勝於藍，或許是足利義滿幾個兒子裡最優秀的那個。
在應永元年（公元 1394 年），足利義滿把將軍之位讓給了長子足利義持，但僅僅過了五年時間，足利義滿就又反悔了，想立次子足利義嗣當將軍，結果足利義持不幹了，於是這父子倆開始鬧彆扭。最終足利義滿沒能拗過自己的大兒子，只得於應永九年（公元 1402 年）宣佈由足利義持正式繼承將軍之位，足利義嗣則被清算。
足利義教也因此受牽連，被流放到了鎌倉，在那裡出家當了和尚。然而，就在他剛出家沒多久時，便在応永 19 年（1412 年）被任命為青蓮院門主，這個職位通常只有皇族或攝關家子弟才有資格擔任。不僅如此，他在次年還獲得了準後的宣下，得以享受與太皇太后、皇太后和皇后同等規格的待遇。
此後，足利義教更是一路高歌猛進，成為比叡山天台座主，被譽為天台開闢以來的逸材。最後，他還登上了僧官階級的頂點，擔任大僧正一職。
可以說足利義教這哥們從出生以來，那真可謂是一帆風順啊！一路上都沒有遇到過什麼阻礙和挫折，輕而易舉地就爬到了僧侶階層的巔峰位置。如今呢，更是得到了八幡大神的欽定，搖身一變成為了室町幕府的將軍。像這樣的人物，稍微一想就能明白，肯定是那種追求完美、對自己要求極高的性格型別。
足利義教可不像他哥哥足利義持那樣膽小怕事，而是更像他父親足利義滿那般有著雄心壯志的雄主。果然不出所料，這哥們一上任就展現出了強大的氣勢和魄力。他直接繞過了宿老會議這個傳統的決策機構，轉而透過由將軍親自主持的御前會議來處理國家政務。而且，他還大力削弱了管領的權力和地位，進一步鞏固了自己的統治地位。
除此之外，足利義教可能因為抽籤成為將軍，並曾擔任天台座主，其手段比之前的將軍們更為狡猾。過去，幕府的訴訟通常由重臣和公卿共同商議處理，但這位老兄卻採用名為湯起請的神判方式進行裁決，藉此削弱朝廷和寺社的影響力。
儘管這位老兄曾擔任過天台座主，但他對比叡山的天狗（即和尚）們可毫不客氣。剛上任不久，他便試圖掌控比叡山，與山上的天狗們頻繁發生爭執。
最終，他甚至直接派遣軍隊包圍比叡山，放火燒燬山下的門前町，氣得天狗們在山上自焚以示抗議。（第六天魔王信長：“將軍大人，我悟了啊！”）
足利義教對待自己曾經的同門師兄弟都是如此冷酷無情，那麼他對那些關係更為疏遠的守護大名們又會如何呢？答案顯而易見。
這位幕府將軍毫不掩飾地頻繁干預斯波氏、畠山氏、山名氏、京極氏、富樫氏和今川氏等守護大名的繼承事務，完全無視他們的家族傳統和權力傳承。更過分的是，他竟然公然派遣殺手暗殺了不服從他命令的一色義貫與土岐持賴，並毫不猶豫地沒收了他們的領地，然後將這些土地分配給自己的心腹近臣。
足利義教的這一系列瘋狂舉動讓所有人都陷入了恐慌之中，彷彿整個國家都被籠罩在了一層陰影之下。當時甚至有公卿在日記中毫不留情地將足利義教的統治描述為“萬人恐怖”。
然而，這裡並不是隔壁那個強大的大明朝，而是混亂不堪的日本室町時代。足利義教的臣子們可不是那些只會跑到宮門前哭泣並等待捱打受罰的軟弱士大夫，他們是一群常年在刀口舔血的守護大名。在這樣一個動盪不安的環境中，出現幾個早期版本的明智光秀之類的人物簡直是再正常不過的事情了。
果不其然，嘉吉元年（1441 年）6 月 24 日，四職之一的赤松満佑宴請足利義教將軍赴宴。義教不疑有他，帶著一大堆侍從前往赴宴，結果被當場砍翻。
而在將軍被砍翻的時候，他帶著一起來赴宴的上百號守護大名、公卿和侍從，幾乎集體當場跑路。
留下來抵抗結果被一起砍翻的，僅守護大名大內持世、京極高數、近侍細川持春、山名熙貴、以及一個連全名都不知道路人甲五人而已。
不得不說將軍當到他這份上，也太失敗了。
這場突如其來的變故使得京城的政治格局發生了巨大的變化，各方勢力開始重新洗牌，足利天下開始進一步划向戰國時代。
然而，在這混亂之中，赤松家的武士們展現出了令人驚訝的一面。他們揮舞著刀劍，無情地砍向敵人，但同時也保持著一種詭異的風度，表示此次行動僅僅針對將軍，不會傷害任何無辜之人。這種矛盾的行為使得整個場面變得更加撲朔迷離。
於是