秦觀也不例外，他出入青樓，探訪歌妓，尋歡作樂。有他所作《滿庭芳》一詞為證：山抹微雲，天粘衰草，畫角聲斷譙門。暫停徵棹，聊共引離尊。多少蓬萊舊事，空回首、煙靄紛紛。斜陽外，寒鴉萬點，流水繞孤村。銷魂，當此際，香囊暗解，羅帶輕分。謾贏得青樓薄倖名存。此去何時見也？襟袖上、空惹啼痕。傷情處，高城望斷，燈火已黃昏。
在蔡州期間，他結識了營妓婁琬，兩情繾綣自不必說，只是到了元祐五年（1090年）由於蘇軾舉薦，他決定入京參加制舉考試。恩師的器重，奮發有為的豪情，秦觀不得不拋卻兒女私情，與婁琬依依惜別。
“多情學士”——秦觀（2）
兩情若是久長時 又豈在朝朝暮暮秦觀雖也是風流才子，卻不同於柳永，柳永是天生放蕩不羈，而且與歌妓們推心置腹，柳永是在歌妓們當中生活，秦觀只是偶爾生活在歌妓當中。秦觀即使官場失意，他仍希望得到愛情，相信世間有美好的愛情在等他。其作《鵲橋仙》可證：纖雲弄巧，飛星傳恨，銀漢迢迢暗度。金風玉露一相逢，便勝卻、人間無數。柔情似水，佳期如夢，忍顧鵲橋歸路。兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮。秦學士是個浪漫的文人。
有一次，秦觀在一位官宦人家做客。主人喚出新買的侍妾為大家敬酒獻藝。她就是碧桃，年輕貌美且歌藝出眾。才子有意，佳人有情，同是天涯淪落人的身世背景讓他們在眉目相接中便有了惺惺相惜、心意互通之情，但他們卻什麼都不能表達。
碧桃一一敬酒，酒入愁腸，化做無情淚，漸漸不勝其力。少遊也領會她的意思，舉起酒杯要回敬碧桃，主人見狀勸她不用再勉力了。碧桃不依，言道：“今天為了學士，就算拼卻一醉又有何妨？”遂換上大杯，滿滿的斟上，將酒一飲而盡。秦觀也不禁為之動容，大杯暢飲，即席作《虞美人》一首：碧桃天上栽和露，不是凡花數。亂山深處水縈迴，可惜一枝如畫為誰開。輕寒細雨情何限，不道春難管。為君沉醉又何妨，只怕酒醒時候斷人腸。
若干年後，秦觀買了個侍妾叫朝華，時年方十九，賢良淑惠，頗有才情，兩人相得甚歡。
只是幾年後秦觀因仕途坎坷，心生悲涼，漸漸有了了卻塵緣，緣仙修道的心思，他不想拖累朝華，就把朝華送回父母家，還給她留了筆錢作為她日後嫁人的嫁妝。臨走的時候，朝華哭得淒涼，發誓要追隨學士。果然不久，朝華的父親託人跟秦觀說，女子不願意嫁人，還想回來。秦觀為其痴情所動，一時無奈，就又把朝華接了回來。
第二年，秦觀到杭州上任，船走到淮河上，秦觀和一幫看破紅塵有志於修道的道友大談人生短暫，浮如雲夢，忽然又魔怔起來了，對朝華說：“你還是走吧，我不能誤了你。再說了，你這樣的跟著我，我也不能潛心修道啊。”於是連夜派人到京城，叫來朝華的父親把朝華帶走了。
痴情女相伴 坎坷人生亦無悔公元1094年，###再起，重掌朝權，不僅作為舊黨的蘇軾弟兄遭到貶謫，“蘇門四學士”之一的秦觀，也未能倖免，先後由京師被貶到杭州、處州。1096年，秦觀因書寫佛書，由處州貶往郴州。此時秦觀年已四十九，變幻莫測的政治風雲已把他的壯志消磨，他再也不是“強志盛氣，好大而奇”的人了。
秦觀路經衡陽，衡陽太守孔毅甫是他的好友，挽留秦觀住了幾日。時值春末，陽光日暖，衡陽古城寒意稍減。秦觀獨自出城，來到湘江邊，見岸邊柳樹上，不甘寂寞的黃鶯在爭鳴，飛來飛去，不時碰落一陣陣飛絮，隨風飄落到江水中，隨波浮沉。
“多情學士”——秦觀（3）
看著春光春景，秦觀覺得心在流血：“韶光流逝，春來春去，匆匆忙忙。我的生命也快到盡頭了，無邊的風已吹落了我的壯志豪興，心思正如花落，唯有憂愁。”他不免又想起了自己坎坷的人生，想到了未來，想到了離別，想到了友人。回到客房中，秦觀禁不住愁緒縈懷，揮毫做了《千秋歲》一詞：水邊沙外，城郭春寒退。花影亂，鶯聲碎。飄零疏酒盞，離別寬衣帶。人不見，暮合空相對。憶昔西池會，鴛鷺同飛蓋。攜手處，今誰在？日邊清夢斷，鏡裡朱顏改。春去也，飛紅萬點愁如海。
在這裡遷延了數日，孔毅甫設宴為秦觀餞行。秦觀就在席上詠誦了自己的《千秋歲》，孔毅甫聽到“日邊清夢斷，鏡裡朱顏改”，心下一驚，對秦觀說：“少遊你正當盛年，為什麼出言如此悲愴？令我聞之淚下。”也在席上依秦觀詞韻和了一首，激勵秦觀不必悲傷。隨後，孔毅甫送秦觀到郊外，灑淚相