學，之所以不肯改稱第一中學，是因為不肯和第二中學平起平坐。當時的上海鐵中，也算是赫赫有名的重點中學，無論是學校條件還是師資力量，都遠遠超過第二中學。而第二中學成立伊始，連高中都沒有，校舍也十分寒傖。另外，鐵路職工子弟也分三六九等，上海鐵路系統的幹部子弟基本都在鐵中學習，而普通職工的子弟則只能到第二中學讀書。
陳良宇讀高中期間，鐵路職工子弟中學的校舍，是一棟蘇聯式的巨大四層樓房，紅瓦紅磚，甚有氣派。蘇聯式房子窗戶大，屋身也高，用來做教室，光線充足，空氣流通，倒是十分有益於健康。但是學校地處鬧市，除了一個大操場之外，大樓四周十分侷促。
陳良宇升入高中以後，個子長得更高了，但是卻仍然很瘦，臉色白白靜靜，性格也不算開朗，同學們開玩笑時，稱他為“白面書生”。陳良宇因為家境優裕，所以開蒙很早，到高中時候，幾乎是班級裡年齡最小的。
高中開始，陳良宇的學習成績也大幅提高，成為班級中的佼佼者。根據陳家的實用主義哲學，陳更華從小就教育陳良宇，“學好數理化、還有ABC，走到哪裡都吃得開14。”再加上陳更華的言傳身教，陳良宇的數學和英語學得十分出色，在學校裡始終保持前幾名的水平。
與此同時，陳良宇重新組織了醫學院子弟的小圈子。那個時候，他開始迷上了乒乓球，除了讀書之外，最多的時候，就是和醫學院子弟的兄弟們一起打乒乓球。因為陳良宇的小圈子都是鐵道醫學院的子弟，因此開始的時候，帶著一幫小兄弟到家裡打乒乓球，後來因為祖父和祖母怕吵，就到鐵路醫學院去打球。很快，陳良宇的乒乓球就打得相當出色，這無疑又使得他在圈子裡更具有“老大”的威信和資格。
上海鐵中是上海的重點中學，因此在陳良宇的高中六三一班的三十名同學中，不少都在各個領域裡很有成就。其中有新疆某公安局局長程凱、上海市政工程設計院高階工程師沈偉德、上海寶鋼化工有限公司高階工程師江嵩壽、兵器工業部高階工程師李大華、上海市科學技術進步一等獎獲得者，紡織器材專家王榮生、上海鐵路局直屬機關優秀共產黨員、三八紅旗手孫鳳英、溫州醫學院院報主編週中行等。這些人在陳良宇爬上仕途頂峰的時候，大都已經退休，含貽弄孫，安享晚年。偏偏爬得最高的陳良宇卻一跤跌了下來，跌得七葷八素，可見人生之無常。
【青梅竹馬】
在陳良宇的同學中，真正和陳良宇關係密切的，都是上海鐵道醫學院的子弟。當時上海鐵道部門，真正掌握實權的，都是從部隊轉業的北方幹部。而第一線的鐵道工人，大都是沒有文化的勞動人民；唯獨鐵路醫學院的教工，包括鐵道醫學院附屬醫院上海鐵路中心醫院的員工，都是一些本地的知識分子，有點甚至是受過歐美教育的洋派知識分子；因此醫學院的子弟，既看不起北方幹部的土包子，又不屑和鐵路工人的孩子交往，因此自成一派，形成了一個醫學院子弟的小圈子。
黃毅玲既是陳良宇的同班同學，也是小圈子裡和陳良宇關係最好的醫學院子弟。當時，陳良宇母親李謀真是鐵道醫學院的推拿理療教師，而黃毅玲的養母則是學院裡的營養學教師。黃毅玲出生於福建泉州，從小由父母送給姑母為女。她的姑母出身於福建的大戶人家，早年就讀於上海基督教會的女子學校，不僅英文好，音樂修養好，而且是個虔誠的基督徒。同樣的家庭背景，使得黃毅玲的母親（養母）和李謀真之間，總有說不完的共同話題。兩個人在鐵道醫學院裡，關係非常密切。這也使得陳良宇和黃毅玲之間，也關係密切。
黃毅玲在讀高中的時候，長相併不出眾，但是為人非常隨和，因此也是班級裡的幹部和活躍分子。但是黃毅玲要比陳良宇大兩歲，早已是情竇初開，早已是喜歡上了這個瘦高白淨的“白面書生”。所以她在陳良宇面前，格外謙讓，也非常維護陳良宇的面子。陳良宇雖然還是個懵懂少年，卻也理解黃毅玲的這一片好心，所以兩個人可謂形影不離。
每天下課以後，陳良宇就和黃毅玲，以及其它圈子裡的夥伴，一起結伴到醫學院去打乒乓球。打完之後，還會一起讀書做作業。一直等雙方母親下班，才分手告別。高中開始，陳良宇的成績大幅上升，黃毅玲卻因為心有旁騖，反而停滯不前。所以經常倒是陳良宇幫助黃毅玲複習功課。這樣，兩個人青梅竹馬，一直到高中畢業。
黃毅玲因為個性隨和，因此和班裡的同學之間，關係相處得要比“白面書生”陳良宇融洽得多了。陳良宇個性高傲，又年少氣盛，所以遇到