彼時的希爾就是如此，無論他怎樣努力，球隊就是無法打出像樣的成績，季後賽首輪已經成了他能夠達到的最高位置。這樣的球隊成績和他早早的聯盟第一陣容、全明星票王、喬丹接班人這種光鮮耀眼的身份顯得格格不入。於是，人們開始漸漸得懷疑他，懷疑他是否具備足夠的野心和能力，成就喬丹一樣的霸業。而聯盟也不斷的有更加年輕的俊才加入，96年科比、97年鄧肯、98年卡特，無論是從想像程度、統治力還是扣籃方面，一個個更加接近喬丹的年輕人出現了，希爾也已經逼近自己職業生涯的黃金期，但由於遲遲沒能把球隊帶得更遠，喬丹接班人這個稱呼，喊的人已經是越來越少了。
但即便如此，直到99…2000賽季，也就是他在活塞隊最後一年，希爾依舊是聯盟中公認的排前五名的一流巨星。這個賽季，他場均為活塞貢獻25。8分、6。6籃板、5。2助攻，但卻依舊無法挽回球隊季後賽首輪出局的命運。在賽季中段時，一次影響希爾後半生的意外發生了。他和公牛隊的新秀阿泰斯特發生碰撞，自己的臀部收到撞擊，產生了嚴重