世凱只小十歲，但這個人一向是攀龍附鳳，見風使舵的能手。他是安徽省合肥人，天津北洋武備學堂畢業，留校任教習，後任職於淮軍，投入帝國新建的陸軍，歷任督隊稽查先鋒官、步隊左翼第二營統帶、督*營務處提調兼講武堂教習。但他並不是一個能輕易滿足的人，為了向上爬，他看準了得到皇帝賞識的袁世凱。
袁世凱被帝國皇帝親命為北洋大臣，袁即調投靠自己並得到自己器重的段芝貴為天津北段巡警總辦，但段並不滿足於此，他針對袁的貪財好色，投其所好，多方選購名妓美女獻給袁。
一次，袁世凱前往山東視察威海防務，路過天津，豔羨天津貌似天仙、才智出眾的坤伶楊翠喜，欲納為妾，遭楊拒絕。作為隨員的段芝貴聽說這件事，即利用手中權力威脅利誘楊的父兄，給一萬元作為贖身費，楊家被迫應允。段隨即派隨從在深夜中將楊送到袁世凱的住處。袁世凱大喜，感謝段芝貴玉成美事。自然對段芝貴另眼相看。這件事被御史趙啟霖所聞，於是上奏摺參劾，各大報刊如《申報》、《時報》等也不惜版面作追蹤報道。
但趙啟霖的摺子被袁世凱派人在半路截獲，他的參劾也遭到失敗，趙啟霖被袁世凱以誣衊親貴重臣名節論罪革職。袁世凱的手段在當時就可見一斑。在事隔兩年後，段芝貴又演出了同樣的一幕。那時，他在袁世凱的大力提拔下在武漢任北洋水師監造使。有一次，袁世凱來武漢視察，晚上就在當地有名的怡園看戲，看見了名噪南北的坤伶王克琴，對她的美貌垂涎三尺。段芝貴得知後，先後兩次微服拜訪王克琴，並花費八千元為王克琴購備傢俱日用品，在段芝貴的威*利誘、軟磨硬泡之下，王克琴終於答應