於公辦學校的校長。正八品的教諭，相當於現代某縣的教育局常務副局長兼任學校校長。是一個幾乎沒有油水的清水衙門主管，也是一個沒有什麼前途的職務。
海瑞出任教諭之後，一方面大膽任用人才，嚴格整頓學生的學業和紀律，一方面為學子們儘量爭取應有的福利和待遇。一次上級衙門的學政陪同她的上級知府大人來視察。海瑞等該縣七名官員出迎，除了海瑞之外，其餘六人全部下跪出迎，只有海瑞躬身行禮。對方問海瑞為什麼要這麼做，海瑞以《大明律》有明文，官員之間行禮不用下跪。除了面君或者上公堂，下級官員不用跪接上差為理由，不願意屈膝下跪。學政大怒準備申斥這個愣頭青式的直接下屬，倒是知府對這個屬下很是欣賞，戲稱海瑞為“海筆架”。從此海筆架成為了海瑞的第一個外號，大家都知道海瑞是一個不好相處的同僚。
正當海瑞當教諭的時候，一個絕好的機會降臨在海瑞身上。海瑞所在的縣衙是一個小衙門，有一名知縣和一個縣丞，還有一個典史在海瑞之上。知縣因為嫌棄官小，所以經常不辦公，四處活動企圖往上動一動。縣丞的母親大病，縣丞需要在母親身邊伺候，也不能處理公務。典史是一個粗魯人，不會升堂辦案。所以由海瑞代理知縣，處理該縣的一切公務審理。這是那個看好海瑞的知府大人下的命令，海瑞這才有了升堂問案的權利。不過海瑞的牛脾氣上來了，大家都說這個老爺有大問題。海瑞見不得窮人受苦，更是不能容忍富家子弟囂張跋扈。所以海瑞審理的案件裡有一些常規，窮人和富人打官司，窮人一定勝訴；兄弟打官司，哥哥一定輸給弟弟；老百姓家的孩子和官家的孩子打官司，一定是老百姓家的孩子有理。雖然另一些人不滿，但是老百姓們拍手叫好。海瑞的名聲也就被這麼傳開了，大家都說海瑞是一個好官、清官。
剛好這時候浙｜江發大水，淹沒了整個淳｜安縣。知縣因為怕死，丟下老百姓擅離職守，被當時的浙｜江巡按胡宗憲舉報，朝廷下旨斬殺了這個知縣。對於有誰出任這個知縣，上面的人猶豫不決。能力差的管理不好，能力強的容易在這件事情上犯錯誤，能去的嫌棄淳｜安是一個窮地方，不能去的不放心。譚綸剛好聽說海瑞的事情，就向裕王推薦了海瑞。裕王也是抱著試試看的心態，舉薦海瑞出任淳｜安知縣。海瑞當上了淳｜安知縣後，一邊幫助老百姓恢復生產建設，一邊阻礙大戶和官府藉機會吞併老百姓的田產。為了老百姓的利益，海瑞做出了一系列出格的事情。他氣走了頂頭上司杭州知府，對抗上級的上級浙｜江布政使、按察使，和浙｜江巡撫講道理，弄得浙｜江官場容不下海瑞。為了大家的安寧，還有大家的前途，這些官員們自己出錢為海瑞謀出路。把海瑞的級別由原來的從七品淳｜安代理知縣，調整為正七品江西某縣的正堂，像送瘟神一樣禮送海瑞離開浙｜江。
後來海瑞調任戶部雲｜南主事，他的主管上級戶部尚書，就是當年的浙｜江巡撫趙貞吉。當趙貞吉聽說“海筆架”、“海瘋子”要來戶部的那個六品主事的時候，冷靜機智出名的趙貞吉差點大爆發。不過官員的調派由吏部統一安排，中高階官員的任命更是有內閣提議，經過司禮監的稽核後，由皇帝親自任免。海瑞到戶部任職，已經是板上釘釘的事情了。趙貞吉想了好久，把最繁瑣有最有油水的部門交給海瑞。目的就是讓海瑞一頭扎進混亂的賬目之中，沒有心思和精力針對他這個上司。趙貞吉也希望海瑞受不了誘惑，和他們一起從善如流，做一個好下屬。沒想到海瑞來了之後，一邊快速處理本職工作，把混亂的雲｜南銅礦賬目整理清楚，一邊還是和以前一樣給上司們挑刺。他舉報戶部賬目混亂，官員們多有貪汙行為，還有一些人和地方官員、商人相互勾結。因為海瑞不是言官，他的舉報材料不能直接送到嘉靖皇帝朱厚手裡，所以被大家暗中吞沒了。趙貞吉多次警告海瑞，不要多事、鬧事、惹事。可是海瑞依然舉報，還把舉報材料送到了內閣。趙貞吉拿著海瑞的舉報材料告訴海瑞，戶部是趙貞吉的天下，內閣趙貞吉也有人，就算把趙貞吉告倒了，也沒有什麼用。因為最大的蛀蟲是內閣首輔嚴嵩和嚴世蕃父子，只要他們在一天，這個朝廷就好不了了。要是海瑞還想當官的話，就不要鬧事，不然的話趙貞吉他也不能保證海瑞有什麼後果。
海瑞把自己關了起來，想著趙貞吉的話，想著這個國家和朝廷的根源問題。最後海瑞總結出一個道理，之所以嚴嵩父子敢於明目張膽的侵吞國家資產，大家結黨營私，主要是當時的皇帝嘉靖皇帝朱厚一心學道，不理會朝政的結果。要是嘉靖皇帝朱厚花一半心思處理國家大事的話，嚴