裡處的陣地，完全佔領了戰略高地並控制了通向車臣首府的所有道路，個別偵察部隊離格羅茲尼只有5～6公里了。截至10月中旬，俄聯邦軍隊在車臣共有178名軍人陣亡，400人受傷，而武裝分子的損失超過2500人。
10月26日，10萬俄軍從西、北、東三個方向向格羅茲尼合攏，將該市團團圍住。同日，車臣爆發新衝突發生以來最激烈的戰鬥。激戰在格羅茲尼北面距市郊約四公里處進行，俄羅斯步兵和坦克與車臣部隊展開攻防大戰，俄軍的大炮也猛轟車臣首府。俄羅斯一些偵察隊還悄悄地進入了格羅茲尼的郊區，並懸賞100萬美元捕殺叛軍領袖巴薩耶夫。
同時，聯邦軍隊還控制了斯捷普諾耶、阿扎馬特尤爾特、卡季尤爾特、下格爾澤利等居民點，並已接近車臣第二大城市古傑爾梅斯郊區。
10月27日，俄羅斯國防部宣佈，被武裝分子佔據的車臣地區已被分割成了三個部分。巴薩耶夫領導著靠近達吉斯坦的部分，格拉耶夫佔領著西北部分，而哈塔卜則控制著靠近印古什的部分。
儘管非法武裝有明顯的損失，但他們還在加緊抵抗聯邦軍隊向車臣縱深的推進。他們在格羅茲尼設定了環形防禦陣地。街道和樓房被改造成武裝據點，人力和物資正向車臣首都集結。巴薩耶夫還命令車臣武裝在古傑爾梅斯和鄰近的居民區射擊聯邦軍隊的飛機和直升機。
11月12日俄軍佔領了古傑爾梅斯。11月13日，俄軍裝甲部隊連夜自西面進入格羅茲尼，佔領了其通外往界的一條主要公路的的交叉口。
11月20日，車臣阿奇霍伊—馬爾坦區的居民向聯邦部隊交出自己的武器和彈藥。該區政府和長老表示，居民還願意加入甘塔米