孫殿英憑著一身賭博的絕技和結交四方朋友的豪情,自認為走遍江湖,無可阻擋了。意想不到的是,就在他22歲那一年的宣陽廟會的聚賭中,卻突然遭到警察的圍捕。孫殿英鋃鐺入獄,一關就是3個多月。在獄中,他呼天不應,叫地不靈,只有任憑獄卒的折磨和汙辱,往日的豪氣與霸氣一掃而光。也就是這次入獄,他又意外地結交了同一監號的豫西綠林人物焦文典。這位見多識廣的綠林好漢,見孫殿英頗有一番英雄氣概,便勸他棄賭從戎——這是孫殿英人生旅途上的一次重大轉折。當他走出監獄後,四處尋找當兵的機會。不久,經人介紹,他到河南毅軍統領薑桂題部隊當了一名普通士兵。
毅軍紀律嚴明,是不許賭博和吸食鴉片品的,開始時孫殿英還有所收斂,但時間一長,也就漸漸麻痺放肆起來,有幾次竟公開聚眾賭博。這一不同尋常的舉動,終於被毅軍統領薑桂題得知,並立即下令將孫殿英捕獲,按軍紀狠狠打了40軍棍。孫殿英初出茅廬就遭此責打羞辱,心中悲憤不平,一氣之下開了小差,跑到豫西各縣,又過起了原來那遊蕩不定,居無定所的賭博生活。就在這不斷的遊蕩中,孫殿英又從黑道朋友那裡學了一手發財本領,那就是製毒和販毒。
由於他在販運毒品中結識了河南省陸軍第一混成團團長兼豫西鎮守使丁香玲部的官佐,透過這位官佐的介紹,他很快入丁香玲部當了一名小副官。這陸軍混成團屬地方軍隊,自比不得當年的毅軍,而丁香玲乃一典型的地方軍閥,屬貪財忘義之輩,更無法和毅軍統領薑桂題相提並論。孫殿英瞅準了這個天下大亂�