經向吳處厚學過做賦，這麼論起來，吳處厚可以算是他的老師之一。可是，後來，蔡確得勢，當時丞相，吳處厚就向蔡確求援，想要得到一定的官職。
沒想到，蔡確卻根本不理會吳處厚的請求。反倒是王珪將吳處厚提拔為大理丞。王安禮和舒亶在朝中互相攻擊，此時交給大理寺審理，吳處厚知道王安禮和王珪的關係很好，而舒亶卻是蔡確的人，便抓住了舒亶的一個錯處，即舒亶一直在非法盜用公家的燈燭。
這件事說大不大，說小也不小，可是，在二位官員發生爭執的時候，對有汙點的官員無疑是致命一擊。所以，蔡確便暗中派人向吳處厚求情。結果，吳處厚當然不會理蔡確這個翻臉不認人的學生了。
因為這件事，蔡確幾次三番想要從朝中趕走吳處厚，可卻因為王珪的阻撓而沒有得逞，不過，蔡確卻一直在阻撓王珪想要給吳處厚升官的打算。
後來，蔡確終於找了一個機會。
宋神宗駕崩之後，王珪就任山陵使，用吳處厚掌管奏疏。可那個時候，王珪自身也已經病重，沒多久，蔡確就接替了王珪這個位置，他利用自己山陵使職權，終於將吳處厚趕出了汴梁城。先是讓他任通利軍知軍，而後，又轉為漢陽知軍，記住這個地名。
對於這件事，吳處厚非常的憤恨，可是，這個時候，王珪已死，司馬光、文彥博和呂公著這些人又看不上王珪以及他的那些黨羽。這位蔡確的敵人自然也就回不到中樞。
不作死就不會死，這句在後世鼎鼎大名的話，拿來說蔡確非常的恰當。
沒過多久，蔡確也被貶出汴梁城，他先是就任陳州知州。不久，又改任安州知州。陡然從相位