欺騙民黨”。唐紹儀的反應是，宣佈辭職。袁還假惺惺地說：“才任職四個月，怎麼就辭了呢？”唐紹儀回說：“也不算短了。”兩人的緣分到此結束。
此後，唐紹儀寓居上海經商。1913年袁世凱暗中指使刺殺宋教仁，唐紹儀予以強烈譴責，並拒絕袁世凱拉攏其復任北洋軍閥政府總理。1915年，袁世凱復闢，唐紹儀與蔡元培、汪精衛聯名致電，警告他應“取消帝制野心，並辭職以謝天下”。護國軍興起後，唐紹儀再次致電袁世凱，勸其退位：“……近聞報悉撤銷承認帝制之令，而仍總統之職。在執事之意，以為是可敷衍了事，第在天下視之，鹹以為連吃道喪，為自來中外歷史所無。試就真理窺測，今舉國果有一篤信執事復能真踐前誓，而真心擁護共和者乎？……此次舉義，斷非武力可解決，為執事勁敵者，蓋全國人心，人心一去，萬牛莫挽。此陳惟一良策，則只有請執事以毅力自退，誠以為約法上自有規定相當繼承之人，亦正無俟張皇也。”這個喝過西洋墨水的政治家勸說袁世凱，只有退位才是“惟一良策”，他要求袁“為國家計，為公（袁）計，例當引避、辭職”
可以說，由於唐紹儀沒有留下多少自己的文字，我們今天已經難以想象他的心理。這個西方文化中薰陶出來的中國第一代政治家，跟清末民初的眾多政治人物有所不同，跟李鴻章、袁世凱、康有為、梁啟超不同，跟成年後才去西方的孫中山等人也不同，他確實有著西方人對政治的豁達。因此他一生都有著十足的底氣去勸人退位……勸清廷退位，勸袁世凱退位等。
遺憾的是，唐紹儀遠沒有成長為繼往開來的政治家，他即使躍升為政務官，但仍沒有跳出事務官的窠臼，敬業、專業、職業有餘，而謀略、戰略、策略不足。政治家對自己有著期許，即使壟斷資源，也不會予人以口實。但唐紹儀出生商家，長在美國，對日常生活的享受肆無忌憚。他的洋派，甚至表現在他的家事上，他親自為女兒挑選夫婿顧維鈞，自己也要迎娶第三位夫人。為不使兩事衝突，他讓女兒的婚事在他婚事兩天後舉行，此事成為當時新聞界大事。這種跟國人道德感頗有距離的行為一如今日80老翁迎娶二八少女，私德當然私德，但這也太不中國了。顯然，唐紹儀對他生存的國土缺乏足夠的認知，他只是依他見識過的世界的豐富性行事。他小看了中國。在他依傍又離心的強人袁世凱死後，他的政治前途就更得任人擺佈了。
1916年，國會任命唐紹儀為外交總長，但張勳等實力派巨頭聯名通電，反對唐入京。該電文聲稱：“唐紹儀學識凡庸，才智猥下，除奢華外，別無所長，故不適合擔任外交總長。”可見，這個洋氣十足、奢侈過度的人物缺少一定的人格魅力。
好在唐紹儀明白歷史的方向，他堅決地站在了孫中山的革命黨一邊。1917年8月，國會非常會議在廣州正式揭幕。大會選舉吳景濂、王正廷為非常國會的正、副議長。隨後，中華民國軍政府在廣州宣告成立，唐紹儀被任命為財政總長，並被非常國會透過。1919年初，北洋軍閥政府與護法軍政府談判議和，唐紹儀擔任南方總代表。“五四”運動時期，唐紹儀通電北洋軍閥政府表示支援愛國學生。他去電巴黎，要求出席巴黎和會的中國代表、他的女婿顧維鈞拒絕在和約上簽字。
但在南方，唐紹儀失去軍閥的庇護，被人任意利用。1920年6月，唐紹儀與孫中山等在上海通電反對桂系軍閥，11月，桂系軍閥勢力被驅逐出廣東，唐隨孫中山回到廣州，重建軍政府。同是書生、老鄉，此時的唐紹儀與孫中山的分歧已越來越大，他對孫中山透過軍閥戰爭來完成統一、恢復共和體制的理想已失去信心。或者說，作為一名曾經留美7年的留學生，唐紹儀對美國的政黨體制多少有所瞭解，他倡導“政黨政治”和“責任內閣”。即使孫中山的軍政府，在唐紹儀看來也只是一種軍人政府，不符合西方文人治國的體例。而且他認為孫中山的理想太高，難以實現，因此他拒絕出任軍政府財政總長一職。
這個在西方生活過的中國人並不消極悲觀，他像一個智者一樣敦勸他遇到的政客、政治家、軍閥們退出政治舞臺，以促成中國新的政治生態。他曾經勸清廷退位，勸袁世凱退位，勸段祺瑞退位，現在他又勸孫中山。好在孫中山這樣的政治家不以為意，對他一笑置之。但他一旦面對軍閥一樣的梟雄，或梟雄一樣的政治人物，他的勸退就是不識時務了。他不理解：在美國，退位是一種榮譽；而在中國，讓人退位就是要人的命。
因此，在實力派如陳濟棠、蔣X介X石看來，唐紹儀本應該低三下四