在派軍出發打張士誠的同時，朱元璋派大將廖永忠“迎接”小明王，行於瓜州時，廖永忠入艙把韓林兒一刀砍死。然後把船鑿沉，施施然回來覆命。從此以後，朱元璋再也用不著打“龍鳳”年號。殺韓林兒之事，當時後世不少人皆認定是朱元璋指使，但也有歷史研究者認為此舉實是廖永忠多事，醜表功媚主。朱元璋大可封韓林兒一個王號什麼的軟禁般養起來，用不著幹這麼“此地無銀三百兩”的小人事體。當時老朱算厚道，沒有像司馬氏對成濟那樣“嫁禍”於他，但估計他心中很是鄙薄廖永忠的為人。
1367年，元至正二十七年，太祖吳元年，見圍城三月不下，朱元璋也不著急，從建康發來“最高指示”：“將在外，君不御，古之道也。自後軍中緩急，將軍便宜行之。”
徐達接書感奮，更加細心和賣命。
朱元璋見張士誠龜縮平江，志在必得，但也怕攻城死人太多。他原本之意就是圍之困之，讓老張最終不支出城投降。同時，老朱不斷派人送書城內，以錢繆、竇融相比擬，勸老張自動歸服。張士誠倔強，不報。
延至七月，張士誠見城中糧餘漸盡，他又是厚道好人，幹不出殺人為食的惡事，便率綽號“十條龍”的上萬親軍冒險突圍。出城後，望見城左西吳兵隊陣嚴整，心虛不敢犯，便轉至舟門，向常遇春營壘殺來。這下可是遇到了煞星，常遇春有勇有謀，百戰良將，揮兵直前，與東吳兵激烈廝殺。同時，他又指揮善舞雙刀的猛將王弼從另路繞出，夾擊東吳兵，把張士誠萬餘扈衛精兵皆擠『逼』於沙盆潭中，殺掉十分之三，溺死十分之七，張士誠本人馬驚墮水，幾乎被淹死。親兵冒死把他救起，以肩輿扛上，復逃回城中。
過了十來天，緩過勁來，張士誠咬咬牙，又親自率兵從胥門突出。出於玩命心理，張士誠軍勇銳不可當，打得正面攔擊的常遇春部招架不住。如此天致良機，本來能突圍，站在城頭上的張士誠弟弟張士信不知是壞了哪根神經，大呼：“軍士打累了，可以歇兵”，馬上鳴金收兵。
張士誠等人愣怔之餘，常遇春復振，掉頭進擊，把東吳兵打得大敗，“自是（張）士誠不敢復出”。
形勢危急如此，張士信這個倒黴蛋絲毫不知愁，總是沒事人一樣大城樓子上張盛宴，遍擺銀椅，與親信左右飲美酒，食佳餚。風度是大將的，計策是無腦的。僕從向他進獻一個大水蜜桃，張士信欣賞久之，剛張嘴要吃，忽然城下發巨炮，恰恰打中張士信，這位爺腦袋被擊爛，與桃汁一起四濺飛迸。
兵敗弟死，張士誠仍舊很頑強，指揮城中兵民抵抗，殺傷不少西吳兵馬。十月間，徐達展開總攻，百道攻城，東吳軍終於不支，城陷。
張士誠在府邸中聞城潰，對其妻劉氏說：“我兵敗且死，你怎麼辦？”
劉氏良德『婦』人，冷靜答道：“君勿憂，妾必不負君。”言畢，她懷抱兩個幼子，在齊雲樓下積柴薪，與張士誠諸妾登樓，自縊前令人縱火焚樓。
時值日暮。大英雄張士誠真是日暮途窮，獨自呆坐室中良久，望著齊雲樓的大火若有所思。然後，他投帶上樑，準備上吊『自殺』。張士誠舊將李伯升受徐達諭指，到處尋找張士誠，剛好發現前主人在半空蹬腿，忙上前解救下來，號哭勸道：“九四英雄，還怕不保一命嗎！”
徐達立即押張士誠上船，由水路送往建康。其間，張士誠一直堅臥舟中絕食。
被押送建康中書省後，朱元璋派李善長“勸降”，張士誠大罵，兩個人幾乎動手。
當夜，趁人不備，張士誠終於上吊『自殺』。昔日擁強兵佔勝利時，張士誠內懷懦弱，坐失良機；當其被俘為虜時，辭無撓屈，絕粒自經，也不失為一大丈夫。就這樣一世梟雄自裁了！這點倒是和西楚霸王很相像。
但就這樣的一個蓋世梟雄，平生也做了不好好事，對於吳地人民來說，張士誠為人寬厚多仁，賦稅輕斂，因此吳人對他頗多懷戀。至於明人書中對他的多種指斥，均屬狂狗吠人之辭，多不屬實。張氏屬下貪縱，但並不殘暴，也沒濫殺人，加之吳地殷富，即使東吳官員愛錢，也不是刮地三尺那種貪殘。反觀朱元璋，恨吳人為張士誠所用，他取大地主沈萬三家的租薄為依據，格外加賦，高達每畝實糧七鬥五升，並且以數年時間把吳地的中小地主基本消滅乾淨。明朝人貝清江記載說：“三吳巨姓……數年之中，既貧或覆，或死或徙，無一存者。”
看完了石碑後，我無言以對。我那時想這樣悲壯的一份附歷，怎麼會來瞻望的那麼少呢？
抬頭望去，神臺之上