陳勝不敢怠慢。他命令蔡賜（梅花K）佈置防禦。蔡賜爵號是上柱國，楚國的上柱國相當於中原諸侯的相國，是K級大牌，他登城組織守禦。但見章邯大兵鋪天蓋地。
陳城是原來陳國的都城，是百年老城。但是秦始皇在統一六國後，怕天下再次陷入地方混戰，除了廢除了一切諸侯，還把諸侯國王可以憑守割據的名城都給墮毀了。這就是所謂的“墮名城”。所以陳城的城牆，也許並不如從前那麼固若金湯了。
已經來不及想了，章邯命令秦軍舉著大盾牌做成一面牆，以抵擋城上的拋射武器，開始攻城。秦軍隱藏在大盾牌後面，慢慢推進，一直逼近陳城牆根基。盾牌後的秦兵開始往地下挖掘，往城裡打洞。秦軍從城底挖，從城頂爬，上下作業。梅花K蔡賜不能阻擋，終於城破而死。
在最初，陳勝佔據陳城為王的時候，孔子的第八代孫子孔鮒，也抱著祖傳的青銅禮器，跑來加盟革命。陳勝看看沒有太適合孔鮒當的官，就讓他當了博士，職責是隨時準備回答陳勝提出的各種光怪陸離的提問。有時候，孔博士也主動搶答問題。他對陳勝說：“我讀書很多，看過兵法，兵法有云，不恃敵之不我攻，恃吾不可攻。”意思是，不要把寶押在敵人不來攻打我們上，而應該主動加強自己，讓敵人打也打不過我們。孔鮒的意思，是提醒陳勝加強陳城地區的戰備工作。
但是陳勝看見周文等諸將朝著四個方向攻城略地，異常風順，就有了輕視秦帝國的心思。他覺得沒必要把陳城修成軍事堡壘，而是大修了很多享樂的宮殿。他對進諫者孔鮒說：“寡人管著軍隊，下邊的將領如狼似虎，先生就不用操心了。”
果然，秦兵急促動員，組織大規模反擊�