但是勞工和肯尼迪也有他們的分歧。勞工不喜歡工資一物價指導方針，經常抱怨政府在勞工爭議中堅持“國家利益”，感到總統過分強調以國際收支作為一種限制，並且仍然要求一個三十五小時的工作周。
與此相關的一個問題是，勞工長期以來一直要求修改塔夫脫一哈特萊勞資關係法。總統也希望修改它。他堅信，在全國發生突然罷工時，除了一道禁令以外，行政部問的武庫裡應掌握更多的武器，雖然在必要時，他對於行使禁令的權力卻是毫不躊躇的。不過他也同樣認為，根據他在參議院的經驗——勞工慢慢地也會接受他的意見的——因此，在第八十七屆或第八十八屆國會上提出這個問題來只會透過一個更壞的法律。他寧願利用現行的法律，他固有的權力，以及他自己職務的和勞工部長的積極性和創造力使有害的罷工次數減少並防止有害的立法。
戈德堡部長在這方面的活動——“代表總統”從通用汽車公司的廁所問題到大都會歌劇院的樂師這些勞工爭端中提出調解建議——所受到的宣揚，引起人們更多的指責，說政府作了過多的干涉。實際上，勞工部長和總統都不希望勞資雙方在所有爭端中全向華盛頓要求幫助。他們的原則是，只有在所有其他辦法都已用盡，而一個主要工業部門的勞資雙方仍然距離很遠時，他們才採取行動。他們鼓勵雙方採取新的辦法來使勞資和好，更多地利用局外仲裁人和調解人，更多地安排經常的接觸和研究（而不是僅僅在訂立合同的時候），以及更為自覺地認識到公眾的利益（和公眾的焦慮）。
可是當所有別的辦法都已失敗時，總統便認為，在任何一場具有全國性影響的勞資糾紛中，聯邦政府積極地發揮作用是正當的。大都會歌劇院是唯一的例外。當總統接到歌劇院主要演員象蕾茜·史蒂文斯和利昂泰恩·普賴斯的電報後，他要求戈德堡予以干預，他在答覆這位部長關於會受到批評的警告時說，“我們一定要冒這個險，美國的資產不僅僅是磚瓦和泥灰。”戈德堡法官後來回想起來說，“我經常被讚揚或批評為一個非常活躍的勞工部長。可是實際上我只是一個非常活躍的總統的勞工部長。”
這種活躍的精神起了作用。它再一次得到行政部門採取某種創新和主動措施的幫助，這些措施中包括：透過行政命令成立一個導彈發射場勞工委員會來避免限制性的立法；總統透過電報或親自向勞資雙方代表發出呼籲倆任勞工部長戈德堡和沃茨以及各種特別部門、委員會和專門小組進行仲裁和調解等等。在肯尼迪執政的年代裡，因罷工而損失的工作時數是戰後任何三個和平年頭中最低的，不到過去比率的一半。當然，公眾是知道有糾紛的地區的。但是儘管有幾件罷工事件成為頭條新聞，和平解決的次數卻創造了歷史記錄。
這並不是說，勞工關係到處都是樂觀的。在海運業方面，勞工關係繼續很混亂；在建築業方面，則很不安定。總統在記者招待會上公開斥責了紐約一個印刷工人工會和飛機機修人員工會的無理要求。一個總統委員會在後一事件中終於成功地取消了某些不講效率的工作條例——有時稱為“僱用超過工作需要的人員”——因為他們查明商用噴氣機的座艙裡用不著四個僱員，只要三個就足夠了。
當以機器代替人的自動化浪潮席捲全國時，有關工作條例的爭端和關於“僱用超過工作需要的人員”的叫喊，勢將把勞資談判中經常出現的經濟爭端淹沒掉。它們還以對勞工和平最嚴重的破壞行為和來自勞工運動的最難對付的挑戰——鐵路勞工糾紛——威脅著肯尼迪政府。
在肯尼迪總統任期的大部分時間裡，一場全國性的鐵路罷工的陰影始終籠罩著其他各行業的勞工和平。這個問題主要是一個工作條例和勞工使用問題，因為在這一行業中，嚴格的管轄許可權和就業保證是從內燃機時代以前的歲月中就沿襲下來的。
代表全國鐵路工人的五個工會，在就業人數與會員人數日見減少而內部關係又不斷緊張的情況下感到心煩意亂，將近四年來，它們已形成了一道牢固的抵抗陣線，反對自動化所造成的對工作條例的必要修改。這種修改是鐵路當局提出的，並且由總統委員會、專門小組和勞工部長等一系列機構予以全部或部分批准。勞資談判完全失敗了，雙方都指責對方毫不妥協。全國鐵路當局準備並渴望使它們修改的條例生效，這包括減少內燃機的司爐工，改變司間手的任務以及其他一些類似的措施。而如果條例修改的話，在工會這方面則準備停止所有的鐵路運輸。
有人說，“讓他們罷工吧。”工會譴責政府，說它明確宣佈不準罷工，就助長了資