。有些共和黨戰略家建議不反對肯尼迪，以便抑制民主黨人出動對他投票的熱潮。波士頓《先驅報》的一個專欄作家一甚至建議兩黨都支援他。已故的比爾·坎寧安寫道，共和黨人“不可能戰勝他。他們不能借用一個更好的人，他們自己肯定沒有一個象他這樣的人……為什麼不一致推舉他呢？”
約翰·肯尼迪比對手多得了八十七萬三千餘張選票，以創紀錄的三與一之比贏得了連續第五次的政治勝利。這是馬薩諸塞州歷史上任何一個候選人所贏得的最大多數票和最大的總投票數。
他使民主黨的全部候選人同他一起在州內各地都贏得了勝利，並使民主黨第一次在該州的議會里贏得了多數。著眼於1960年的總統選舉，肯尼迪在全國各地的政治家中已造成了他所希望造成的印象。同爭奪國內重要職位的候選人相比，他贏得的勝利更要大些。
在本州各個縣市，不論其政治、經濟和種族情況如何，他都贏得了勝利。在馬薩諸塞州歷史上競選公職的人中，他是第一個能夠取得這樣的勝利的人。他並沒有象一年前所預測的那樣喪失一部分黑人選票。與此相反，他在黑人州議員林肯·波普的選區內得到的票數比波普還多。
競選副總統
肯尼迪的姓名經常被人提起，認為他是副總統的一個可能人選。在我1955年11月22日寫給參議員的一封信裡，我建議他為自己的健康闢謠時，曾提到人們的這種說法。1956年年初，我們第一次從西奧多·H·懷特那裡聽說史蒂文森在考慮提出肯尼迪，懷特當時正為一份全國性的雜誌撰寫一篇關於民主黨的特寫。他說，史蒂文森陣營裡的人告訴他，正在考慮的副總統人選有兩個南方人（戈爾和克萊門特，都是田納西州人）和兩個天主教徒（馬薩諸塞