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七月初二，經過半月有餘的行軍，家康終於來到江戶。隨同進城的還有沿途加入的各大名軍隊，總兵力已達五萬五千人。軍議上，家康再次宣告：“此次征討會津，並非德川、上杉兩傢俬人恩怨，而是剷除奸佞，清掃害群之馬，以答謝太閣殿下知遇之恩”。
翌日深夜，一位神秘客人造訪佐和山城。此人頭戴布帽，臉罩白布，兩手皆戴手套，寬袍大袖，由僕人把扶，顫顫抖抖得步入客廳。三成聽此人說話才辨認出來，他並非旁人，乃好友、越前的敦賀城城主大谷吉繼。吉繼患上了麻風病，臉型扭曲，雙手潰爛，視力模糊，自知時日不多，便捨命前來與三成見上一面。
吉繼此來，除了見見老朋友外，再就是接三成嫡子石田重家到會津參戰。三成毫不隱晦，直言道：“恕三成無法將犬子交予吉繼公”，“公何出此言？”，“家康老賊違背太閣遺意，獨斷專橫，甚是可殺。吾等受太閣恩惠者，豈能坐視不理，趨炎附勢更乃武士之恥，懇請公取消東征之意，與三成合力，復興豐臣氏”，“以公之意，莫非舉兵乎？”，“正如公之所見”。交談間，三成一直盯著吉繼的雙眼，觀察其有何反應。
吉繼思量良久，道：“家康二百五十六萬石，公僅十九萬石，難道瘋了不成？此事只當吉繼未曾聞之”，三成連忙道：“且慢，並非吾一人出兵。三成與景勝公早已定謀，待老賊遠征會津時舉兵，東西夾擊之。毛利輝元、宇喜多秀家二大老及西國各大名亦會出兵，洶湧澎湃之勢定可吞噬老賊”，“家康老謀深算，恐此次遠征會津亦其所設陷阱，不可不防”，三成及眾家臣皆一愣。吉繼又道：“恐怕家康正等待公舉兵之日，也未可知”，三成鎮定道：“即便如此亦無大礙，此乃千載難逢之機，倘若錯過，後悔莫及，大丈夫自當臨危捨命，火中取栗”。吉繼仍不為所動，三成這下急了，拿出西國各大名同意舉兵的回函，一一展給吉繼過目。整整三天三夜，三成及眾家臣苦口婆心的勸說，吉繼就是不肯答應。三成無奈，只得作罷，送吉繼返回軍中。
七月十一夜，又一個更為神秘的客人來到佐和山城。此人腦袋光亮亮的，一身僧袍，斜披袈裟，在僕人指引下來到客廳。這和尚也是大大有名，乃毛利氏外交僧安國寺惠瓊，他雖是出家僧人，卻受封伊予國六萬石領地，躋身戰國大名行列，雖然是芝麻綠豆的小領主，確是毛利一族的發言人。此次，惠瓊奉輝元之命率兵參戰會津，途徑佐和山城，私下來見三成。
三成問其此前寫信給輝元請求舉兵之事，惠瓊稱輝元不明三成真心何如，不敢貿然答覆。三成斷然道：“如密信所寫，絕無二心”，惠瓊道：“莫非公欲取代家康乎？”，“三成絕無謀朝篡位之心，只願鞠躬盡瘁，為豐臣氏效力”，“目前形勢不明，貿然出兵未免太過冒險”，“輝元公有何想法，三成願聞其詳”，惠瓊稱三成若想得到毛利一族的支援，除非作到以下三點：
一， 由少主豐臣秀賴下達*家康的征討狀
二， 增田長盛、長束正家、前田玄以三奉行立誓書表示同意舉兵
三， 德川氏滅亡後，由輝元主持政務
三成問以上三點是否乃輝元之意，惠瓊稱僅是他個人的想法，輝元對密信之事豪不知情。三成有些洩氣，惠瓊又低聲道：“對外界如是所言”，三成會意得點點頭，二人相視一笑，心照不宣。
正在這時，島左近稟報稱吉繼率軍隊到達佐和山城下，請三成答話。三成急忙向惠瓊致歉，起身來到城外。只見吉繼端坐馬上，大谷軍已佈滿城外，點燃的燈球火把照得夜空如白晝一般。三成道：“此乃何意？”，吉繼笑道：“吾決意與公共赴黃泉，死而無憾”，說罷又是一陣大笑。三成激動得熱淚盈眶，緊跑兩步來到馬前，四隻大手緊緊得握在一起。真是有志者事竟成，看來三天三夜的遊說沒白費。
翌日，三成、惠瓊、吉繼等人於佐和山城開始密謀舉兵一事。吉繼雖心中毫無勝算，卻被三成之誠心打動，願意冒死相隨。相比之下，三成很有信心，家康已經遠征會津，正可趁機招呼忠於豐臣氏的大名攻佔大坂，然後來個東西夾擊。吉繼笑道：“汝雖聰穎過人，可行事死板，