總統所施加的壓力，特別是在國際貨幣事務方面，但是他也善於察出總統的意向。他仍然是一個開明的共和黨人，不過他從來不出於黨派動機而採取行動，從來不公開跟總統唱反調，而總是忠誠地支援總統的全部政治綱領。他在國內越來越成為一個擴張主義者，在國外則越來越成為一個行動主義者，同時又是肯尼迪家的一個親密朋友，雖然除了在1956年哈佛大學畢業典禮上短暫地會過一面之外，他以前並不認識總統。同他的黨的傳統政策相反，狄龍支援赤字財政以緩和衰退，而在出現赤字時仍主張減稅，他支援堵塞逃稅的種種漏洞，擴大對外援助，以及用更大的經濟增長來為更高預算提供資金。
在我們就職的第一個星期裡，狄龍、赫勒和貝爾（我們有些人稱之為三駕馬車）有一天晚上跟我一起就肯尼迪的第一個預算方案一直工作到深夜。這個方案要求增加財政赤字。第二天早晨，當總統勉強採納了這個方案時，我說：“總統先生，新聞界將會說，一個大肆揮霍的民主黨總統不顧他的共和黨人財政部長的反對，堅持要讓預算上出現這樣規模的赤字，可是實際情況卻恰恰相反啊！”
肯尼迪在促使狄龍接受財政部長的任命時，並沒有就財政政策作過任何承諾。他說，“一個總統不能跟內閣成員締結什麼條約。”不過他在第一次內閣會議上的確表明，財政部長這一職務正在擺脫掉慣常的黨派作用。狄龍、臘斯克和麥克納馬拉都可以不擔任任何政黨性的工作。肯尼迪只是在確切地知道狄龍不是新澤西州州長的候選人之後，才任命他當財政部長的。狄龍經常為肯尼迪的政策發表講話，可是從未為兩黨中的任何一黨發表過講話。他曾對我說，“如果戈德華特在1964年獲得提名，那將使我們大家（指的是肯尼迪班子裡開明的共和黨人）更容易作出選擇。”
儘管我們在棕櫚灘第一次會面時，狄龍曾說，喬·艾爾索普曾經警告過他，說我對東部的銀行家是猜疑的，但是我們卻緊密而融洽地一起工作，經常一直幹到深夜和週末。象肯尼迪弟兄們一樣，百萬富翁狄龍本可以舒舒服服地在海灘上消磨時光，而不必充作國會攻擊的一個靶子。象鮑勃·肯尼迪和羅伯特·麥克納馬拉一樣，他在總統決策方面所起的擴大了的作用，由於他享有判斷精確的名聲，由於他擁有一批第一流工作人員，又由於他應邀列席國家安全委員會的會議而得到了加強。象肯尼迪內閣的全體閣員一樣，狄龍在壓力之下冷靜沉著，他重實效而輕教條，並且非常有理智。
沒有一個勞工部長具有比阿瑟·戈德堡更多的理智和更為充沛的精力了。他除了在勞工領域之外，在其他領域裡也是一個很有發言權的顧問，如果鮑勃·肯尼迪最初對司法部長職務的拒絕被他哥哥接受了的話，那末戈德堡就有可能成為司法部長了。他是個孜孜不倦的活動家，也是個受到勞資雙方尊重的幹練的調解人，在上任之初，他便視察了各個失業中心，並解決了各種勞資糾紛。他早年為勞工運動從事的立法工作，使他第一次跟肯尼迪聚到了一起。早年的上述工作也使他建立了一些關係，取得了某種判斷力，有助於促使勞工法案在國會獲得透過。
1962年年初，總統面臨到他所認為的最嚴重的考驗中的第一次——填補最高法院一個空缺的問題。他並非不知道阿瑟對司法工作的興趣和能力，也不是不讚賞阿瑟在內閣所幹的工作。但如果任命他，將會使最高法院裡有兩個猶太人，但這一事實並沒有使約翰·肯尼迪感到任何不安。而把一個勞工律師送進最高法院，這在美國也是沒有先例的，但他對此也並不在意。問題是政府的經濟復興和發展計劃——特別是它的反通貨膨脹運動和控制鋼鐵工業工資與價格的希望——還沒有達到肯尼迪認為可以冒險讓戈德堡離開內閣的地步。實際上，他很不願失去任何主要的閣員和親密的顧問，儘管戈德堡可以由他的副部長，能幹的威拉德。沃茨來接替。沃茨和戈德堡一樣地深思熟慮、能說會道，而且說話往往簡明扼要得多。總統把幾個人選——其中包括哈佛大學教授保羅·弗羅因德、聯邦法官黑人威廉·黑斯蒂，以及幾個州法官和律師——仔細權衡了幾天之後，挑選了有學識的司法部副部長拜倫·懷特去補缺。但是在那年較晚的時候，當最高法院出現了另一個空缺時，他毫不遲疑地便任命了阿瑟·戈德堡。
肯尼迪內閣中原有的另外兩個成員自動地辭去了他們的職務。總統對於失去他的衛生、教育和福利部長亞伯拉罕·裡比科夫深為惋惜，雖然他可以理解阿貝競選參議員的願望。裡比科夫擔任的工作實際上是他自己挑選的。自從他和肯尼迪在眾議院共事之後，