一八八三年舉家搬入糧店后街六十二號，與舊屋僅一巷之隔。
一八八四年開始學習書法，臨摹柳、顏。
此年，其父因病過世，李鴻章親臨李宅為之主喪。李家大辦喪事，僧眾行普濟法事，並做了一場焰口。叔同目睹這些場面後，召鄰居小夥伴們群起效仿，自命為“大和尚”。其父去世後，因為財產等原因，叔同母子受到大家庭的排擠，叔同開始變得沉默寡言。自是歲起從母王氏誦名詩格言。
一八八六年始學《三字經》、《百家姓》等啟蒙書，後讀《百孝圖》、《返性篇》、《玉曆鈔傳》、《格言聯璧》等。其母還教之以短詩。
一八八七年開始攻讀《文選》。叔同日誦五百，過目不忘，進步飛快，常受其師常雲莊讚賞。
一八八八年熟讀《四書》、《孝經》、《詩經》及無數唐詩。因常陪同大娘郭氏（李筱樓之大姨太）前往無量庵，學會念誦《大悲咒》、《往生咒》。開始從天津著名書法篆刻家唐靜巖學習篆刻。家中有京戲班子唱堂會，因好奇而學習唱戲。
一八九一年開始學習篆書，摹《宣王獵碣》，每天寫五百餘字。又學習隸書，熱衷於碑學，臨寫《張猛龍碑》、《張遷碑》、《龍門二十品》等。隨常雲莊先生學習《史記》、《漢書》等史學著作，此間還常去票房學戲。
一八九四年文才初露，有“人生猶似西山月，富貴終如草上霜”之句流傳。此時，其詩文書法均已打下良好的根基。在票房與京劇名伶楊翠
原第7頁圖放236頁下方李叔同少年時書法習作之一
喜結識。
一八九五年入天津輔仁學院學習。自夏天起，開始學習算術、外語等西方教育內容，接受“新學”。
一八九六年拜其父生前好友、天津詩詞界名流趙幼梅學詞，將詩詞融會貫通。又正式從著名書家唐靜巖學習書法篆刻。此間廣交津門藝林名士，著名教育家嚴修、大文豪孟廣慧、大書法家王吟笙、大畫家陳篙洲等諸多學者、書畫大家皆與其交往甚密，使之得到廣泛的藝術薰陶。是年以文童身份進入天津縣學，開始學習八股文。
一八九七年奉母之命，與天津衛芥園俞家茶莊的茶商之女俞氏成婚。俞氏長叔同二歲，端莊淑靜。李家大辦婚事，其兄從家產中撥出三十萬元供叔同家用。叔同買下一部德國鋼琴，並開始學習拜厄的《鋼琴基本教材》及車爾尼的《鋼琴初步教程》。
一八九八年十月，叔同與母親、妻子一同南下上海，在法租界卜鄰裡租房居住，並改名李漱筒。
到滬後，叔同與“滬學會”之許幻園等結識，加入“城南文社”。
一八九九年春季，在許幻園盛情邀請下，攜全家遷入滬南青龍橋許家城南草堂，幻園為叔同所居院落題名“李廬”。
與許幻園、袁希濂、蔡小香、張小樓結成金蘭兄弟，號稱“天涯五友”。此外，還與文壇名人毛子監、李力園、劉泯松等過從甚密。
是年，叔同長子葫蘆產後即夭折。
一九零零年作《二十自述詩》，冠以四言詩序以自省。又將自己的印章作品及家藏古代名印輯成一冊《李廬印譜》出版。又編輯《詩鐘彙編原第111頁圖放於238頁李叔同在上海飾演黃天霸劇照
初集》，並自作序言。是年春天，叔同北上開封以童生身份參加了考試，考取第三名。
四月，與黃仰宗、任伯年、朱夢廬、高邕之等書畫家，在上海福州路楊柳樓臺舊址組織成立“上海書畫家公會”，叔同為會員，隨之加入上海書畫金石界。“上海書畫家公會”舉辦各種“書畫講習班”，免費宣講，向大眾普及書畫知識。叔同講授篆書篆刻課程。
九月，次子李準出生。
一九零一年年初，將個人詩作結集《李廬詩鐘》，署名“當湖惜霜仙史”，在滬印行。
二月，北上天津探望家人。抵津後適逢其兄赴豫，叔同本欲再趕往河南，但因義和團抗擊八國聯軍，道路阻滯，未能成行，遂在津滯留兩月有餘。其間曾入京看望名伶楊翠喜，回津後作詞《菩薩蠻·憶楊翠喜》以為紀念。叔同此次北上留有多首詩詞佳作，如《南浦月·北行留別海上同人》、《輪中枕上聞歌》、《到津愁不成寐》等，返滬後將之輯成《辛丑北征淚墨》，該書面世後，在滬獲得各界人士高度評價。
九月，考入位於上海徐家彙的交通大學前身南洋公學特班，改名李廣平。該校總教習為著名教育家蔡元培，他倡導民主、提倡新學，開設英語、國際法等諸多新學課程。同