這樣強大的兵力，日本如向南挺進攻打英國的屬地，諒蘇聯也不敢對日本進行干預。
這並不是松岡所盼望的目標。松岡的主要目標一直是想同蘇聯締結一個互不侵犯條約（根據代表團成員加瀨俊一所說），該條約將包含這樣一項協議，即日本承認蘇聯在外蒙古和新疆的特殊地位，相應地蘇聯要承認日本在華北和內蒙古的特殊地位。松岡還想要蘇聯保證不再支援重慶。如果可能的話，他希望能夠購買屬於蘇聯的那一半薩哈林島；或者獲得保證，由那個地區供應石油，為期十年，作為交換條件，日本方面願意在五年之後放棄在那裡的開採特許權。到此時為止，在同莫斯科進行會談中，他未能為達到這些目標取得進展，他這才明白了，希特勒和裡賓特洛甫決不肯為他出力對斯大林施加影響，因為他們不希望他同蘇聯締結一個條約，他也明白了，四國聯盟這一宏偉計劃已被放棄。當松岡提出締結蘇日條約的問題時，裡賓特洛甫就勸他不必進行了，“因為這或許完全不適合當前的形勢”。裡賓特洛甫又說，締結蘇日捕魚協定和貿易協定還是可以的。可是，這並不合松岡的胃口；3月29日，他回答說，他不得不同莫斯科商討締結互不侵犯條約的問題，因為是他原來提出這個建議的。他還提到想購買薩哈林島北部一事，同時又說他對此事不抱樂觀。裡賓特洛甫說，“對於這件事，只有採取純然形式上的和表面化的處理方法，才是可取的”，至於薩哈林島問題，也可以在日後進行解決。他的話題又轉到蘇德之間可能發生的衝突，他聲稱：
如果俄國人竟然推行一種愚蠢的政策，逼得德國動手的話，屆時駐在中國的日本軍隊（他了解他們的心情）倘若不能參加對俄國的進攻，他認為，這是合乎情理的。如果日本能夠集中精力去攻打新加坡，這將是對共同事業的最大貢獻。有了共同的勝利，可以說，上述的各種願望＇即松岡所提出的＇就會象熟了的果子那樣落入日本的懷抱。
這是裡賓特洛甫就德蘇戰爭即將發生能夠有權作出的最露骨的暗示。3月5日，希特勒曾向德國最高統帥部發布一項有關與日本合作的指令，命令不準提到“巴巴羅薩行動”。18日，雷德爾海軍上將勸希特勒向松岡透露這一行動計劃，以促使他馬上去進攻新加坡。但是，希特勒由於對任何日本人評價都不高，顯然認為松岡也許會把這一行動計劃洩露給莫斯科，作為謀取他所盼望的日蘇條約的手段。當希特勒於4月4日又會見那位剛從羅馬回來的日本外相時，他宣稱，蘇聯不會受到攻擊，只要它能保持友好，繼續遵守同德國締結的條約。對蘇日條約的談判，他還持默許態度。4月20日，希特勒告訴雷德爾說，他這樣做是為了阻止日本進攻符拉迪沃斯託克，並誘使它去進攻新加坡。
4月5日，松岡離開柏林，次晨當他抵達德蘇兩國勢力範圍的交界線時，他知道了德國進攻南斯拉夫的訊息。他聽到這個訊息，感到很高興。據說，他曾聲稱，老天爺已經把日蘇條約放進了他的衣兜。可是，對這件事，他畢竟有點過分樂觀了。蘇聯政府無意幫助南斯拉夫，雖然在3月間，美國政府根據可靠的情報曾警告蘇聯政府說，希特勒打算進攻蘇聯，蘇聯政府卻不相信。因此，當松岡於4月7日又回到莫斯科，同莫洛托夫再開始商談互不侵犯條約時，他感到談判仍然象先前一樣難以開展。次日，他對美國大使斯坦哈特說，蘇聯政府向日本提出的要求之高，簡直使人們完全有理由懷疑它是否真正想要締結這樣一個條約。他不能想象，如何能在“領土方面作重大讓步”。俄國人顯然要求日本割讓薩哈林島南部，但是松岡卻不敢在這一點上讓步，他如這樣做，一定會受到國內狂風暴雨般的憤怒譴責。他對莫洛托夫說，他既不願意又無權作這種讓步。
在這樣情況下，松岡不得不勉強地放棄了同蘇聯締結一個總的政治協定的希望，因為蘇聯政府或許並不希望有這樣的協定。於是，他就轉而謀求締結一個範圍較小的日蘇條約，在條約中宣告：兩國互相友好；尊重彼此的領土；如果任何一方同第三國交戰，另一方願保持中立。莫洛托夫表示同意，並放棄了他要日本割讓薩哈林島南部的要求；但是，他又象在上年同東鄉談判時那樣，再度要求日本讓出在薩哈林島北部的石油和煤的開採特許權。松岡那時候的心情是可想而知的。他先前之所以要召回東鄉，就是為了東鄉建議要花這種代價的緣故。這時他本人也陷於同樣尷尬的處境。他不能答應，於是，4月11日休會一天，他去列寧格勒訪問，希望莫洛托夫經過深思熟慮後，或許會有所節制。但是，4月12日，他感到莫洛托夫仍然那樣頑固。看來，談判將告失