對於同盟國而言，國力孱弱的墨西哥卻有一個無價之寶它的地理位置，與美國有近3000公里的陸地接壤邊境。如果德國能以此處為前進基地，所向無敵的裝甲叢集就有了大展拳腳的廣闊天地，其效能無疑數倍於古巴這座孤懸海外的島嶼。而位於地球另一端的日本，也能在掃蕩美國太平洋艦隊之後與德國在墨西哥會師。對於日本能獲得美國太平洋艦隊的勝利，清英甚至比其最高司令山本還要有信心：這一位面中美國海軍相對日本的陣容，原本就較歷史同期更加薄弱，而日本戰艦又幾乎全部都是脫胎於清英自己的圖紙，其戰鬥效能更上臺階。而當德國席捲加勒比海之後，巴拿馬海峽也將隨之被封閉；成為孤軍的美國太平洋艦隊，幾乎不可能擺脫得了覆滅的宿命！
當前，德國駐墨西哥城大使正在和墨西哥政府秘密商談有關參戰的事務。對於能報當年的一箭之仇，墨西哥人表現出了前所未有的渴盼態度，德國方面幾乎沒有遇到太多阻力，就與之順利達成了有關使用港口和軍隊過境的協定。對於墨西哥人提出的需要等到德國佔領古巴才能參戰的提議，以清英為首的德國政府也是接受了下來，畢竟這與德國的戰略規劃並不衝突，而稍晚參戰的墨西哥也能避免被美國軍隊提前掃蕩國土、以至於讓德國陷入失去這個理想橋頭堡的窘境。
10月13日，在沉寂了三個多月之後，盤踞在蓋亞那的德國軍事力量終於開始向北進擊了。一批工兵乘坐著運載大量建材的運輸船前往西北方500公里外的格瑞那達島，開始在其上建立跑道和機場。這座面積340平方公里的小島是英國在南美洲的殖民地，距離波多黎各約850公里；由於其靠近南美大陸，美國力量無法在戰爭爆發後不久輻射到如此偏遠的位置，格瑞那達島便沒有像加拿大東部一般被美國軍隊佔據。相比於大後方的蓋亞那，這座島嶼顯然更適合作為空降和空中壓制的前沿據點。
由於美軍陸航在遭受重挫之後的偃旗息鼓，使得其對德國飛機出沒的南方海域變得鮮有涉足；德軍的登陸推進異常順利，很快就完成了向北方的第一次跳躍。當美國人反應過來之時，德軍的新機場已經建立了起來。
儘管從地圖上看，陸續佔領巴貝多。聖露西亞等如格瑞那達一般的中繼島嶼，更有利於在穩紮穩打中促進德國在加勒比海域內的推進，但負責這片戰區的凱塞林卻是決定突出奇兵，從格瑞那達直接空降波多黎各。如果進行按部就班的逐島爭奪，那麼美軍必然會有所準備；而對於以運輸機作為轉移載具的傘兵而言，300公里和850公里的路途，也就是在機艙中待上1個小時和3個小時的區別。既然擔任運輸任務的ju…52能夠勝任這種遠距離的飛行，那麼從戰役的突然性考慮，德軍的空降力量就不應當再有任何形式的遷延！
一週之後的20日清晨，隸屬空軍的第27空降團便搭上了96架ju…52運輸機和31架滑翔機，從格瑞那達島向波多黎各破空飛去。與此同時，第65空降團也叢集出動，他們的目標是佔領多明尼加島南部的拉羅馬納港，迎接陸軍兩個旅的隨船到來。為了掩護這次行動，凱塞林提前兩天擺出了一副要在臨近北方的聖露西亞島登陸的姿態，集結起了相當數量的運輸船，以吸引駐紮在聖胡安基地的美國戰機來襲。正為德軍數天前在格瑞那達的順利登陸而自責不已的美軍指揮官，當即被德軍的這一動向所吸引，認為德國人這是在故技重施，意圖逐步逼近自己的防禦圈。天剛破曉，上百架美國戰機隨即攜帶炸彈向東南方飛去，旨在攻擊德國人的運輸船；留守在聖胡安基地的美國航空力量銳減，所有人都沒有料到對方會以大規模空降傘兵的形式直搗自己的腹心。
9時20分，美國聖胡安基地的雷達兵發現南方出現大量回波，然而雷達班長卻認為那是自家返航的p…38式，並未向上級指揮層報警。粗心的美國人並未統計雷達上光斑的數量，對其超過己方出擊機群兩倍的規模也就沒有產生任何的疑心，而他們也同樣未能意識到這批飛機為什麼會提前兩個小時返航。由於在北美大陸上享受了太久的和平生活，這些在戰爭爆發後才臨時徵召入伍的基層士兵缺乏必要的素養和警惕，而他們在美國稱霸美洲的環境中長大，其潛意識也深深自豪於美國的力量，於是便順理成章的斷定那只有可能是自家的戰機。
馬達呼嘯，轟鳴刺耳，得益於美軍雷達人員的嚴重疏忽，使得德軍運輸機群幾乎毫無阻礙地飛到了格瑞那達島的上空。傘兵們驚喜萬分的發現，竟沒有一架美國戰鬥機來攔截他們乘坐的這些與沙丁魚罐頭無異的脆弱運輸機；在軍官的大聲呼喝中，