臺與服侍她的僕人吟心緩緩前行，在一處風光明媚，雜花生樹的路旁小亭中，邂逅了由貿城而來的梁山伯。雙方一見如故，相談甚歡，於是結為異性兄弟，結伴同行。
梁山伯的僕人叫四九，是個很機靈的小夥子。
四人不日來到杭州城外的崇綺書院，拜師入學，朝夕勤苦攻讀詩書。
三年時間，彈指一揮。略嫌木訥而且長祝英臺一歲的梁山伯，竟然沒有發覺祝英臺是個女孩。
三年時間不算短，兩人耳鬢廝磨，日久生情。
祝英臺曾多次顯示愛戀之意，又恐怕稍有不慎，便會弄得不可收拾。而梁山伯只是兄弟之情，並沒有特別的感受。
有時就算動心，也以為是自己有問題，哪裡再敢深入研究。
因母親生病，祝英臺只得倉促回鄉。梁山伯依依不捨的送了一程又一程。
不久，梁山伯聽到祝英臺居然是個紅粉佳人，而且回鄉後，許配給了貿城姓馬的人家。
人非草木，孰能無情？梁山伯迫不及待的趕到祝家，只可惜木已成舟，也只能淚眼相向，悽然而別。真是相見莫如不見，多情還似無情。
三年同窗，一起切磋學問，相互照顧扶持。風起展書讀，挑燈寫文章。春來花叢漫步，秋夜暢談理想。關懷疾病，分享歡樂……點點滴滴往事，都化作刻骨的相思。
一點相思，萬種柔情，從記憶的深處，如春蠶吐絲，綿綿不絕。
怪只怪，梁山伯太不解風情。怪只怪，祝英臺沒有將自己對梁山伯的情意，適時的告訴父母。
在男大當婚，女大當嫁的情況下，她答應了門當戶對的馬家的求婚。
既然有了婚約，便不能隨意更改。當時是士族之風盛行，極重門第。
祝、馬兩家，都是由北方遷來的體面人家，而祝家不可能因照顧小女兒的情意，而丟掉臉面。
“問世間情為何物，直教人以生死相許……”
祝英臺明白，自己是深深愛著梁山伯的，以為梁山伯並不愛她，才答應馬家的求婚。
現在梁山伯向她一吐衷腸，她卻是肝腸寸斷。
人世事，幾圓缺。婚約！婚約是不能廢的，怎麼辦呢？
痴情的女子，用上拖延戰術，希望借時間來改變一切。
主意既定，祝英臺私下派人送信給梁山伯，希望他暫時隱忍一切，努力求取功名，以圖借煊赫的聲勢來扭轉一切，並表示對梁山伯“海枯石爛，此情不渝”。
一年過去了，兩年過去了，祝英臺已是年近二十歲的人。
過去十四歲出嫁的閨女多的是，十七八歲更是公認的適婚年齡。
雖然馬家一再催促，父母也心急如焚，但祝英臺就是不肯點頭答應，甚至不惜以死相脅，終於得到雙方家長的允許，婚事等到祝英臺過了二十歲生日再說。
果然，皇天不負苦心人，在愛情這一偉大動力的驅使下，梁山伯終於獲取功名，又恰好被皇帝任命為貿城縣令。所謂貿城，也就是今日的浙江寧波。
寧波在甬江與姚江的匯流之處，距海約四十里，江水清澈深泓，無灘險淤沙，便於舟船航行。
到了唐代，這裡成為扶桑人進貢和貿易的要道。
東晉時雖然還沒有與海外來往，然而商衢繁榮，舟揖輻輳，已經頗具大商埠的氣勢。
梁山伯到任之後，忙著施政聽訟，暫時還不便專注自己的私人事務。等到一切都就緒以後，衡情度理，又不便貿然行事。
貿城馬家，世代為官，宗族繁盛，梁山伯實在想不出什麼充分的理由，來橫刀奪愛。
因愛故生憂，因愛故生怖。憂心如焚、悶悶不樂的梁山伯，竟一病不起，溘然而逝。
就像是晴天霹靂，祝英臺先是目瞪口呆，繼而放聲大哭，既哭梁郎的可憐，也哭自己的可悲，更哭梁郎的無能。
這邊是愁雲慘霧，了無生趣，而那邊卻是催婚使者不斷。
祝英臺的父母，用盡了方法，一面好言相勸，一面苦苦哀求。
祝英臺已萬念俱灰，也再沒有理由加以搪塞，於是把心一橫，答應了擇吉出嫁馬家。
梁山伯死後，他的親友遵照他的遺願，將他葬在貿城西郊的邵家渡山麓，意思是要一睹祝英臺出嫁時喜船路過的風采。
祝英臺自然是為了情郎，非要在出嫁時，經過邵家渡不可，更提出要到昔日的同窗好友梁山伯的墓上，去祭拜一番的要求。
篤念舊誼，益見多情，雙方家長