郭勳祺率領一零二軍趕到懷來時，懷來的大局基本確定。懷來保衛戰是場意外加驚喜的戰鬥，日軍集中主力對城北的梁光烈發動進攻，雙方在北門外展開激戰，新編21師率先趕到戰場，吳敏濤率主力增援梁光烈，
丸山政男見勢不妙，率部向東撤退，張靈甫豈肯罷休，留下316旅守住懷來，自己親自率領一零三軍追出懷來，死死咬住丸山政男不放，丸山政男且戰且退，中途得到31師團的增援。
丸山政男沒有讓31師團師投入正面作戰，而是利用中**隊不知道的情況，命令31師師團長佐藤幸德從側翼發動反擊，突然襲擊新編21師側翼，擊潰新編63旅，隨後插向新編21師的側後。
31師團的攻擊兇狠嚴厲，吳敏濤措手不及，部隊頓時垮下去，張靈甫見勢不妙，親自率軍偵察營對31師團展開反擊，暫時穩住陣線。丸山政男抓住31師團的成功，率部反攻，一零五師被迫後撤。第二師團和31師團一左一右衝殺，漸漸的，一零三軍由有序撤退開始變成潰退，留守城內的316旅旅長蔡明逸率領兩個團出城接應。在蔡明逸支援下，張靈甫穩住陣線，雙方在東門外展開激戰。
丸山政男抓住機會，希望能趁勢收復新保安，督促部隊強攻不止，東門外，連綿數里殺聲震天，炮聲不斷，戰鬥到激烈時，王J山率領遊擊總隊第三支隊從日軍側後殺出來，陳賡率部在正面加入戰場，彭雪楓率部從北面迂迴。日軍由是大敗，丸山政男立不住腳，接連敗退，張靈甫吸取了上次的教訓，追出幾里後，便停止了追擊。
郭勳祺率部到懷來後，命令陳G的遊擊總隊派出偵察�