1997年5月，影片入圍法國戛納競賽單元，風光的映式過後，媒體的惡評席捲而來。有人拿他和折桂奧斯卡的凱文…科斯特納比較：“雖然在某個瞬間我們好像看到了《與狼共舞》，但是大多時候就像是坐在電椅上受刑害死不了一樣難受。”行方面，該片就像是被評為nc…17級一樣人人敬而遠之，憤怒的德普乾脆拒絕了它在美國的上映：“我還以為導演是很容易做的，這想法太幼稚了。別人都在睡覺的時候你得瞪圓了眼睛，還要應付一堆白痴問題，比如‘這雙紅鞋子你希望是什麼顏色的？’這真是我幹過的最愚蠢的事。”
此時，挽著德普胳膊的雖是凱特…摩絲，理解他苦衷的卻是舊情人薇諾娜…賴德。影片中印第安人的悲慘遭遇，就像德普的祖先曾經經歷過的那樣。當賴德在一次名人派對上遇到德普，恍然大悟溫暖的親情才是德普最渴望的，愧疚感瞬間湧上心頭。眾目睽睽之下，賴德只能“官方”地表示為德普拍了這麼一部有意義的電影而感到驕傲，並希望可以一睹影片真容。
媒體藉此端倪再次煽風點火，把賴德與摩絲拿來比較，稱摩絲只適合做德普上的情人。事實上，在戛納出席《英雄少年曆險記》映時，兩人已經貌合神離，此後也一直是分頭行事。沒過一個月，《太陽》報刊出：“這對情侶從戛納回來就分手了”摩絲的朋友告訴媒體：“他們以前是小打小鬧，但這次是來真的了，他們倆現在誰也不欠誰”《明星》雜誌則將賴德牽扯進來：“德普之所以提出分手是因為他跟賴德重燃愛火”賴德對此保持了沉默，卻更加引起了人們的胡亂猜想。
正當事情漸漸平息時，《紐約郵報》又爆出驚人訊息：“實際上是摩絲另有新歡，她正在跟一個叫塔卡…庫德爾的人交往。”一根筋的德普對此一無所知，依然沉浸在分手的痛苦之中。恰在此時，憑藉《我知道你去年夏天干了什麼》一炮而紅的青春yu女詹妮弗…洛芙…荷薇特公開承認了對他的迷戀，《五口之家》的製作人特意安排了兩人在節目中相親，可是德普卻像根木頭一樣沒有反應。自戀愛開始，性格同樣倔強的兩人都不肯輕易遷就對方，而且一直都是負面新聞的常客，所以分手是早已註定的結局。
這之後德普似乎離開了公眾的視線，不過下一步電影《賭城風情畫》早已在醞釀之中，該片是根據美國體育記者亨利…s…湯普森自傳體紀實作品改編而成的，講述了記者杜克和法律顧問奧斯卡前往拉斯維加斯報導摩托車越野賽的一次經歷。當德普還在《忠奸人》的片場忙活時，湯普森就打電話邀請他扮演自己，德普欣然應允，可是事情卻就此擱置了下來。湯普森在這期間一直在考慮其他人選，其中包括傑克…尼科爾森和馬龍…白蘭度的組合，後來因為年齡問題被否定了。湯普森坦言對於德普瞭解太少，只看過他的一部《哭泣寶貝》。最後，湯普森選擇了他和本尼西奧…德託羅來扮演杜克和奧斯卡，充斥著毒品和幻想的《賭城風情畫》是嬉皮時代的經典讀物，桀驁不馴的兩人自然是最佳人選。；
影片開拍前，德普搬去和湯普森住到了一起，讀他的書，喝他的酒，甚至每天負責叫他起床。他們還交換了汽車，德普開著湯普森的紅色雪弗蘭馳騁在加州公路上體驗角色，而湯普森坐在德普的車裡，完成了一篇名為《好萊塢風情畫》的散文，此時的兩人已經成了臭味相投的哥們兒。影片的拍攝過程卻出現了麻煩，由於產生分歧，原來的導演亞利克斯…考克斯離開了劇組，德普親自說服他十分喜愛的導演特里…吉列姆來接手，並使得影片的預算追加到了185o萬美金。影片上映後，很多人都被德普的“地中海”型，叼著菸嘴，扭腰擺臀，轉著羅圈腿走路的樣子嚇呆了。這些都是湯普森的得意之作，型是他親自料理的，服裝是他獨家提供的，德普用了四個月的時間學習他的怪癖和說話的腔調。可是這些瘋狂的舉動除了使他看起來更為扭曲以外，幾乎沒給影片的口碑增加任何同情分，《芝加哥太陽報》這樣評論：“影片總是在相似的情節中來回折騰，好像被人灌了一大瓶威士忌一樣東倒西歪。”雪上加霜的是，一千萬出頭的票房連本兒都沒撈回來，連累湯普森也“胡言亂語”起來：“如果其他人像德普一樣表演的話，我一定會衝上去揍他一頓。”
這“馬後炮”並沒有阻止德普重新滑向低谷的趨勢，同時他的感情生活又再起波瀾。影片在拉斯維加斯映時，摩絲居然來到了現場，引起了一陣軒然大。當有人看到他們一起參加滾石樂隊在麥迪遜廣場公園的演唱會時，《紐約時報》馬上刊登了頭條新聞：“約翰尼…德普和凱特…摩絲真的和好了”並將他們幽會的過程