從西北走向東南再轉東北的大弧形航線。
1794年，俄羅斯帝國政府將38個流放犯和20名獵手送到得撫島定居，建立移民點。
1799年，德川幕府獲悉此事後，將東蝦夷和南千島群島從松前藩手中收回直轄，並命令有官方背景的富商屋嘉兵衛到擇捉島開闢17處漁場，派幕府官吏常駐該島，建立行政組織。
1801年起，幕府從南部藩、津輕藩各派兵100名駐守擇捉島，並於同年又派官員到得撫島曉諭俄國移民，嚴禁貿易，並立下了“天長地久大日本屬島”的標誌。
1805－1813年間，俄國不斷在千島群島騷擾日本，這段時期在日本歷史上被稱為“北寇八年”。此後到1855年2月7日《日俄友好條約》，日俄終於就千島群島的劃界達成妥協，雙方以擇捉島（日本）和得撫島（俄國）為界，這也是100年以後日本對南千島群島（所謂“北方四島”）要求的根據；
1855年，兩國簽署《日俄和親通好條約》，約定擇捉島歸日本所有。日本先後設定行政區劃；
1941年，第二次世界大戰，南雲忠一率領的部隊。就是在此島南岸的單冠灣出發集結，發動了珍珠港事件。因而引爆美國參戰；
1945年8月底9月初，蘇聯在二次大戰結束前發動八月風暴軍事行動，佔領擇捉島，至今擇捉島的有效支配權仍為俄羅斯；
1951年簽訂的舊金山和約約定日本放棄對1905年朴茨茅斯和約後蘇聯正式獲得擇捉島，但蘇聯沒有簽署這份和約，日本國會在1956年2月也取消放棄國後島和擇捉島的決議。
爭議
擇捉島實質上由薩哈林州管轄，長期以來，俄日兩國在四島主權歸屬問題上一直存在爭議。導致至今未能簽署作為兩國關係基礎的和平條約。
1956年俄羅斯根據同日本簽署的《聯合宣言》，蘇聯只承認齒舞島與色丹島的歸屬有爭議，國後和擇捉島則絕對屬於蘇方。俄羅斯外長拉夫羅夫和總統****曾先後宣佈，俄方可以根據蘇日1956年簽署的《聯合宣言》，將南千島群島中的齒舞群島、色丹島歸還給日本，以解決兩國間的領土爭端。雖然俄國內對此爭議很大，並不同意歸還兩島；但日本還是表示，“政府在領土問題上的立場沒有變化，不明確北方四島的歸屬，日本不會同俄羅斯簽署和約”。
2003年****總統指示建設機場。這是蘇聯解體後在俄羅斯建設的首個機場。[9]
2007年起，俄羅斯開始在靠近鄂霍茨克海一側修建新機場。[9]
2009年7月，日本國會透過《促進北方領土等問題解決特別措施法》修正案。首次將北方四島規定為日本“固有領土”。隨即，俄羅斯聯邦委員會發表宣告，稱日本此舉是“對俄羅斯人民的侮辱”。兩國解決領土爭端硝煙不斷，而此次軍演被視為兩國領土摩擦再次升溫。
2010年、2012年俄時任總統、現任總理梅德韋傑夫兩次登南千島群島視察，引發日方強烈反彈，而俄方表示仍將持續視察爭議島嶼。目前北方四島上約有一萬餘位俄軍駐守。
2013年2月19日，日本內閣官房長官枝野幸男搭乘飛機從空中視察日本主張擁有主權的“北方四島”。視察結束後，他還將訪問離“北方四島”最近的根室市，與島民和當地政府官員舉行會談。聽取他們的意見和要求。
2013年2月26日，俄羅斯國防部部長謝爾久科夫表示。俄軍第18機槍炮兵師將駐紮南千島群島（日本稱北方四島）的國後島和擇捉島。同時將減少兵員數量，提高實戰能力。
謝爾久科夫此行目的是研究如何整合千島群島、符拉迪沃斯託克、薩哈林及勘察加地區的兵力和軍事設施部署。謝爾久科夫同時透露說。俄最新型“北風之神”級戰略核潛艇的首艘“尤里·多爾戈魯基”號將交付太平洋艦隊，該核潛艇將裝備俄新型“布拉瓦”洲際彈道導彈。
2014年6月26日加拿大舉行的g8峰會上，日本首相菅直人還與俄羅斯總統梅德韋傑夫進行了首次會談。菅直人在北方領土問題上表示，“這不是解決不了的問題，只要雙方有意願，可以摸索出共贏的解決之路。”
2014年6月29日，俄羅斯在北方領土擇捉島的大規模軍事演習。
2014年7月5日，針俄軍演習，日本方面進行了正式的外交抗議。日本透過駐俄羅斯大使館向俄羅斯外交部表示，“依照日本法律，北方領土屬於日本領土，在此