怨沸騰，天下大亂；此時此刻，老子願給你做官就不錯了，還敢撤老子，給臉不要臉！得，反了！
一開始，他加入了楊玄感的起義部隊，可惜楊玄感志大才疏、剛愎自用，雖為首領，能力比李密差得遠。
起義之時，“犟驢楊”正勞師動眾，親征高麗，這是個絕佳機會。
楊玄感向李密問計，李密出上中下三策：上策，迅速佔領今河北、北京一帶，扼住中原通往東北的要道，堵住“犟驢楊”回家的路；“犟驢楊”張皇失措，必然回兵；高麗軍隊趁機出擊，前後夾擊，“犟驢楊”焉能不亡？
楊玄感自以為是，採取了李密眼中的“下下策”，攻擊銅牆鐵壁的東都洛陽。隋軍各方援兵迅速形成“反包圍”，兵敗如山倒。從起兵到被殺，僅耽誤了仨月工夫。
李密無奈，投奔瓦崗寨。通俗小說對他的描寫比較詳細，當然了，吹牛不上稅，作者滿嘴跑火車也無所謂。
“桃李子，有天下”這個神秘預言，李密當然知道。受到皇帝“青睞”，不由犯嘀咕了：這個隋煬帝，應該有點眼光，這個“李”莫非就是我李密？咱可不能不拿蝦皮當海鮮，瞧得起自己才行。
他沒想到，這個李，另有其人。皇帝眷顧，老天可不照顧你。小李子李密，“肉的理想、白菜的命”。
任命“憨憨李”（李淵）的時候，“犟驢楊”隋煬帝很猶豫。他也怕“桃李子”預言中的“李”就是李淵。只是，自己眾叛親離，死馬當活馬醫，兔子當驢騎，將就著吧！再怎麼說，“憨憨李”也是咱表哥啊。
即便如此，“犟驢楊”在排程“憨憨李”的時候，內心依然矛盾。這種矛盾心理，在任命李淵為太原留守之前，就已經很明顯。
皇帝對自己的猜忌，“憨憨李”豈能不知？
論能力，李淵比不上兒子李世民，但和隋朝官吏相比，還是比較優秀的。天下什麼形勢，