等到漢獻帝被接回洛陽的時候，賈詡想，這個地方我就不能再待了，我不能再在朝廷待下去了，走吧！他就辭去了官職，出來了。出來了七轉八轉地最後就到了張繡這兒，張繡對他奉若上賓，言聽計從。那麼張繡想反叛曹操的時候，賈詡就跟他設計了，就說你去跟曹操說，說我們的部隊要移防，就是部隊我要調動一下，防區要變一下，問曹操可不可以？曹操說可以啊，曹操那個時候得意洋洋麼。然後又跟曹操說，說我們這個軍隊的運輸車比較小，很多東西裝不下，能不能允許我們的戰士把盔甲和武器都隨身攜帶，我們盔甲就穿在身上了，武器就拿在手上，以免我搬運起來比較困難，行不行？曹操這個時候風花雪月啊，可以可以可以。於是這個張繡的部隊就穿著軍裝，扛著武器，開著戰車，堂而皇之地從曹操的軍營前走過，突然調過頭來，衝進曹營。那當然是殺了曹操一個措手不及，賈詡乾的事情。
那麼這一次對於曹操來說那是一個慘敗了，但是曹操沒有把責任推到別人身上，這是曹操了不起的地方，他甚至沒有追究主張接受張繡投降的那些人。換了別人，比方說袁紹或者袁術，他肯定要追究：當時是張繡要假投降——他肯定現在要說張繡是假投降，——張繡當時假投降是誰主張贊成的？曹操沒有，自己做檢討。他把部隊召集起來跟將領們說：這次是我錯了，而且我知道我錯在哪裡了，我接受張繡投降的時候我應該扣他一個兒子在我軍營裡作人質，我沒做這件事，我錯了，我下回不會再錯了。這個應該說是曹操了不起的地方。
＊曹操為什麼會在南征張繡的戰爭中失利？根據易中天先生的分析，曹操是得意忘形，做了兩件不該做的事情，結果導致了投降的張繡突然反叛，打了他一個措手不及。這是曹操不夠成熟的表現，但是，曹操沒有推卸責任，而是主動做檢討，承認了錯誤。那麼，在接下來和張繡的幾次較量中，曹操變得成熟了嗎？
但是一個人要成熟也沒那麼快，曹操也一樣。所以到了第二次，也就是漢獻帝建安二年的十一月，曹操再次南征張繡的時候，就把張繡打了個落花流水。曹操這一次雖然是吸取了上次的教訓，不驕傲了，不翹尾巴了，取得了勝利了，不等於他下次還要勝利。那麼到了第三次，漢獻帝建安三年的時候，四月份，曹操三徵張繡，這一次又差點栽個大跟頭。當時曹操的軍師叫做荀攸，我講過了，荀攸是曹操前期五大謀士之一，他當時的官職叫做軍師祭酒，軍師祭酒這個官職是曹操發明的，相當於現在的參謀，隨軍作戰參謀。荀攸就建議曹操不要打張繡，他說張繡上次被您打到穰城以後，他就和劉表結成了聯盟，由劉表提供糧草，而劉表這個人他是不會當真給張繡提供糧草的，所以張繡和劉表兩個人總有一天他們自己要打起來，我們不如等一等。你現在把他們逼急了，他們兩個就結成死黨，聯合起來打我們，對我們不利。曹操不聽，結果怎麼樣呢？結果果然劉表和張繡結成死黨，聯合起來打曹操。
這個時候曹操就下令撤軍，曹操一下令撤軍張繡就高興了，馬上下令追擊，賈詡攔住，將軍萬萬不可追，你追，必敗。張繡說，不會啦，這曹操已經逃跑啦，我們不乘勝追擊啊？他說追！結果怎麼樣呢？結果被曹操打得大敗，丟盔卸甲，灰溜溜地回來了。剛剛坐下，一口水還沒喝呢，賈詡說，將軍，趕快再追！張繡說，先生這話我就聽不懂了，上次張繡要去追先生說不能追，現在張繡都打敗回來了先生說趕快追，什麼意思啊？賈詡說你不要問什麼意思了，你現在追就是。張繡想這個，這個沒道理啊，但是一想這個賈詡真是料事如神，那就追吧！好，了不起我再敗一回。又收拾他的殘兵敗將，又追過去，大勝而歸。這回來以後張繡就對賈詡佩服得五體投地了，先生，第一回張繡是以精兵追退兵，先生說必敗；第二回張繡以敗兵追勝兵，先生又說必勝，張繡左思右想它怎麼都想不明白，先生能不能指點一下？。嗨，賈詡說，這個事情其實非常地簡單，將軍你想一想，曹操和我們作戰，他有失利嗎？沒有；他有失誤嗎？沒有；他有失策嗎？沒有，那他為什麼要撤退？一定是他後面出事了，一定是他後院失火，朝中出事，所以他是撤退，不是潰退，他是有計劃地撤軍，因此以曹公之英明必親自斷後。將軍您雖然是英勇善戰，實話實說，論打仗，比曹公那還差一點，所以將軍這樣追上去以後遇到親自斷後的是曹公，你必敗；而曹操之所以趕回去是他朝中出事了，所以他一定要匆忙趕路，他既然發現你已經被打敗了，他一定不再親自斷後，他一定率領前軍往前面走了，斷後的一定是打不過將軍你的，所以你必勝。哎呀，張繡說，賈先